(1S,2S)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol | 213595-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol
• 英文别名: (1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)propane-1,2,3-triol；threo 1-(4-benzyloxy-3-methoxy)-phenyl-1,2,3-propanetriol；(1S,2S)-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 213595-71-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: AZERDBWOQAXFJE-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-4-hydroxy-3-[2,3-epoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1,4-苯并二恶烷-6-甲醛的首次对映选择性合成

  摘要：

  手性1,4-苯并二恶烷木脂素（2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1的对映选择性和区域选择性全合成方法，据报道有4-苯并二恶烷-6-甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,2S)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1,4-苯并二恶烷-6-甲醛的首次对映选择性合成

  摘要：

  手性1,4-苯并二恶烷木脂素（2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1的对映选择性和区域选择性全合成方法，据报道有4-苯并二恶烷-6-甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00234-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of machilin C and its analogue
  作者：Yamu Xia、Wei Wang

  DOI：10.2478/s11696-010-0040-8

  日期：2010.1.1

  Full details of the asymmetric total synthesis of erythro-8-O-4′-neolignan, machilin C, and its analogue perseal A are reported. The synthesis was involved in the Sharpless dihydroxylation reaction that occurred with excellent asymmetric induction, and the Mitsunobu reaction which occurred with inversion of the absolute configuration from the threo to the erythro isomer. The synthesis was achieved from

  报道了赤型-8 - O -4'-新木质素，machilin C及其类似物胶体A的不对称总合成的全部细节。该合成中涉及的夏普勒斯二羟基化反应，与优良的不对称诱导发生，并且与从绝对构型的反转发生Mitsunobu反应苏到赤异构体。从简单的香兰素分八到十二步完成合成。
• Asymmetric synthesis of 8-O-4'-neolignan perseal B
  作者：YAMU XIA、WEI WANG、YINGLAN GUO、JUNFENG LI

  DOI：10.3906/kim-0908-201

  日期：——

  Full details of an enantioselective total synthesis of 8-O-4'-neolignan perseal B are presented for the first time. The synthesis was achieved in 8 steps from vanillin and involved the asymmetric dihydroxylation reaction using AD-mix-\alpha to give the key intermedium (1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)propane-1,2,3- triol, and the Mitsunobu reaction between phenylpropanoid and vanillin formed perseal B. The synthetic method of perseal B exhibits a new route for 8-O-4'-neolignan.

  本研究首次介绍了 8-O-4'-neolignan perseal B 对映体选择性全合成的全部细节。 该合成以香兰素为原料，通过 8 个步骤实现，其中包括使用 AD-mix-\alpha 进行不对称二羟基化反应，得到关键中间体 (1S,2S)-1-(4-(苄氧基)-3-甲氧基苯基)丙烷-1,2,3-三醇，苯丙氨酯与香兰素之间的 Mitsunobu 反应生成perseal B。
• A facile enantioselective approach to neolignans
  作者：Xiaochuan Chen、Xinfeng Ren、Kun Peng、Xinfu Pan、Albert S.C. Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00085-5

  日期：2003.3

  An enantioselective and stereoselective synthesis of 8-O-4′ neolignans is reported in which a natural 8-O-4′ norneolignan is enantioselectively synthesized as a single erythro isomer. Furthermore the route has been adapted to allow the enantioselective synthesis of 1,4-benzodioxane neolignans.

  报道了8- O -4'新木脂素的对映选择性和立体选择性合成，其中天然8- O -4'降冰片烯被对映选择性地合成为单个赤型异构体。此外，该路线已被改编以允许对映选择性合成1，4-苯并二恶烷新木脂素。
• First asymmetric synthesis of chiral 1,4-benzodioxane lignans
  作者：Wenxin Gu、Xiaobi Jing、Xinfu Pan、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00820-0

  日期：2000.8

  An asymmetric and regioselective total synthesis approach to 1,4-benzodioxane lignans was reported in which (2R,3R)- and (2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyyhenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde were synthesized firstly. A natural 1,4-benzodioxane neolignan was synthesized firstly by the synthesis approach. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Adler,E.; Gustafsson,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, p. 27 - 36
  作者：Adler,E.、Gustafsson,B.

  DOI：——

  日期：——