(6R,7R)-7-phenylacetylamino-3-methyl-8-thioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylic acid | 57630-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-phenylacetylamino-3-methyl-8-thioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-7β(phenylacetamido)-thioxoceph-3-em-4-carboxylic acid；3-methyl-7β-(phenylacetamido)thioxoceph-3-em-4-carboxylic acid；thioxocaphalosporin；(6R)-3-methyl-7t-(2-phenyl-acetylamino)-8-thioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7S)-3-methyl-7-[(2-phenylacetyl)amino]-8-sulfanylidene-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 57630-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: DTQQKIXCVFTANS-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-phenylacetylamino-3-methyl-8-thioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylic acid 在 potassium chloride 、 水 作用下， 生成 (R)-5-Methyl-2-((S)-phenylacetylamino-thiocarboxy-methyl)-3,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代头孢菌素水解和氨解的动力学及机理

  摘要：

  研究了用硫代替头孢菌素中的β-内酰胺羰基氧对其反应性的影响。硫类似物的碱性水解反应的二级速率常数比天然头孢菌素的二级速率常数小2倍。头孢氨苄的硫醇衍生物在C7侧链上具有一个氨基基团，通过类似于头孢氨苄本身的反应，通过分子内的氨解作用使β-内酰胺开环。然而，S-类似物的分子内氨解速率比头孢氨苄的大3个数量级。此外，与头孢氨苄不同，S-类似物中的分子内氨解发生在pH高达14的情况下，没有竞争性水解。天然头孢菌素的分子间氨解速率主要取决于对胺浓度的二阶依赖性，而硫代头孢菌素仅在胺中显示一个一级术语。布朗斯特德βthioxo-头孢菌素氨解的nuc为+0.39，表明速率限制形成具有早期过渡态的四面体中间体，而C-N键的形成相对较少。

  DOI：

  10.1021/jo035471t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-8-氧代-7-(2-苯乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-乙羧酸-2,2,2-三氯乙酯 在 三硫化硼 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-phenylacetylamino-3-methyl-8-thioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  信函：头孢菌素和青霉素的β-硫代内酰胺类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a076

文献信息

• The inhibition of metallo-β-lactamase by thioxo-cephalosporin derivatives
  作者：Wing Y. Tsang、Anupma Dhanda、Christopher J. Schofield、Jean-Marie Frère、Moreno Galleni、Michael I. Page

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.047

  日期：2004.4

  The 8-thioxocephalosporins are poor substrates for the B. cereus metallo beta-lactamase (k(cat)/K-m = 61.4 M-1 s(-1)) and act as weak competitive inhibitors (K-i similar to 700 muM). The hydrolysis product of thioxocephalosporin, a thioacid, also inhibits the enzyme competitively with a K-i = 96 muM, whereas the cyclic thioxo-piperazinedione, formed by intramolecular aminolysis of thioxo-cephalexin has a K-i of 29 muM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kinetics and Mechanisms of Hydrolysis and Aminolysis of Thioxocephalosporins
  作者：Wing Y. Tsang、Anupna Dhanda、Christopher J. Schofield、Michael I. Page

  DOI：10.1021/jo035471t

  日期：2004.1.1

  opening with intramolecular aminolysis by a reaction similar to that for cephalexin itself. However, the rate of intramolecular aminolysis for the S-analogue is 3 orders of magnitude greater than that for cephalexin. Furthermore, unlike cephalexin, intramolecular aminolysis in the S-analogue occurs up to pH 14 with no competitive hydrolysis. The rate of intermolecular aminolysis of natural cephalosporins

  研究了用硫代替头孢菌素中的β-内酰胺羰基氧对其反应性的影响。硫类似物的碱性水解反应的二级速率常数比天然头孢菌素的二级速率常数小2倍。头孢氨苄的硫醇衍生物在C7侧链上具有一个氨基基团，通过类似于头孢氨苄本身的反应，通过分子内的氨解作用使β-内酰胺开环。然而，S-类似物的分子内氨解速率比头孢氨苄的大3个数量级。此外，与头孢氨苄不同，S-类似物中的分子内氨解发生在pH高达14的情况下，没有竞争性水解。天然头孢菌素的分子间氨解速率主要取决于对胺浓度的二阶依赖性，而硫代头孢菌素仅在胺中显示一个一级术语。布朗斯特德βthioxo-头孢菌素氨解的nuc为+0.39，表明速率限制形成具有早期过渡态的四面体中间体，而C-N键的形成相对较少。
• .beta.-Thionolactam analogs of cephalosporins and penicillins
  作者：P. W. Wojtkowski、J. E. Dolfini、Octavian Kocy、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/ja00852a076

  日期：1975.9