(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acrylamide | 1219189-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1219189-38-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: LXHUTMWZBBRSAK-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acrylamide 、 3-(3-bromopropoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以39.1%的产率得到(E)-3-(4-(3-((5,7-dimethoxy-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-3-yl)oxy)propoxy)-3-methoxyphenyl)-N-(p-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含阿魏酸酰胺支架的新型杨梅素衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  设计并合成了多种带有阿魏酸酰胺支架的杨梅素衍生物。所有标题化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和HRMS确定。初步的生物测定表明，某些目标化合物表现出显着的抗病毒活性。尤其是，化合物4l对烟草花叶病毒（TMV）具有明显的保护活性，最大有效浓度（EC 50）值的一半为196.11μgmL -1，优于商业制剂宁南霉素（447.92μgmL -1）。）。同时，微型热泳（MST）表明化合物4l具有与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）的强结合能力，解离常数（K d）值为0.34μmolL -1，优于宁南霉素的解离常数（0.52μmolL -1）。这些结果表明，带有阿魏酸酰胺支架的新型杨梅素衍生物可以被认为是抗病毒剂的活化剂。

  DOI：

  10.1039/c9nj05867b
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含阿魏酸酰胺支架的新型杨梅素衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  设计并合成了多种带有阿魏酸酰胺支架的杨梅素衍生物。所有标题化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和HRMS确定。初步的生物测定表明，某些目标化合物表现出显着的抗病毒活性。尤其是，化合物4l对烟草花叶病毒（TMV）具有明显的保护活性，最大有效浓度（EC 50）值的一半为196.11μgmL -1，优于商业制剂宁南霉素（447.92μgmL -1）。）。同时，微型热泳（MST）表明化合物4l具有与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）的强结合能力，解离常数（K d）值为0.34μmolL -1，优于宁南霉素的解离常数（0.52μmolL -1）。这些结果表明，带有阿魏酸酰胺支架的新型杨梅素衍生物可以被认为是抗病毒剂的活化剂。

  DOI：

  10.1039/c9nj05867b

文献信息

• An alternative way to analogues of avenanthramides and their antiradical activity
  作者：Inese Mierina、Agnese Stikute、Anatoly Mishnev、Mara Jure

  DOI：10.1007/s00706-018-2288-6

  日期：2019.1

  is devoted to the synthesis of arylidene malonic acid monoanilides and cinnamoyl anilines by condensation of malonic acid monoanilides with aromatic aldehydes. The presented synthetic route applies simple, cheap, and commercially available aromatic aldehydes and amines, thus overcoming traditional schemes, which involve derivatives of hydroxycinnamic acids. Besides, a mild and effective pyridine-mediated

  摘要本文致力于通过丙二酸单苯胺与芳香醛的缩合合成芳基丙二酸单苯胺和肉桂酰基苯胺。提出的合成路线应用简单，便宜且可商购的芳族醛和胺，因此克服了涉及羟基肉桂酸衍生物的传统方案。此外，提出了一种温和有效的吡啶介导的芳基丙二酸丙二酸单苯胺中C sp 2处羧基的羧基脱羧，从而导致肉桂酰基苯胺。通过X射线分析另外批准了所获得的选定的亚芳基衍生物的结构。研究了合成化合物的抗自由基性能（2,2-二苯基-1-吡咯肼基和丙氧基测试）和结构-活性关系。 图形概要
• Ferulic acid amide derivatives as anticancer and antioxidant agents: synthesis, thermal, biological and computational studies
  作者：Naresh Kumar、Sandeep Kumar、Sheenu Abbat、Kumar Nikhil、Sham M. Sondhi、Prasad V. Bharatam、Partha Roy、Vikas Pruthi

  DOI：10.1007/s00044-016-1562-6

  日期：2016.6

  respect to their parent molecule. Previous reports for the biological applications of ferulic acid amides also confirmed the importance of work presented here. The 3D-QSAR studies for anticancer and antioxidant activities were also performed by using CoMFA, and the corresponding contour maps of electrostatic and steric fields have been computed. Statistical analysis between experimental and CoMFA-predicted

  摘要在无溶剂条件下完成了阿魏酸单酰胺和双酰胺衍生物的四个系列（IIIa–IIIo，Va–Vg，VIIa–VIIg和IXa–IXe）的设计和微波辅助合成，其特征在于光谱技术。在热分析过程中，发现所有化合物在高达100°C的温度下均稳定，并在较高的温度下通过一步分解。分别对衍生物的体外细胞毒性和抗氧化活性进行了筛选，观察到化合物Vb对乳房的活性最高（MCF-7； IC 50  = 07.49 µM和MDA-MB-231； IC 50  = 07.28 µM），Vd对乳房最有效。肺（A549； IC 50 = 07.11μM）和肝（HepG2细胞; IC 50  = 08.32μM）和Ve的免受子（HeLa细胞; IC 50  = 07.14μM）癌细胞系，而化合物IIIF，IIIL，IIIO，VIIE和IXA-IXE发现显示相对于其母体分子具有很强的抗氧化活性。先前关于阿魏酰胺的生物学应用的报
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Ferulic Acid Amides as Selective Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao-Tang、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.2174/1573406411309070008

  日期：2013.7.31

  series of ferulic acid amides with extended P1' groups were synthesized and tested for their inhibitory activities on matrix metalloproteinase (MMP)-1, MMP-2, and MMP-9. Preliminary structure-activity relationship analysis and docking studies indicated that ferulic acid amides with electron-donating groups at the amino phenyl ring showed better inhibitory activities and selectivity than those with

  合成了一系列具有延伸的P1'基团的阿魏酰胺，并测试了它们对基质金属蛋白酶（MMP）-1，MMP-2和MMP-9的抑制活性。初步的结构-活性关系分析和对接研究表明，在氨基苯环上具有给电子基团的阿魏酰胺比具有吸电子基团的阿魏酰胺具有更好的抑制活性和选择性。在氨基苯环的间位具有羟基的化合物3e对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且相对于MMP-1具有最佳选择性。这项研究的结果将为阿魏酸作为转移性肿瘤治疗的MMP抑制剂的开发和利用提供信息。
• Development of Semisynthetic Apoptosis-Inducing Agents Based on Natural Phenolic Acids Scaffold: Design, Synthesis and In-Vitro Biological Evaluation
  作者：Shahira M. Ezzat、Heba El Sayed Teba、Inas G. Shahin、Ahmed M. Hafez、Aliaa M. Kamal、Nora M. Aborehab

  DOI：10.3390/molecules27196724

  日期：——

  A crucial target in drug research is magnifying efficacy and decreasing toxicity. Therefore, using natural active constituents as precursors will enhance both safety and biological activities. Despite having many pharmacological activities, caffeic and ferulic acids showed limited clinical usage due to their poor bioavailability and fast elimination. Therefore, semisynthetic compounds from these two acids were prepared and screened as anticancer agents. In this study, CA and FA showed very potent anticancer activity against Caco-2 cells. Consequently, eighteen derivatives were tested against the same cell line. Four potent candidates were selected for determination of the selectivity index, where compound 10 revealed a high safety margin. Compound 10 represented a new scaffold and showed significant cytotoxic activity against Caco-2. Cell-cycle analysis and evaluation of apoptosis showed that derivatives 10, 7, 11, 15 and 14 showed the highest proportion of cells in a late apoptotic stage.

  药物研究的一个重要目标是提高疗效和降低毒性。因此，使用天然活性成分作为前体将提高安全性和生物活性。尽管咖啡酸和阿魏酸具有多种药理活性，但由于它们的生物利用度低、消除速度快，因此临床应用有限。因此，我们制备了这两种酸的半合成化合物，并将其作为抗癌剂进行筛选。在这项研究中，CA 和 FA 对 Caco-2 细胞显示出非常强的抗癌活性。因此，研究人员针对同一细胞系测试了 18 种衍生物。在确定选择性指数时，选出了四种有效的候选化合物，其中化合物 10 显示出较高的安全系数。化合物 10 代表了一种新的支架，对 Caco-2 细胞具有显著的细胞毒性活性。细胞周期分析和细胞凋亡评估显示，衍生物 10、7、11、15 和 14 中细胞凋亡晚期的比例最高。
• Synthesis and antiviral activity of novel myricetin derivatives containing ferulic acid amide scaffolds
  作者：Xu Tang、Cheng Zhang、Mei Chen、Yining Xue、Tingting Liu、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9nj05867b

  日期：——

  title compounds were determined by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS. Preliminary bioassays suggested that some of the target compounds exhibited remarkable antiviral activities. In particular, compound 4l possessed significant protective activity against tobacco mosaic virus (TMV), with a half maximal effective concentration (EC50) value of 196.11 μg mL−1, which was better than that of commercial agent

  设计并合成了多种带有阿魏酸酰胺支架的杨梅素衍生物。所有标题化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和HRMS确定。初步的生物测定表明，某些目标化合物表现出显着的抗病毒活性。尤其是，化合物4l对烟草花叶病毒（TMV）具有明显的保护活性，最大有效浓度（EC 50）值的一半为196.11μgmL -1，优于商业制剂宁南霉素（447.92μgmL -1）。）。同时，微型热泳（MST）表明化合物4l具有与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）的强结合能力，解离常数（K d）值为0.34μmolL -1，优于宁南霉素的解离常数（0.52μmolL -1）。这些结果表明，带有阿魏酸酰胺支架的新型杨梅素衍生物可以被认为是抗病毒剂的活化剂。