benzhydryl 7α-bromo-2-exo-methylene-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide | 137116-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 7α-bromo-2-exo-methylene-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
• 英文别名: Benzhydryl 7alpha-bromo-2-methylene-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1, 1-dioxide；benzhydryl (6R,7S)-7-bromo-3-methyl-4-methylidene-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 137116-01-9
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₅S
• 分子量: 488.359
• InChiKey: OZVNTMRSDFJNPU-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7α-bromo-2-exo-methylene-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide 、 叔丁醇 在 盐酸二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到benzhydryl 7α-bromo-2α-(1,1-dimethylethoxy)methyl-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 过氧乙酸 、 氢溴酸 、 盐酸二甲胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 benzhydryl 7α-bromo-2-exo-methylene-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282

文献信息

• 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone derivatives
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05264429A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Derivatives of 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone of the structural formula I ##STR1## are provided which are useful as potent elastase inhibitors.

  提供了2-螺环丙基头孢菌素磺酮(I结构式)的衍生物，这些衍生物是有用的强效弹性蛋白酶抑制剂。
• 2-SPIROCYCLOPROPYL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：EP0494914B1

  公开（公告）日：1998-12-23
• US5264430A
  申请人：——

  公开号：US5264430A

  公开（公告）日：1993-11-23
• US5264429A
  申请人：——

  公开号：US5264429A

  公开（公告）日：1993-11-23
• [EN] NOVEL 2-SPIROCYCLOPROPYL CEPHALOSPORIN SULFONE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1991004977A1

  公开（公告）日：1991-04-18

  (EN) Derivatives of 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone of the structural formula (I), are provided which are useful as potent elastase inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de sulfone de céphalosporine 2-spirocyclopropyle, qui sont représentés par la formule structurelle suivante (I), et qui sont utiles comme inhibiteurs puissants de l'élastase.