1,3,7-trimethyl-8-(1H-indol-3-yl)xanthine | 1312440-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(1H-indol-3-yl)xanthine
• 英文别名: 8-(1H-indol-3-yl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1312440-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₂
• 分子量: 309.327
• InChiKey: JRFZCSITCSHHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 1-(三异丙基硅基)吲哚 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(l) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以49%的产率得到1,3,7-trimethyl-8-(1H-indol-3-yl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化Ç ？H / C ？H吲哚和吡咯与杂芳烃的交叉偶联

  摘要：

  加倍：吲哚或吡咯的高区域选择性C3杂芳基化反应使用钯/铜共催化体系进行，该阵列具有一系列富电子和贫电子N-杂芳烃。双CH活化选择性地提供了不对称的双杂芳基产物，而不是均相偶联的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101416

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling of Indoles and Pyrroles with Heteroarenes
  作者：Zhen Wang、Kaizhi Li、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201101416

  日期：2011.5.27

  Doubling up: The highly regioselective C3 heteroarylation of either an indole or a pyrrole with an array of electron‐rich and electron‐poor N‐heteroarenes has been carried out using a palladium/copper co‐catalytic system. The double CH activation selectively delivers the unsymmetrical bi‐heteroaryl product instead of the homocoupled products.

  加倍：吲哚或吡咯的高区域选择性C3杂芳基化反应使用钯/铜共催化体系进行，该阵列具有一系列富电子和贫电子N-杂芳烃。双CH活化选择性地提供了不对称的双杂芳基产物，而不是均相偶联的产物。