1,4-diodo-2,5-bis(n-hexadecyloxy)benzene | 145483-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-diodo-2,5-bis(n-hexadecyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(hexadecyloxy)-2,5-diiodobenzene；1,4-diiodo-2,5-bis(hexadecyloxy)benzene；2,5-bis(hexadecyloxy)-1,4-diiodobenzene；2,5-diiodo-1,4-bis(hexadecyloxy)benzene；1,4-diiodo-2,5-di(hexadecyloxy)benzene；1,4-dihexadecyloxy-2,5-diiodobenzene；Benzene, 1,4-bis(hexadecyloxy)-2,5-diiodo-；1,4-dihexadecoxy-2,5-diiodobenzene
• CAS: 145483-64-3
• 化学式: C₃₈H₆₈I₂O₂
• 分子量: 810.766
• InChiKey: DRMFKKJPPCIOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diodo-2,5-bis(n-hexadecyloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,4-bis[4-(isocyanuric acid)phenylethynyl]-2,5-dihexadecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  The CA.M lattice revisited. Gel formation from a linear bis-isocyanuric acid and 2-amino-4,6-bis-(4- tert -butylphenylamino)-1,3,5-triazine

  摘要：

  Five bis(isocyanuric) acid dimers have been prepared and characterised. The introduction of flexible alkyl chains was necessary to aid solubility. On mixing with N,N-bis(4-tert-butyphenyl)melamine in THF followed by slow evaporation, a viscous gel can form which is interpreted as evidence for the assembly of an infinite 2-D hydrogen bonded network. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.059
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 1,4-diodo-2,5-bis(n-hexadecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子辐轮：刚性纳米级二维物体的合成和自组装研究

  摘要：

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203444

文献信息

• Two-Dimensional Oligo(phenylene-ethynylene-butadiynylene)s: All-Covalent Nanoscale Spoked Wheels
  作者：Shengbin Lei、An Ver Heyen、Steven De Feyter、Mathieu Surin、Roberto Lazzaroni、Sabine Rosenfeldt、Matthias Ballauff、Peter Lindner、Dennis Mössinger、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.200801939

  日期：2009.3.2

  Round and round: Covalently bound spokes induce an efficient template‐directed cyclization towards a rigid molecular wheel (see figure) and afford dramatically increased shape‐persistence properties compared with non‐strutted macrocycles.

  绕一圈：共价结合的辐条诱导模板向刚性分子轮的有效定向环化（见图），与未支撑的大环化合物相比，其形状持久性显着提高。
• Study of chemical structure and conjugation length in organometallic Pt(II) oligomers and polymers containing 1,4-diethynylbenzene derivatives as bridging units
  作者：I Fratoddi、C Battocchio、A Furlani、P Mataloni、G Polzonetti、M.V Russo

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00156-6

  日期：2003.5

  order to study and compare the reaction products. Well-defined oligomers were isolated and X-ray photoelectron spectroscopy technique provided information about the chain length and the nature of the end-groups. Luminescence and absorption studies of the newly synthesised Pt based poly-ynes are also reported. A correlation between the chain length, the nature of ligand phosphines and organic spacers

  含有有机金属刚性杆低聚物和聚合物，一般式- [PTL铂的合成2（CC p C ^ 6 ħ 4（2,5--R）2 CC）] Ñ，其中L = PPh 3，PBu 3；R = H，OC 4 H 9或OC 16 H 33，已执行。多核大分子已通过Stille偶联在扩展的一锅型中制备。获得了不同链长的低聚物，并通过光谱技术对其进行了充分表征。为了研究和比较反应产物，已经使用了不同的有机间隔基和前体金属络合物。分离出定义明确的低聚物，X射线光电子能谱技术提供了有关链长和端基性质的信息。还报道了新合成的基于Pt的聚炔的发光和吸收研究。合理地确定了链长，配体膦的性质和有机间隔基之间的相关性。铂金属中心在共轭过程中发挥了重要作用，在增加重复单元的数量时，吸收最大值出现红移。发现约2.8-3.0 eV的带隙，对应于蓝光发射，对于在溶液中进行的测量，其量子效率高达约3％。
• Click Functionalization of a Dibenzocyclooctyne-Containing Conjugated Polyimine
  作者：Vladimir Kardelis、Ryan C. Chadwick、Alex Adronov

  DOI：10.1002/anie.201508639

  日期：2016.1.18

  quantitative modification of each repeat unit within the polymer backbone and the rapid synthesis of a conjugated polymer library with widely different substituents but a consistent degree of polymerization (DP). Kinetic studies show a second‐order reaction rate constant that is consistent with monomeric dibenzocyclooctynes. Grafting with azide‐terminated polystyrene and polyethylene glycol monomethyl ether

  据报道，共轭聚（苯基-co-二苯并环辛炔）Schiff碱聚合物是通过将二苯并环辛炔双胺（DIBO-（NH 2）2）与双（十六烷氧基）苯基二醛缩聚而制备的。所得的聚合物具有高分子量（M n > 30 kDa，M w> 60 kDa），与一系列叠氮化物进行有效的应变促进炔烃-叠氮化物环加成反应。这使得能够对聚合物主链中的每个重复单元进行定量修饰，并能快速合成具有广泛不同取代基但聚合度（DP）一致的共轭聚合物库。动力学研究表明，二阶反应速率常数与单体二苯并环辛炔一致。用具有不同分子量的叠氮化物封端的聚苯乙烯和聚乙二醇单甲醚链进行接枝，可以有效合成一系列具有共轭主链和最大接枝密度的接枝共聚物。
• Design principles to tune the optical properties of 1,3,4-oxadiazole-containing molecules
  作者：Onas Bolton、Jinsang Kim

  DOI：10.1039/b616996a

  日期：——

  We have synthesized a series of oxadiazole compounds and ethynylene analogs. Our data reveal that the ring is both optically transparent in the visible range and fully conjugating while we have also discovered the presence of a non-radiative mechanism active in molecules containing common para-dialkoxy substituents adjacent to the oxadiazole ring(s). This structure leads to a greatly reduced quantum yield, in our example dropping from 95.0% to 48.0%. Through our thorough study we have revealed evidence that this is the result of a repulsive interaction between the oxadiazole and the adjacent alkoxy oxygen atom, which we believe prevents excited-state planarity. This quantum yield reduction is preventable through the design principles presented here.

  我们合成了一系列氧杂二唑化合物和乙炔类似物。我们的数据显示，该环在可见光范围内具有光学透明性并且完全共轭，同时我们还发现含有常见的对位二烷氧取代基的分子中存在一种非辐射机制。这种结构导致量子效率大幅下降，在我们的例子中，从95.0%降至48.0%。通过我们的深入研究，我们揭示了这导致的证据，认为这是由于氧杂二唑与相邻的烷氧氧原子之间的排斥相互作用，这种相互作用我们认为阻碍了激发态的平面性。通过这里提出的设计原则，可以防止这种量子效率的降低。
• A convenient short cut from aromatic iodides to alkynylstannanes and their use for the straightforward preparation of polyacetylene and polymetallaacetylene polymers
  作者：Eleonora Antonelli、Patrizia Rosi、Claudio Lo Sterzo、Egidio Viola

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01124-3

  日期：1999.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction (Stille coupling) of aromatic iodides ArI and tributyl(ethynyl)tin Bu3SnCCH form the aromatic acetylides ArCCH and the side product tributyltin iodide Bu3SnI in equimolar amount. In situ addition of lithium diisopropylamide (LDA) to this crude mixture directly affords the tributyl(ethynyl)tin aromatics ArCCSnBu3 in high yield. In the case of the

  芳族碘化物ArI和三丁基（乙炔基）锡卜的钯-催化的交叉偶联反应（Stille偶联）3 SnCCH形成芳族乙炔化ArCCH和副产物三丁基锡，碘化卜3在等摩尔量SNI 。在原位添加二异丙氨基锂（LDA）于该粗混合物直接得到的三丁基（乙炔基）锡芳烃ArCCSnBu 3以高收率。在双的情况下（iodoaromatic）IArI（AR =苯基，噻吩），这种直接变换，得到相应的二[三丁基（乙炔基）锡]衍生物卜3 SnCCArCC SnBu 3。在Pd的存在下，该后一种物质可以与第二个双（碘代芳族）或双（金属碘化物）单元直接反应，以形成乙炔和金属乙炔聚合物，其中定制的单体单元插入立体有规聚合物链中。