22-oxo-20-hydroxyecdysone | 19974-12-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-oxo-20-hydroxyecdysone
• 英文别名: 22-Dehydro-20-hydroxyecdysone；Iilsbuxftvzcjs-dprojnmlsa-；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-17-[(2R)-2,6-dihydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 19974-12-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₇
• 分子量: 478.626
• InChiKey: IILSBUXFTVZCJS-DPROJNMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2β,3β,5β,14xi)-2,3,14-三羟基孕-7-烯-6,20-二酮	Poststerone	10162-99-9	C21H30O5	362.466

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  蜕皮激素	20-Hydroxyecdysone	5289-74-7	C27H44O7	480.642
  ——	20-hydroxyecdysone	123238-67-5	C27H44O7	480.642

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-oxo-20-hydroxyecdysone 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 蜕皮激素 、 20-hydroxyecdysone
  参考文献：
  名称：

  Hedtmann, Udo; Hobert, Kurt; Klintz, Ralf, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1543 - 1546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2β,3β,14-tris-(trimethylsilanyloxy)-5β-pregn-7-ene-6,20-dione 在 叔丁基锂 作用下， 反应 4.2h， 生成 22-oxo-20-hydroxyecdysone
  参考文献：
  名称：

  A facile route to 20-hydroxyecdysone and side chain homologues from poststeron

  摘要：

  A flexible approach to ecdysteroids, chain elongated at C-26 and C-27, is reported. Key features are the addition of 5-lithio 2,3-dihydrofurans (3) to poststeron (10) and a stereoselective reduction of the 22-00 group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80901-7

文献信息

• Hedtmann, Udo; Hobert, Kurt; Klintz, Ralf, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1543 - 1546
  作者：Hedtmann, Udo、Hobert, Kurt、Klintz, Ralf、Welzel, Peter、Frelek, Jadwiga、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A facile route to 20-hydroxyecdysone and side chain homologues from poststeron
  作者：Udo Hedtmann、Ralf Klintz、Kurt Hobert、Jadwiga Frelek、Iontscho Vlahov、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80901-7

  日期：——

  A flexible approach to ecdysteroids, chain elongated at C-26 and C-27, is reported. Key features are the addition of 5-lithio 2,3-dihydrofurans (3) to poststeron (10) and a stereoselective reduction of the 22-00 group.