(2R,3S,4S,5R,6R,8R)-9-[[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxy-4-methylheptan-2-yl]-methylamino]-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,6-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoic acid | 1148112-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-9-[[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxy-4-methylheptan-2-yl]-methylamino]-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,6-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoic acid
• CAS: 1148112-30-4
• 化学式: C₃₆H₇₄N₂O₁₀Si
• 分子量: 723.076
• InChiKey: MIRMYTOPQVPGOW-PBTZUOHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-9-[[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxy-4-methylheptan-2-yl]-methylamino]-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,6-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,10,13-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  阿奇霉素的全合成

  摘要：

  与对红霉素相比，具有改善的药理作用的四元王阿奇霉素（1）是对映选择性合成的目标。通过使用手性亚胺/ CuCl 2催化剂对2-取代的甘油进行脱对称化，可详细阐明所有立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200805334
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[(2S)-2-[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]oxiran-2-yl]-2-methylbut-3-en-1-ol 在 吡啶 、 Oxone 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-9-[[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxy-4-methylheptan-2-yl]-methylamino]-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,6-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZITHROMYCIN ANTIMICROBIAL DERIVATIVES WITH NON-ANTIBIOTIC PHARMACEUTICAL EFFECT
  [FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'AZITHROMYCINE À EFFET PHARMACEUTIQUE NON ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该发明提供了一种分子，该分子基于对阿奇霉素的修改，去除了抗生素效应，同时保留了其他有益效果，比如但不限于免疫调节效应。该发明的化合物可通过以下公式(I)定义的化合物来描述。

  公开号：

  WO2014166503A1