methyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)acrylate | 1374414-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1374414-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: ULOYHRURROKNEX-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)acrylate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(E)-methyl 3-{3-methoxy-4-[2-(nitrooxy)ethoxy]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Tacrine–Ferulic Acid–Nitric Oxide (NO) Donor Trihybrids as Potent, Multifunctional Acetyl- and Butyrylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  In search of multifunctional cholinesterase inhibitors as potential anti-Alzheimer drug candidates, tacrine-ferulic acid-NO donor trihybrids were synthesized and tested for their cholinesterase inhibitory activities, release of nitric oxide, vasodilator properties, cognition improving potency, and hepatotoxicity. All of the novel target compounds show higher in vitro cholinesterase inhibitory activity than tacrine. Three selected compounds (3a, 3f, and 3k) produce moderate vasorelaxation in vitro, which correlates with the release of nitric oxide. Compared to its non-nitrate dihybrid analogue (3u), the trihybrid 3f exhibits better performance in improving the scopolamine-induced cognition impairment (mice) and, furthermore, less hepatotoxicity than tacrine.

  DOI：

  10.1021/jm300106z
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 9.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉/羟基肉桂酸杂化物的异羟肟酸衍生物通过PI3K / Akt / mTOR途径诱导细胞凋亡和自噬。

  摘要：

  已知天然存在的β-咔啉具有抗肿瘤活性，但效果有限。为了提高其功效，开发了一系列新的通过羟基肉桂酸分子（12a-f）连接的含异羟肟酸的β-咔啉，以合并组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制作用，以获得可能的协同作用。当在体外测定中评估时，大多数类似物显示出对四种人类癌细胞的显着抗肿瘤活性。特别地，12b显示了该系列中最高的细胞毒性潜能，包括耐药性Bel7402细胞，但对正常肝LO2细胞的影响却很小。这些化合物还显示出对HDAC1 / 6的优异抑制作用，这似乎对其抗增殖特性有很大贡献。与FDA批准的HDAC抑制剂SAHA相比，化合物12b通过调节凋亡蛋白Bax，Bcl-2和caspase 3的表达，增强了组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化水平，并诱导了更大的癌细胞凋亡。重要的是，12b还诱导了明显的凋亡。增加Beclin-1和LC3-II蛋白的表达并降低LC3-I和p62的表达，从而提高Bel7402

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00843

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Tacrine-Ferulic Acid Hybrids as Multifunctional Drug Candidates against Alzheimer’s Disease
  作者：Yingbo Fu、Yu Mu、Hui Lei、Pu Wang、Xin Li、Qiao Leng、Li Han、Xiaodan Qu、Zhanyou Wang、Xueshi Huang

  DOI：10.3390/molecules21101338

  日期：——

  Five novel tacrine-ferulic acid hybrid compounds (8a–e) were synthesized and their structures were identified on the basis of a detailed spectroscopic analysis. The activities of inhibiting acetyl cholinesterase (AChE) and butyryl cholinesterase (BuChE), reducing self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation and chelating Cu2+ were evaluated in vitro. Among them, 8c and 8d displayed the higher selectivity

  合成了五种新型他克林-阿魏酸杂化化合物（8a-e），并在详细光谱分析的基础上鉴定了它们的结构。在体外评估了抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE)、减少自诱导 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集和螯合 Cu2+ 的活性。其中，8c 和 8d 在抑制 AChE 方面表现出比 BuChE 更高的选择性。此外，8d 还显示出对自身 Aβ 聚集、螯合 Cu2+ 的活性和对 Neuro-2A 细胞中 Aβ 诱导的神经毒性的活性的显着抑制。
• 阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113801022B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用，其结构通式(I)如下所示，其中：R1为氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苄基、2‑氯苄基、3‑甲基苄基、4‑氯苄基、丁香酚基、异丁香酚基；R2为甲基、乙炔基、4‑甲基苯基、丁香酚基、异丁香酚基；X为氧原子、氧乙酰基、胺亚乙基、亚乙基；Y为氢原子、亚甲基、亚乙基、氧乙酰基。本发明对烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒均表现出较优的治疗、保护及钝化活性，且制备工艺简单，生产成本低。
• Design, synthesis, molecular docking and antimicrobial activities of novel triazole‐ferulic acid ester hybrid carbohydrates
  作者：Nada Y. Tashkandi、Zahra M. Al-Amshany、Nasser A. Hassan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133832

  日期：2022.12

  In spite of search for newer and effective antibacterial drugs, nature has paved way to identify lead molecules from plants to treat chronic diseases. In an effort to develop biologically active antibacterial and antifungal agents, the ester of a natural compound ferulic acid (FA) bearing 1,2,3-triazole core and different sugar moieties have been designed and synthesized by Cu(I)-catalysed click dipolar

  尽管正在寻找更新和有效的抗菌药物，但大自然已经为从植物中鉴定出用于治疗慢性疾病的铅分子铺平了道路。为了开发具有生物活性的抗菌和抗真菌剂，通过 Cu(I) 催化的点击偶极子设计和合成了一种天然化合物阿魏酸 (FA) 的酯，该酯具有 1,2,3-三唑核心和不同的糖部分环加成。使用不同的光谱技术表征了新衍生物的化学结构。对合成的点击 1,2,3-三唑类化合物的杀菌和杀真菌活性进行了评价。大多数化合物对某些细菌和真菌菌株表现出中等至良好的活性。衍生物 12 对 G 阳性蜡状芽孢杆菌具有优异的抗菌活性。与使用的参考标准药物环己酰胺相比，所有化合物都观察到了明显的抗真菌活性。分子对接评估表明，大多数化合物与微生物的靶蛋白表现出良好的结合亲和力。此外，所有衍生物的理化性质、药代动力学和药物相似性的报告表明，化合物 12 是开发新型抗菌药物的潜在候选者。
• Novel <i>trans</i>-Ferulic Acid Derivatives Containing a Chalcone Moiety as Potential Activator for Plant Resistance Induction
  作者：Xiuhai Gan、Deyu Hu、Yanjiao Wang、Lu Yu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b00958

  日期：2017.6.7

  A series of novel trans-ferulic acid derivatives containing a chalcone moiety were designed and synthesized to induce plant resistance. Antiviral activities of the compounds were evaluated. Bioassay results demonstrated that compounds F3, F6, F17, and F27 showed remarkable curative, protective, and inactivating activities against tobacco mosaic virus (TMV). With a 50% effective concentration (EC50) value of 98.78 mu g mL(-1), compound F27 exhibited the best protective activity compared with trans-ferulic acid (328.6 mu g mL(-1)), dufulin (385.6 mu g mL(-1)), and ningnanmycin (241.3 mu g mL(-1)). This protective ability was associated with potentiation of defense-related enzyme activity and activation of photosynthesis of tobacco at an early stage. This notion was, confirmed by up-regulated expression of stress responses and photosynthesis regulating proteins. This work revealed that F27 can induce resistance and enhance plant tolerance to TMV,Infection. Hence, F27 can be considered as a novel activator for inducing plant resistance.
• Hydroxamic Acid Derivatives of β-Carboline/Hydroxycinnamic Acid Hybrids Inducing Apoptosis and Autophagy through the PI3K/Akt/mTOR Pathways
  作者：Yong Ling、Yangyang Li、Rui Zhu、Jianqiang Qian、Ji Liu、Weijie Gao、Chi Meng、Jiefei Miao、Biao Xiong、Xiaodong Qiu、Changchun Ling、Hong Dai、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00843

  日期：2019.6.28

  against four human cancer cells. In particular, 12b showed the highest cytotoxic potency of the series, including drug-resistant Bel7402 cells, but had minimal effect on normal hepatic LO2 cells. These compounds also showed excellent inhibitory effects against HDAC1/6, which appear to contribute greatly to their antiproliferative properties. Compound 12b enhanced the acetylation levels of histone H3 and α-tubulin

  已知天然存在的β-咔啉具有抗肿瘤活性，但效果有限。为了提高其功效，开发了一系列新的通过羟基肉桂酸分子（12a-f）连接的含异羟肟酸的β-咔啉，以合并组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制作用，以获得可能的协同作用。当在体外测定中评估时，大多数类似物显示出对四种人类癌细胞的显着抗肿瘤活性。特别地，12b显示了该系列中最高的细胞毒性潜能，包括耐药性Bel7402细胞，但对正常肝LO2细胞的影响却很小。这些化合物还显示出对HDAC1 / 6的优异抑制作用，这似乎对其抗增殖特性有很大贡献。与FDA批准的HDAC抑制剂SAHA相比，化合物12b通过调节凋亡蛋白Bax，Bcl-2和caspase 3的表达，增强了组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化水平，并诱导了更大的癌细胞凋亡。重要的是，12b还诱导了明显的凋亡。增加Beclin-1和LC3-II蛋白的表达并降低LC3-I和p62的表达，从而提高Bel7402