2-((4-acetylbenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione | 1415033-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-acetylbenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-Acetylphenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione；2-[(4-acetylphenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1415033-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: HTMYKGPZNVEANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-acetylbenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 lithium tetrafluoroborate 、 二氢吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-(羟基甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃的电化学PINO化：通过介导电解改善苯甲基氧化的范围和实用性

  摘要：

  已经开发了一种介导的电合成方法用于甲基芳烃的选择性苄基氧化。N-羟基邻苯二甲酰亚胺的质子耦合电化学氧化产生的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基作为氢原子转移（HAT）介体和原位产生的苄基自由基的自由基陷阱。相对于单电子转移（SET）引发的苄基氧化的直接电解方法，这种介导的电解方法在低得多的阳极电位下运行。将 SET 和介导的 HAT 电解方法与一组常见底物进行直接比较表明，HAT 反应表现出显着改善的底物范围和官能团兼容性。PINOylated产物在光化学条件下很容易转化为相应的苯甲醇或苯甲醛衍生物，并且非甾体抗炎药塞来昔布的后期功能化凸显了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05974
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 对甲基苯乙酮 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-((4-acetylbenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与N-羟基酰亚胺的无金属交叉脱氢CO偶联：高反应性自由基在高温下的意外选择行为。

  摘要：

  N-羟基酰亚胺与酮，酯和羧酸的交叉脱氢CO偶联是通过使用二叔丁基过氧化物作为自由基源和脱氢剂来实现的。所提出的方法在实验上很简单，并且证明了对于具有挑战性的CH底物（例如未活化的酯和羧酸）具有出色的效率。结果表明，N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过拦截t-BuO•自由基而形成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基，从而极大地影响t-BuOOt-Bu的氧化性能。通过选择性自由基交叉重组选择性形成CO偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02656

文献信息

• Generation and cross-coupling of benzyl and phthalimide-N-oxyl radicals in a cerium(IV) ammonium nitrate/N-hydroxyphthalimide/ArCH2R system
  作者：Alexander O. Terent'ev、Igor B. Krylov、Mikhail Y. Sharipov、Zoya M. Kazanskaya、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.018

  日期：2012.12

  A method was developed for the cross-dehydrogenative coupling of alkylarenes and related compounds with N-hydroxyphthalimide (NHPI) using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) to prepare O-substituted NHPI derivatives. The characteristic feature of the reaction is that NHPI plays a dual role. Thus, in the presence of CAN, NHPI generates the phthalimide-N-oxyl (PINO) radical, which abstracts a hydrogen atom from the benzyl position to form a C-centered radical. The target oxidative cross-coupling product is formed mainly through the recombination of PINO with the C-centered radical. Therefore, NHPI serves as a mediator for the radical process and a reagent for the radical cross-coupling. The target products were obtained in yields from 35 to 80%. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.