4,4'-di-n-hexadecyloxybenzene | 137436-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-di-n-hexadecyloxybenzene
• 英文别名: 1,4-bis(hexadecyloxy)benzene；1,4-dihexadecyloxybenzene；1,4-bis-hexadecyloxy-benzene；1,4-Bis-hexadecyloxy-benzol；Benzene, 1,4-bis(hexadecyloxy)-；1,4-dihexadecoxybenzene
• CAS: 137436-24-9
• 化学式: C₃₈H₇₀O₂
• 分子量: 558.973
• InChiKey: OWIHTMBKXBNUET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  622.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di-n-hexadecyloxybenzene 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1,4-diodo-2,5-bis(n-hexadecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子辐轮：刚性纳米级二维物体的合成和自组装研究

  摘要：

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203444
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 、 溴代十六烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到4,4'-di-n-hexadecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1,4-Dialkoxy and 1,4-Dialkyl Substituted 2,5-Divinylbenzenes via the Stille Reaction

  摘要：

  描述了一种高效的钯催化交叉偶联反应，其中三丁基（乙烯基）锡与二烷氧基和二烷基取代的1,4-二卤苯进行偶联。这种单步偶联提供了功能化2,5-二乙烯基苯的高效合成，这些化合物是1,4-苯乙烯共聚物的有用前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.367

文献信息

• Two-Dimensional Oligo(phenylene-ethynylene-butadiynylene)s: All-Covalent Nanoscale Spoked Wheels
  作者：Shengbin Lei、An Ver Heyen、Steven De Feyter、Mathieu Surin、Roberto Lazzaroni、Sabine Rosenfeldt、Matthias Ballauff、Peter Lindner、Dennis Mössinger、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.200801939

  日期：2009.3.2

  Round and round: Covalently bound spokes induce an efficient template‐directed cyclization towards a rigid molecular wheel (see figure) and afford dramatically increased shape‐persistence properties compared with non‐strutted macrocycles.

  绕一圈：共价结合的辐条诱导模板向刚性分子轮的有效定向环化（见图），与未支撑的大环化合物相比，其形状持久性显着提高。
• Click Functionalization of a Dibenzocyclooctyne-Containing Conjugated Polyimine
  作者：Vladimir Kardelis、Ryan C. Chadwick、Alex Adronov

  DOI：10.1002/anie.201508639

  日期：2016.1.18

  quantitative modification of each repeat unit within the polymer backbone and the rapid synthesis of a conjugated polymer library with widely different substituents but a consistent degree of polymerization (DP). Kinetic studies show a second‐order reaction rate constant that is consistent with monomeric dibenzocyclooctynes. Grafting with azide‐terminated polystyrene and polyethylene glycol monomethyl ether

  据报道，共轭聚（苯基-co-二苯并环辛炔）Schiff碱聚合物是通过将二苯并环辛炔双胺（DIBO-（NH 2）2）与双（十六烷氧基）苯基二醛缩聚而制备的。所得的聚合物具有高分子量（M n > 30 kDa，M w> 60 kDa），与一系列叠氮化物进行有效的应变促进炔烃-叠氮化物环加成反应。这使得能够对聚合物主链中的每个重复单元进行定量修饰，并能快速合成具有广泛不同取代基但聚合度（DP）一致的共轭聚合物库。动力学研究表明，二阶反应速率常数与单体二苯并环辛炔一致。用具有不同分子量的叠氮化物封端的聚苯乙烯和聚乙二醇单甲醚链进行接枝，可以有效合成一系列具有共轭主链和最大接枝密度的接枝共聚物。
• Isothermal and non-isothermal cold crystallization of tetrabenzofluorene (TBF) molecules
  作者：A. A. Boopathi、Srinivasan Sampath、T. Narasimhaswamy

  DOI：10.1039/c8nj06514d

  日期：——

  Design and synthesis of tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene (TBF) derivatives are carried out to investigate the isothermal and non-isothermal cold crystallization (CC) behavior by various spectroscopic and analytical techniques. The unprecedented CC exhibited by TBF molecules is examined by systematic modification of alkyl chain length (C8–C18 even carbons) on both sides of the central phenyl ring. The CC

  设计并合成了四苯并[ a，c，g，i ]芴（TBF）衍生物，以通过各种光谱和分析技术研究等温和非等温冷结晶（CC）行为。通过系统性地修饰中心苯环两侧的烷基链长（C8–C18甚至碳原子），检查了TBF分子表现出的空前的CC。通过热阶段偏振显微镜（HOPM），差示扫描量热法（DSC）和可变温度粉末X射线衍射（VT-PXRD）检查TBF衍生物的CC 。实验观察表明，随着烷基链长度的增加，C 10 H 21到C 16 H 33时，CC温度和活化能显着提高。非等温CC活化能使用Kissinger方程计算。通过采用DSC动力学参数，可以计算出TBF分子（TBFC10至TBFC18）的总活化能，范围为62.18–90.35 kJ mol -1。此外，绘制了在五个不同温度下等温CC动力学的Avrami因子，这表明随着温度的升高，CC时间会减少。
• Synthesis and Properties of Triphenodioxazine-Based Conjugated Polymers for Polymer Solar Cells
  作者：Xiaohui Gong、Pei Han、Hui Wen、Ying Sun、Xueqin Zhang、Hong Yang、Baoping Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201700393

  日期：2017.7.7

  experimental data analysis and theoretical simulation. The polymers possess highly planar backbones, broad Vis/NIR absorption bands, suitable frontier molecular orbital energies, and low band gaps ranging from 1.3 to 1.8 eV. The power conversion efficiencies of their photovoltaic devices are about 1 %. Introducing longer alkyl side chains into a polymer can bring about a better film-forming ability and improve

  作为稠环共轭单元，三苯二恶嗪已应用于聚合物太阳能电池的两系列无噻吩共轭聚合物中。聚合物是通过多步合成路线合成的，取代基对反应物的反应性有很大的影响。通过实验数据分析和理论模拟，详细研究了聚合物结构之间的关系以及热，光学和电化学性能。该聚合物具有高度平坦的骨架，宽的Vis / NIR吸收带，合适的前沿分子轨道能以及1.3至1.8 eV的低带隙。他们的光伏器件的功率转换效率约为1％。
• [EN] TRANSITION-METAL CHARGE-TRANSPORT MATERIALS, METHODS OF FABRICATION THEREOF, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MATERIAUX DE TRANSPORT DE CHARGE DE METAUX DE TRANSITION, LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2005123754A3

  公开（公告）日：2007-02-01