2,3-dideutero-2-methyl-3-phenylpropanoic acid | 70841-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,3-dideutero-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2,3-dideuterio-2-methyl-3-phenylpropionic acid；2-methyl-3-phenylpropanoic acid-α,β-d₂；2,3-Dideuterio-2-methyl-3-phenylpropionsaeure；2,3-Dideuterio-2-methyl-3-phenylpropanoic acid；2,3-dideuterio-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 70841-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 166.188
• InChiKey: MCIIDRLDHRQKPH-QTQOOCSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideutero-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-methyl-3-phenylpropionic-3-d acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Different Deuterated Carboxylic Acids from Unsaturated Acids Promoted by Samarium Diiodide and D2O

  摘要：

  An easy, and rapid reduction of the C=C bond of alpha,beta-unsaturated acids by means of samarium diiodide in the presence of D2O provides an efficient method for synthesizing 2,3-dideuterio acids. Starting from alka-2,4-dienoic acids, (E)-alpha,delta-dideuterio-betagamma-unsaturated acids are obtained, the new C=C bond being generated with complete diastereoselectivity. When H2O is used instead of D2O, saturated carboxylic acids and (E)-beta,gamma-unsaturated acids are isolated. A mechanism to explain each synthesis has been proposed.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4493::aid-chem4493>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2,3-dideutero-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765

文献信息

• Photocatalytic Deuterium Atom Transfer Deuteration of Electron‐Deficient Alkenes with High Functional Group Tolerance
  作者：Akihiko Suzuki、Yuji Kamei、Masaaki Yamashita、Yusuke Seino、Yuto Yamaguchi、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202214433

  日期：2023.1.16

  A synthetically benign deuterium atom transfer (DAT) deuteration of electron-deficient alkenes has been achieved. This DAT protocol realized higher functional group (FG) tolerance and chemoselectivity than the existing method, and allowed access to complex deuterated compounds including a heavy drug and deuterium-labeled amino acids.

  已经实现了缺电子烯烃的合成良性氘原子转移 (DAT) 氘化。该 DAT 协议实现了比现有方法更高的官能团 (FG) 耐受性和化学选择性，并允许获得复杂的氘化化合物，包括重药物和氘标记的氨基酸。
• Somasekharan, K. N.; Kiefer, Edgar F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 29 - 37
  作者：Somasekharan, K. N.、Kiefer, Edgar F.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical‐Reductant‐Free Electrochemical Deuteration Reaction using Deuterium Oxide
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jiaxing Qiu、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.202005765

  日期：2020.8.10

  We report a method for the electrochemical deuteration of α,β‐unsaturated carbonyl compounds under catalyst‐ and external‐reductant‐free conditions, with deuteration rates as high as 99 % and yields up to 91 % in 2 h. The use of graphite felt for both the cathode and the anode was key to ensuring chemoselectivity and high deuterium incorporation under neutral conditions without the need for an external

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。
• Synthesis of Different Deuterated Carboxylic Acids from Unsaturated Acids Promoted by Samarium Diiodide and D2O
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4493::aid-chem4493>3.0.co;2-u

  日期：2002.10.4

  An easy, and rapid reduction of the C=C bond of alpha,beta-unsaturated acids by means of samarium diiodide in the presence of D2O provides an efficient method for synthesizing 2,3-dideuterio acids. Starting from alka-2,4-dienoic acids, (E)-alpha,delta-dideuterio-betagamma-unsaturated acids are obtained, the new C=C bond being generated with complete diastereoselectivity. When H2O is used instead of D2O, saturated carboxylic acids and (E)-beta,gamma-unsaturated acids are isolated. A mechanism to explain each synthesis has been proposed.