(E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one | 1220994-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1220994-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: PWCNSMBSDIDCRH-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41953c
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 5-氯代水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41953c

文献信息

• Synthesis, in vitro antigiardial activity, SAR analysis and docking study of substituted chalcones
  作者：David Cáceres-Castillo、Rubén M. Carballo、Ramiro Quijano-Quiñones、Gumersindo Mirón-López、Manlio Graniel-Sabido、Rosa E. Moo-Puc、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1007/s00044-019-02492-5

  日期：2020.3

  A series of 15 chalcones-bearing substituents at positions 2, 4, and 5 of rings A and B were synthesized using microwave-assisted Claissen-Smichdt condensation and evaluated for their activity against Giardia lamblia and Green monkey kidney cells. Five compounds exhibited activity against G. lamblia at IC50's 3m exhibited the highest antigiardial activity (IC50 = 1.03 mu M), even more than the positive control (metronidazole, IC50 = 1.4 mu M), and selectivity (SI = 38.9). A preliminary SAR study suggested that electrophylicity has not relationship with antigiardiasic activity, and the docking study reveals that synthesized chalcones bind at zone 3 of colchicine site, therefore presumably the action mechanism of the synthesized chalcones does not follow the Michael acceptor mechanism.
• Basavarajaiah; Mramyunjayaswamy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 390 - 399
  作者：Basavarajaiah、Mramyunjayaswamy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors
  作者：Jia-Jia Liu、Juan Sun、Yun-Bin Fang、Yong-An Yang、Rui-Hua Jiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c3ob41953c

  日期：——

  A series of novel 4,5-dihydropyrazole derivatives (4a–4t), containing the dinitrobenzotrifluoride moiety, as DNA gyrase inhibitors were designed and synthesized. Based on the preliminary results, compounds 4d, 4h and 4t with potent inhibitory activity in bacterial growth may be wonderful antibacterial agents; among them, compound 4t displayed the most potent activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 3.125, 0.39, 0.39 and 0.39 μg mL−1 against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and Escherichia coli respectively, which was comparable with penicillin and kanamycin B with corresponding MIC values of 3.125, 3.125, 0.39, 0.39 μg mL−1 and 1.562, 1.562, 1.562, 1.562 μg mL−1, respectively. In particular, compound 4d showed the most potent anti-Gram-positive bacterial activity with a MIC value of 0.39 μg mL−1 against the tested Gram-positive bacterial strains and exhibited the most potent B. subtilis DNA gyrase and S. aureus DNA gyrase inhibitory activity with an IC50 of 0.125 μg mL−1. Docking simulation was performed to insert compound 4d into the S. aureus DNA gyrase active site to determine the probable binding conformation.

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。