2.5-Bis(i-propylamino)-p-benzochinon | 21772-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2.5-Bis(i-propylamino)-p-benzochinon
• 英文别名: 2,5-Bis-(isopropylamino)-p-benzochinon；2,5-bis(2-propylamino)-1,4-benzoquinone；2,5-bis(isopropylamino)-1,4-benzoquinone；2,5-Bis-isopropylamino-[1,4]benzochinon；2,5-bis(propan-2-ylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 21772-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PGALAPCRIUJGRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  349.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuIICl(TPA)]2(ClO4)2 、 2.5-Bis(i-propylamino)-p-benzochinon 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有核醌桥的双核RuII配合物：通过明智的桥设计可调节氧化还原可转换NIR染料的电化学和光谱性质。

  摘要：

  桥接醌类配体是产生基于金属的可切换光电和磁性材料的重要平台。影响上述材料性能的一种可行方法是修改直接的金属-配体界面。我们在此介绍了一系列双核Ru II配合物，其中在桥接醌类配体上的供体原子组范围从[O，O，O，O]，[O，O，O，N]，[O，N，O， N]和[O，N，O，N']。另外，N-供体上的取代基也有所变化（共比较了八个不同的醌型桥）。为了比较目的，我们还提出了单核Ru II配合物。双核络合物充当可转换的NIR染料，在其混合价Ru II / Ru III中的NIR区域吸收。形式，但不在邻近的Ru II / Ru II和Ru III / Ru III州中。所述开关的电势（在该NIR吸收出现的电位）和λ最大NIR频带可以通过改变供体原子以及供电子性的取代基的氮原子上（调谐e。通过能力微调CA 。 0.4 V和λ最大通过约450 nm）。在桥的氮原子处引入更多的富电子取代基会导致更高的能

  DOI：

  10.1039/d0dt01351j
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 对苯二酚 在 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2.5-Bis(i-propylamino)-p-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  一锅铜催化的对苯二酚的好氧氧化和胺的加成反应合成2,5-二氨基醌

  摘要：

  在室温下，通过使用羟基氧化铝[Cu / AlO（OH）]截留的铜纳米颗粒，可实现各种对苯二酚的好氧氧化。此外，通过一锅法直接由对苯二酚和胺合成2，5-二氨基-1,4-苯醌，该一锅法由铜催化的对苯二酚好氧氧化和向所得醌双加胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900347

文献信息

• Structure-Activity Studies on Therapeutic Potential of Thymoquinone Analogs in Pancreatic Cancer
  作者：Sanjeev Banerjee、Asfar S. Azmi、Subhash Padhye、Marjit W. Singh、Jubaraj B. Baruah、Philip A. Philip、Fazlul H. Sarkar、Ramzi M. Mohammad

  DOI：10.1007/s11095-010-0145-3

  日期：2010.6

  Pancreatic cancer (PC) is one of the deadliest of all tumors. Previously, we were the first to show that Thymoquinone (TQ) derived from black seed (Nigella sativa) oil has anti-tumor activity against PC. However, the concentration of TQ required was considered to be high to show this efficacy. Therefore, novel analogs of TQ with lower IC50 are highly desirable. We have synthesized a series of 27 new analogs of TQ by modifications at the carbonyl sites or the benzenoid sites using single pot synthesis and tested their biological activity in PC cells. Among these compounds, TQ-2G, TQ-4A1 and TQ-5A1 (patent pending) were found to be more potent than TQ in terms of inhibition of cell growth, induction of apoptosis and modulation of transcription factor-NF-κB. We also found that our novel analogs were able to sensitize gemcitabine and oxaliplatin-induced apoptosis in MiaPaCa-2 (gemcitabine resistant) PC cells, which was associated with down-regulation of Bcl-2, Bcl-xL, survivin, XIAP, COX-2 and the associated Prostaglandin E2. From our results, we conclude that three of our novel TQ analogs warrant further investigation against PC, especially in combination with conventional chemotherapeutic agents.

  胰腺癌（PC）是所有肿瘤中最致命的一种。此前，我们首次证明了一种源自黑种草（Nigella sativa）油的成分——胸腺酮（TQ）对胰腺癌具有抗肿瘤活性。然而，所需的TQ浓度被认为过高，难以显示其疗效。因此，具有更低IC50的新型TQ类似物是非常渴望的。我们通过对羰基位点或苯环位点进行改造，采用单锅合成方法合成了一系列27种新型TQ类似物，并测试了它们在胰腺癌细胞中的生物活性。在这些化合物中，TQ-2G、TQ-4A1和TQ-5A1（专利申请中）在抑制细胞生长、诱导凋亡和调节转录因子NF-κB方面显示出比TQ更强的活性。我们还发现，我们的新型类似物能够增强MiaPaCa-2（耐吉西他滨）胰腺癌细胞中吉西他滨和奥沙利铂诱导的凋亡，这与Bcl-2、Bcl-xL、survivin、XIAP、COX-2及相关前列腺素E2的下调有关。综上所述，我们得出结论，三种新型TQ类似物值得进一步对胰腺癌的研究，特别是与传统化疗药物结合使用。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2,5-Bis(alkylamino)-1,4-benzoquinones
  作者：Luiz Cláudio Almeida Barbosa、Ulisses Alves Pereira、Célia Regina Alvares Maltha、Róbson Ricardo Teixeira、Vânia Maria Moreira Valente、José Roberto Oliveira Ferreira、Letícia Veras Costa-Lotufo、Manoel Odorico Moraes、Cláudia Pessoa

  DOI：10.3390/molecules15085629

  日期：——

  A series of twelve 2,5-bis(alkylamino)-1,4-benzoquinones were prepared in yields ranging from 9-58% via the reaction between p-benzoquinone and various amines. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H- and 13C-NMR and MS analyses. The phytotoxicity of the 2,5-bis(alkylamino)-1,4-benzoquinones was evaluated against two crop species, Cucumis sativus and Sorgum bicolor, at

  通过对苯醌与各种胺之间的反应，以 9-58% 的产率制备了一系列 12 种 2,5-双（烷基氨基）-1,4-苯醌。合成化合物的结构通过IR、1H-和13C-NMR和MS分析证实。2,5-双(烷基氨基)-1,4-苯醌对两种作物物种、Cucumis sativus 和双色高粱的植物毒性进行了评估，浓度为 1.0 x 10(-3) mol/L。一般来说，醌类对双子叶植物 C. sativus (7-74%) 显示出抑制作用。另一方面，在双色链球菌（单子叶植物）上观察到刺激作用。在对杂草物种 Ipomoea grandifolia（双子叶）和 Brachiaria decumbens（单子叶）进行的生物测定中观察到类似的结果。此外，2,5-双(烷基氨基)-1的细胞毒性，4-苯醌针对 HL-60（白血病）、MDA-MB-435（黑色素瘤）、SF-295（脑）和 HCT-8（结肠）人癌细胞系和人外周血单核细胞
• Tuning the Electronic Properties in Ruthenium-Quinone Complexes through Metal Coordination and Substitution at the Bridge
  作者：Hari Sankar Das、David Schweinfurth、Jan Fiedler、Marat M. Khusniyarov、Shaikh. M. Mobin、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/chem.201204379

  日期：2014.4.7

  forms of all complexes. A combination of structural data, electrochemistry, UV/Vis/NIR/EPR spectroelectrochemistry, and DFT calculations is used to elucidate the electronic structures of the complexes. Our DFT results indicate that the electronic natures of the various redox states of the complexes in vacuum differ greatly from those in a solvent continuum. We show here the tuning possibilities that arise

  单核络合物[（bpy）2 Ru（L 1 -H）]（ClO 4），1（ClO 4）和双核络合物[（bpy）2 Ru（μ- L 1 -2H）Ru（bpy ）2 ]（CLO 4）2，2（CLO 4）2，[（联吡啶）2的Ru（μ -L 2 -2H）的Ru（联吡啶）2 ]（CLO 4）2，3（CLO 4）2，和[（bpy）2的Ru（μ -L 3 -2H）的Ru（联吡啶）2 ]（CLO 4）2，4（CLO 4）2（BPY = 2,2'-联吡啶，L 1 = 2,5-二- （异丙基氨基）-1,4-苯醌，L 2 = 2,5-二-（苄基氨基）-1,4-苯醌，L 3 = 2,5-二-[2,4,6-（三甲基）报道了具有对称取代的对苯醌配体L的[苯胺基] -1,4-苯醌）。在单-和双核配合物显示的键的定位，并通过苯酚型的“O结合到金属中心的两个潜在的桥连配体内键的长度分析-”和亚胺/亚胺中性“ N”供体。对于单核络合物1（ClO
• Straightforward Synthesis of Substituted<i>p</i>-Quinones: Isolation of a Key Intermediate and Use as a Bridging Ligand in a Diruthenium Complex
  作者：Hari Sankar Das、Fritz Weisser、David Schweinfurth、Cheng-Yong Su、Lapo Bogani、Jan Fiedler、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/chem.200903409

  日期：2010.3.8

  Keep it simple: A new transamination method is reported for the synthesis of diamino‐substituted p‐quinones (see scheme). Asymmetrically substituted p‐quinones are shown to be key intermediates in this reaction. The redox properties of these ligands are discussed and their utility in coordination and redox chemistry is shown with a representative example.

  保持简单：二氨基取代的对苯醌的合成已报道了一种新的氨基转移反应方法（参见方案）。不对称取代的对苯醌是该反应的关键中间体。讨论了这些配体的氧化还原性质，并通过一个代表性的例子显示了它们在配位和氧化还原化学中的效用。
• Yoshihira,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 2383 - 2389
  作者：Yoshihira,K. et al.

  DOI：——

  日期：——