(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-isobutylacrylamide | 705927-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-isobutylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-methylpropyl)prop-2-enamide
• CAS: 705927-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: NWAIYBFNJOZXCX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-isobutylacrylamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、55.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-isobutylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  天然和合成链烷酰胺的抗伤害感受作用涉及TRPV1受体。

  摘要：

  目的确定TRPV1受体在从Heliopsis longipes（A. Grey）SF Blake分离的天然链酰胺（即亲和素，longipinamide A，longipenamide A和longipenamide B）和一些相关的合成烷酰胺（即N-异丁基阿魏酰胺和N-异丁基-二氢阿魏酰胺）。方法采用口腔福尔马林试验评估天然（1-30μg，口腔面区域）和合成链烷酰胺（0.1-100μg，口腔面）的抗伤害感受活性。烷酰胺辣椒素用作阳性对照，而辣椒素用于评估TRPV1受体可能参与烷酰胺诱导的抗伤害感受。主要发现将天然（1-30μg）和合成（0.1-100μg）的链烷酰胺施用于口部区域可在小鼠中产生抗伤害感受性。苦参素，N-异丁基-二氢阿魏酸酯酰胺对Affinin，N-异丁基-阿魏酰酰胺和N-异丁基-二氢阿魏酰酰胺诱导的镇痛作用被拮抗，但不被赋形剂拮抗。结论这些结果表明，从长寿菊分离的链烷酰胺亲和素，longipinamide

  DOI：

  10.1111/jphp.12721
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 异丁胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以82.5%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-isobutylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  天然和合成链烷酰胺的抗伤害感受作用涉及TRPV1受体。

  摘要：

  目的确定TRPV1受体在从Heliopsis longipes（A. Grey）SF Blake分离的天然链酰胺（即亲和素，longipinamide A，longipenamide A和longipenamide B）和一些相关的合成烷酰胺（即N-异丁基阿魏酰胺和N-异丁基-二氢阿魏酰胺）。方法采用口腔福尔马林试验评估天然（1-30μg，口腔面区域）和合成链烷酰胺（0.1-100μg，口腔面）的抗伤害感受活性。烷酰胺辣椒素用作阳性对照，而辣椒素用于评估TRPV1受体可能参与烷酰胺诱导的抗伤害感受。主要发现将天然（1-30μg）和合成（0.1-100μg）的链烷酰胺施用于口部区域可在小鼠中产生抗伤害感受性。苦参素，N-异丁基-二氢阿魏酸酯酰胺对Affinin，N-异丁基-阿魏酰酰胺和N-异丁基-二氢阿魏酰酰胺诱导的镇痛作用被拮抗，但不被赋形剂拮抗。结论这些结果表明，从长寿菊分离的链烷酰胺亲和素，longipinamide

  DOI：

  10.1111/jphp.12721

文献信息

• In vitro TRPV1 activity of piperine derived amides
  作者：Edwin Andrés Correa、Edward D. Högestätt、Olov Sterner、Fernando Echeverri、Peter M. Zygmunt

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.013

  日期：2010.5

  A series of natural and synthetic piperine amides were evaluated for activity on the human TRPV1 expressed in HEK293 cells. The agonistic effect of piperine amides was mainly dependent on the length of the carbon chain. Structural changes of double bonds and stereochemistry in the aliphatic chain of these compounds did not change their potency or efficacy, indicating that increased rigidity or planarity of the piperine structure does not affect the activity. The opening of the methylenedioxy ring or changes in the heterocyclic ring of the piperine molecule reduced or abolished activity. Furthermore, inactive compounds did not display functional antagonistic activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antinociceptive effect of natural and synthetic alkamides involves TRPV1 receptors
  作者：Vianey de la Rosa-Lugo、Macdiel Acevedo-Quiroz、Myrna Déciga-Campos、María Yolanda Rios

  DOI：10.1111/jphp.12721

  日期：2017.6.8

  longipenamide B) isolated from Heliopsis longipes (A. Gray) S.F. Blake and some related synthetic alkamides (i.e. N-isobutyl-feruloylamide and N-isobutyl-dihydroferuloylamide). METHODS The orofacial formalin test was used to assess the antinociceptive activity of natural (1-30 μg, orofacial region) and synthetic alkamides (0.1-100 μg, orofacial region). The alkamide capsaicin was used as positive control

  目的确定TRPV1受体在从Heliopsis longipes（A. Grey）SF Blake分离的天然链酰胺（即亲和素，longipinamide A，longipenamide A和longipenamide B）和一些相关的合成烷酰胺（即N-异丁基阿魏酰胺和N-异丁基-二氢阿魏酰胺）。方法采用口腔福尔马林试验评估天然（1-30μg，口腔面区域）和合成链烷酰胺（0.1-100μg，口腔面）的抗伤害感受活性。烷酰胺辣椒素用作阳性对照，而辣椒素用于评估TRPV1受体可能参与烷酰胺诱导的抗伤害感受。主要发现将天然（1-30μg）和合成（0.1-100μg）的链烷酰胺施用于口部区域可在小鼠中产生抗伤害感受性。苦参素，N-异丁基-二氢阿魏酸酯酰胺对Affinin，N-异丁基-阿魏酰酰胺和N-异丁基-二氢阿魏酰酰胺诱导的镇痛作用被拮抗，但不被赋形剂拮抗。结论这些结果表明，从长寿菊分离的链烷酰胺亲和素，longipinamide