Prolin-benzylester hydrotosylat | 32302-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Prolin-benzylester hydrotosylat
• 英文别名: L-Pro-OBzl tosylate；H-Pro-OBzl*TosOH；Proline benzyl ester p-toluenesulfonate；L-proline benzyl ester 4-toluenesulphonate；L-proline benzyl ester p-toluenesulfonate；H-Pro-OBzl*p-TsOH；H-Pro-OBn*TsOH；benzyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 32302-87-7
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 377.461
• InChiKey: SHHQVKBVIDNTGA-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prolin-benzylester hydrotosylat 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 BOC-脯氨酸基-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过可溶性聚合物载体上的片段缩合进行液相肽合成。三、锚定在可溶性聚合物载体上的肽的含量和链长对肽无氨基末端反应性的影响

  摘要：

  为了研究锚定在可溶性聚合物载体上的肽的含量和链长对肽无氨基末端反应性的影响，氯甲基化聚苯乙烯是在基质上合成肽的起始材料，由（氯甲基）苯乙烯与苯乙烯共聚而成。通过共聚，树脂上的氯甲基含量易于控制并且可再现。五肽-(Ala2-Leu3)- 和十肽-(Ala2-Leu3-Pro2-Leu3)- 的重复肽链延伸通过常规方法进行，使用具有不同 Ile 含量的可溶性聚合物载体–Ile，用作内部参考，通过对所得肽树脂的氨基酸分析来评估偶联产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1028
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 、 苯甲醇 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到Prolin-benzylester hydrotosylat
  参考文献：
  名称：

  通过Fischer-Speier反应在绿色醚中制备对映纯的蛋氨酸，精氨酸，色氨酸和脯氨酸苄基酯。

  摘要：

  制备氨基酸苄酯的甲苯磺酸盐（其对映异构体是非常重要的合成中间体）的最简单方法是用苯甲醇和对氨基苯甲酸处理氨基酸-甲苯磺酸在回流的水-共沸溶剂中（Fischer–Speier酯化）。然而，迄今为止，文献仅提出了必须绝对避免使用的有害溶剂，例如苯，四氯化碳和氯仿，或由于沸腾的水共沸物太高而引起外消旋作用的溶剂，例如甲苯和苯甲醇。另一方面，我们最近报道了几种氨基酸苄基酯对环己烷的替代成功使用，对色氨酸，精氨酸和蛋氨酸等“有问题的”氨基酸不适用或效率不高，事实上，简单的Fischer-Speier酯化反应在文献中没有描述或没有很好地举例说明。因此，更多极性的溶剂，尤其是绿色醚CPME，TAME和Me-THF，选择并首先考虑用于制备蛋氨酸苄基酯，以前是在环己烷中以中等收率完成的。丢弃CPME和TAME后，由于分别在酸性条件下引起外消旋和分解，因此我们重点研究了Me-THF。在该醚中，可以以良好的产率

  DOI：

  10.1007/s00726-018-2599-2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel class of β-carboline derivatives
  作者：Hao Chen、Pengchao Gao、Meng Zhang、Wei Liao、Jianwei Zhang

  DOI：10.1039/c4nj00262h

  日期：——

  In this study, several novel β-carboline derivatives, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxyl-Trp-Trp-AA-OBzl compounds, were designed and synthesized as potential anticancer agents. Their in vitro cytotoxic activities were evaluated using methylthiazoltetrazolium (MTT) assay. The in vivo anti-tumor activity of the newly synthesized β-carboline derivatives was determined in a S180 bearing

  在这项研究中，设计并合成了几种新型的β-咔啉衍生物，即1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-β-咔啉-3-羧基-Trp-Trp-AA-OBzl化合物，作为潜在的抗癌剂。使用甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们的体外细胞毒性活性。的体内新合成的β咔啉衍生物的抗肿瘤活性是在一个轴承S180小鼠模型确定，并且一些化合物表现出类似于阳性对照，多柔比星的肿瘤生长抑制。还研究了小牛胸腺（CT）DNA合成的β-咔啉衍生物的嵌入。
• Cis−Trans Proline Isomerization Effects on Collagen Triple-Helix Stability Are Limited
  作者：Nan Dai、Felicia A. Etzkorn

  DOI：10.1021/ja904177k

  日期：2009.9.30

  alkene isostere peptide that did not involve cis-trans Pro isomerization (Jenkins, C. L.; Vasbinder, M. M.; Miller, S. J.; Raines, R. T. Org. Lett. 2005, 7, 2619-22). Thus, single cis-trans proline amide isomerization alone has limited contribution to the overall stability of the collagen triple helix. Since collagen has a high content of imino acid residues, the cumulative effects of cis-trans isomerization

  我们研究了限制顺反式脯氨酸异构化对胶原三螺旋稳定性的影响。(Xaa-Yaa-Gly) 三联体的 Xaa 和 Yaa 位置的 Pro 残基被宿主 - 客体肽中的 Pro-trans-Pro 烯烃等排体取代，H-(Pro-Pro-Gly)(10)-哦。所得烯烃等排肽的 T(m) 值比对照肽低 53.6 摄氏度。Pro-trans-Pro 烯烃等排肽的 T(m) 值比先前报道的 Pro-trans-Gly 烯烃等排肽高 3.9 摄氏度，不涉及顺反 Pro 异构化（Jenkins，CL；Vasbinder， MM；Miller, SJ；Raines, RT Org. Lett. 2005, 7, 2619-22)。因此，单独的单顺式-反式脯氨酸酰胺异构化对胶原三螺旋的整体稳定性的贡献有限。由于胶原蛋白的亚氨基酸残基含量高，顺反异构化的累积效应可能非常显着。含有 Pro-trans-Pro 等排体的
• Identification and Quantitation of New Glutamic Acid Derivatives in Soy Sauce by UPLC/MS/MS
  作者：Eric Frerot、Ting Chen

  DOI：10.1002/cbdv.201300150

  日期：2013.10

  Glutamic acid is an abundant amino acid that lends a characteristic umami taste to foods. In fermented foods, glutamic acid can be found as a free amino acid formed by proteolysis or as a non-proteolytic derivative formed by microorganisms. The aim of the present study was to identify different structures of glutamic acid derivatives in a typical fermented protein-based food product, soy sauce. An

  谷氨酸是一种丰富的氨基酸，可赋予食品独特的鲜味。在发酵食品中，谷氨酸可以作为通过蛋白水解形成的游离氨基酸，也可以作为由微生物形成的非蛋白水解衍生物。本研究的目的是鉴定典型的基于蛋白质的发酵食品酱油中谷氨酸衍生物的不同结构。用阴离子交换固相萃取（SPE）制备酸性级分，并通过UPLC / MS / MS和UPLC / TOF-MS进行分析。在酱油的酸性馏分中鉴定出了α-谷氨酰，γ-谷氨酰和焦谷氨酰二肽以及乳酰氨基酸。化学合成了它们以确认它们的出现，并在选定的反应监测（SRM）模式下对其进行了定量。焦谷氨酰二肽占酱油的770 mg / kg，其次是乳酰氨基酸（135 mg / kg）和γ-谷氨酰二肽（70 mg / kg）。此外，食品中的N-琥珀酰谷氨酸首次被鉴定为酱油中的次要化合物（5 mg / kg）。
• PEPTIDE SUBSTANCE REVEALING AN IMMUNOGEROPROTECTIVE EFFECT, PHARMACEUTICAL COMPOSITION ON ITS BASE AND THE METHOD OF ITS APPLICATION
  申请人：Khavinson Vladimir Khatskelevich

  公开号：US20090170785A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention is related to the medicinal means of prevention and correction of age-related disorders of cellular and humoral immunity and may be used as a medication revealing an immunogeroprotective effect. There is proposed a peptide glutamyl-aspartyl-proline with general formula H-Glu-Asp-Pro-OH sequence 1 [SEQ ID NO:1], revealing an immunogeroprotective effect. There is proposed a pharmaceutical composition revealing an immunogeroprotective effect containing an effective amount of peptide glutamyl-aspartyl-proline with general formula H-Glu-Asp-Pro-QH sequence 1 [SEQ ID NO:1] as its active base. In this case such pharmaceutical composition exists in the form suitable for parenteral administration. There is proposed a method of prevention and/or correction of age-related disorders of cellular and humoral immunity by stimulating the processes of lymphocytes proliferation and differentiation, such method consisting in the administration to a patient of a pharmaceutical composition containing an effective amount of peptide glutamyl-aspartyl-proline with general formula: H-Glu-Asp-Pro-OH sequence 1 [SEQ ID NO:1] in the dose of 0.01-100 μg/kg of body weight as an active base at least once a day during a period necessary for attaining a therapeutic effect. In this case the pharmaceutical composition is administered parenterally.

  本发明涉及预防和矫正细胞和体液免疫的老化相关疾病的药物手段，并可用作显示免疫保护效应的药物。提出了一种具有通式H-Glu-Asp-Pro-OH序列1 [SEQ ID NO：1]的肽谷氨酰天冬氨酸脯氨酸，具有免疫保护效应。提出了一种显示免疫保护效应的药物组合物，其包含有效量的具有通式H-Glu-Asp-Pro-QH序列1 [SEQ ID NO：1]的肽谷氨酰天冬氨酸脯氨酸作为其活性基础。在这种情况下，这种药物组合物以适合于肌肉注射的形式存在。提出了一种通过刺激淋巴细胞增殖和分化过程来预防和/或矫正与年龄相关的细胞和体液免疫障碍的方法，该方法包括向患者注射药物组合物，该药物组合物包含有效量的具有通式H-Glu-Asp-Pro-OH序列1 [SEQ ID NO：1]的肽谷氨酰天冬氨酸脯氨酸作为活性基础，剂量为0.01-100μg / kg体重，每天至少一次，直到达到治疗效果所需的时间为止。在这种情况下，药物组合物是经肌肉注射给予的。
• Synthetic Dipeptide, N-Stearoyl-D-Ser-L-Pro-OEt, Induces Release of Tissue-Type Plasminogen-Activator in Cultured Cells and in Experimental Animals.
  作者：Toru OKAYAMA、Masaharu NAKANO、Shinjiro ODAKE、Masaki HAGIWARA、Tadanori MORIKAWA、Shigeru UESHIMA、Kiyotaka OKADA、Hideharu FUKAO、Osamu MTSUO

  DOI：10.1248/cpb.42.1854

  日期：——

  The tissue-type plasminogen activator (t-PA)-releasing action of synthetic dipeptides containing Gly, Ser or Pro was investigated. Among 10 dipeptides, Boc-L-Ser-L-Pro-OH and H-L-Ser-L-Pro-OH induced t-PA release in vitro, but the others were inactive. Since Boc-L-Ser-L-Pro-OH was more effective than H-L-Ser-L-Pro-OH, 7 related dipeptides with N-acylation were synthesized. Five of them enhanced the release of t-PA; N-stearoyl-L-Ser-L-Pro-OH (FK-5) had the greatest effect. Four compounds were further examined for activity to enhance the release of t-PA in rats. FK-5 produced a two-fold increase in fibrinolytic activity, and N-palmitoyl-L-Ser-L-Pro-OH (FK-4) also markedly enhanced the release of t-PA. Since FK-5 caused severe hemolysis, 7 analogues of FK-5 were synthesized. All of them enhanced the release of t-PA from melanoma (Bowes) cells. In rats, FK-5, N-stearoyl-D-Ser-L-Pro-OH (FK-8) and N-stearoyl-D-Ser-L-Pro-OEt (FK-10) enhanced the fibrinolytic activity two-fold. FK-5 and FK-8 also exhibited strong hemolytic activity, but FK-10 did not induce hemolysis. Therefore, FK-10 was examined in rabbits. After the injection of this compound, the fibrinolytic activity in the euglobulin fraction was markedly enhanced without accompanying hemolysis. Thus, FK-10 potently enhances fibrinolytic activity both in vitro and in vivo.

  研究了含Gly、Ser或Pro的合成二肽的组织型纤溶酶原激活剂（t-PA）释放作用。在 10 种二肽中，Boc-L-Ser-L-Pro-OH 和 H-L-Ser-L-Pro-OH 可在体外诱导 t-PA 释放，而其他二肽则没有活性。由于Boc-L-Ser-L-Pro-OH比H-L-Ser-L-Pro-OH更有效，因此合成了7种相关的N-酰化二肽。其中五种能增强 t-PA 的释放；N-硬脂酰基-L-Ser-L-Pro-OH（FK-5）的作用最大。研究人员进一步检测了四种化合物在促进大鼠释放 t-PA 方面的活性。FK-5 的纤溶活性提高了两倍，N-棕榈酰-L-Ser-L-Pro-OH（FK-4）也显著增强了 t-PA 的释放。由于 FK-5 会导致严重溶血，因此合成了 7 种 FK-5 类似物。它们都能促进黑色素瘤（鲍斯）细胞释放 t-PA。在大鼠体内，FK-5、N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OH（FK-8）和 N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OEt（FK-10）可将纤溶活性提高两倍。FK-5 和 FK-8 也具有很强的溶血活性，但 FK-10 并不诱导溶血。因此，我们在兔子身上对 FK-10 进行了研究。注射这种化合物后，优球蛋白部分的纤维蛋白溶解活性明显增强，但不伴有溶血。因此，FK-10 在体外和体内都能有效增强纤溶活性。