1,1'-dibenzyl-1H,1'H-2,3'-biindole | 1201825-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dibenzyl-1H,1'H-2,3'-biindole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(1-benzylindol-3-yl)indole
• CAS: 1201825-36-6
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂
• 分子量: 412.534
• InChiKey: MEMHAXPOMBKVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dibenzyl-1H,1'H-2,3'-biindole 在 aluminum (III) chloride 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用丙烯醛接头对吲哚进行 π 延伸：吲哚并[3,2-a]咔唑-6-甲醛和消旋酶 B 的合成

  摘要：

  报道了一种通过吲哚与丙烯醛的π-延伸合成吲哚并[3,2- a ]咔唑-6-甲醛的简单方法。通过 33 个示例演示了该方法的范围。这些产品在高级合成方面表现出很高的活性，并被证明能够生产有价值的化学品，如天然产物、染料和有机荧光材料。此外，通过该方法可以分两步制备生物碱racemosin B，总产率约50%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03346
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1,1'-dibenzyl-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的吲哚与分子氧的C–H / C–H交叉偶联中的配体控制选择性

  摘要：

  通过CC键连接的两个吲哚最近在药物化学中成为有希望的支架。然而，它们的合成涉及许多反应步骤。到目前为止，缺乏指导基团的两个类似杂芳族化合物的直接C–H / C–H交叉耦合仍然特别具有挑战性。过渡金属通常作为浪费的牺牲氧化剂加入，以影响Pd催化的C–H / C–H偶联的选择性。在这项工作中，我们报道了在温和条件下，由分子氧驱动的，不带有直接基团的N-取代的吲哚的选择性C–H / C–H交叉偶联。通过动力学实验和计算研究研究了C–H活化的选择性。芳香族羧酸盐配体的定量Hammett研究表明，可以通过合理调节其电子性能来指导区域选择性。可以利用这种配体控制的选择性来获得具有不同取代模式的两个吲哚之间的选择性交叉偶联，这在有效的胰岛素样生长因子抑制剂的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04893

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of Indoles with K₄[Fe(CN)₆]
  作者：Guobing Yan、Chunxiang Kuang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol1000439

  日期：2010.3.5

  Direct cyanation of indole derivatives has been achieved with nontoxic K4[Fe(CN)6] as cyanating agent through Pd-catalyzed C−H bond activation.

  通过无毒的K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化剂，通过Pd催化的CH键活化，可以实现吲哚衍生物的直接氰化。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Oxidative Coupling of Indoles and One-Pot Synthesis of Acetoxylated Biindolyls
  作者：Zunjun Liang、Jinlong Zhao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo902265s

  日期：2010.1.1

  developed to achieve Pd-catalyzed homocoupling of indoles with excellent regioselectivity in the presence of Cu(OAc)2·H2O in DMSO at room temperature in high efficiency. This method provides a simple route to 2,3′-biindolyls from the electron-rich to moderately electron-poor indoles. The reaction tolerates the bromide substituent on indoles. In addition, a one-pot approach to C3-position acetoxylated biindolyls

  在温和的条件下，在室温下在DMSO中存在Cu（OAc）2 ·H 2 O的条件下，开发了温和的条件以实现Pd催化的吲哚具有出色的区域选择性的均偶联。该方法提供了从富电子到中等贫电子的吲哚到2,3'-二吲哚的简单途径。该反应容许吲哚上的溴化物取代基。另外，通过在氧气气氛下使用AgOAc作为氧化剂，通过钯催化，实现了C3-位乙酰氧基化联吲哚基的一锅法。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling of Indoles and Pyrroles with Heteroarenes
  作者：Zhen Wang、Kaizhi Li、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201101416

  日期：2011.5.27

  Doubling up: The highly regioselective C3 heteroarylation of either an indole or a pyrrole with an array of electron‐rich and electron‐poor N‐heteroarenes has been carried out using a palladium/copper co‐catalytic system. The double CH activation selectively delivers the unsymmetrical bi‐heteroaryl product instead of the homocoupled products.

  加倍：吲哚或吡咯的高区域选择性C3杂芳基化反应使用钯/铜共催化体系进行，该阵列具有一系列富电子和贫电子N-杂芳烃。双CH活化选择性地提供了不对称的双杂芳基产物，而不是均相偶联的产物。
• Iodine-Induced Regioselective C−C and C−N Bonds Formation of <i>N</i>-Protected Indoles
  作者：Ying-Xiu Li、Ke-Gong Ji、Hai-Xi Wang、Shaukat Ali、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo1023014

  日期：2011.1.21

  A mild, metal-free, and environmently benign iodine-promoted regioselective C-C and C-N bonds formation of N-protected indole derivatives giving 2,3'-biindoles 2 and 4-(1H-indol-2-yl)morpholines 4 is successfully demonstrated. Various bioactive 2,3'-biindoles and 4-(1H-indol-2-yl)morpholines, bearing electron-rich to moderately electron-poor substituents, can be prepared in moderate to good yields.
• Ligand-Controlled Selectivity in the Pd-Catalyzed C–H/C–H Cross-Coupling of Indoles with Molecular Oxygen
  作者：Igor Beckers、Besir Krasniqi、Prashant Kumar、Daniel Escudero、Dirk De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.0c04893

  日期：2021.2.19

  the selective C–H/C–H cross-coupling of N-substituted indoles without directing groups, driven by molecular oxygen under mild conditions. The selectivity of the C–H activations was studied via kinetic experiments and computational investigations. A quantitative Hammett study of the aromatic carboxylate ligands shows that regioselectivity can be directed by rationally tuning their electronic properties

  通过CC键连接的两个吲哚最近在药物化学中成为有希望的支架。然而，它们的合成涉及许多反应步骤。到目前为止，缺乏指导基团的两个类似杂芳族化合物的直接C–H / C–H交叉耦合仍然特别具有挑战性。过渡金属通常作为浪费的牺牲氧化剂加入，以影响Pd催化的C–H / C–H偶联的选择性。在这项工作中，我们报道了在温和条件下，由分子氧驱动的，不带有直接基团的N-取代的吲哚的选择性C–H / C–H交叉偶联。通过动力学实验和计算研究研究了C–H活化的选择性。芳香族羧酸盐配体的定量Hammett研究表明，可以通过合理调节其电子性能来指导区域选择性。可以利用这种配体控制的选择性来获得具有不同取代模式的两个吲哚之间的选择性交叉偶联，这在有效的胰岛素样生长因子抑制剂的合成中得到了证明。