(Z)-2-cyano-3-(p-tolyl)but-2-enamide | 1350476-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-cyano-3-(p-tolyl)but-2-enamide
• 英文别名: (Z)-2-cyano-3-(4-methylphenyl)but-2-enamide
• CAS: 1350476-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: RUNOWKNFZVBATI-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 氰乙酰胺 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-cyano-3-(p-tolyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Titanium isopropoxide/pyridine mediated Knoevenagel reactions

  摘要：

  We report a Ti(OiPr)(4)/pyridine mediated Knoevenagel reaction between aromatic ketones and cyanoacetamides to provide Knoevenagel olefin products in good to excellent yields. Almost in all cases studied, a single geometrical isomer was formed and isolated under the Ti(OiPr)(4)/pyridine condensation conditions. This methodology was also demonstrated to be highly effective between some other Knoevenagel active methylene compounds and aromatic ketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.069

文献信息

• 5-AMINOPYRAZOLES USEFUL AS SELECTIVE INHIBITORS OF THE PROTEIN TYROSINE KINASE P56ICK
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0906286A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US5922741A
  申请人：——

  公开号：US5922741A

  公开（公告）日：1999-07-13
• [EN] 5-AMINOPYRAZOLES USEFUL AS SELECTIVE INHIBITORS OF THE PROTEIN TYROSINE KINASE P56ICK<br/>[FR] 5-AMINOPYRAZOLES UTILES COMME INHIBITEURS SELECTIFS DE LA PROTEINE TYROSINE KINASE P56ICK
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO1997040019A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) Compounds of general formula (1) are described, wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; X1 is an oxygen or sulphur atom; R1 is a hydrogen atom or a methyl group; R2 is a hydrogen atom or a group -Alk1 or -X2Alk1 where Alk1 is an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic group and X2 is a -C(O)-, -C(S)-, or -S(O)n group where n is an integer 1 or 2; R3 is a hydrogen atom or a group -Alk2, [where Alk2 is as defined for Alk1], -X2Alk2, -Ar1 [where Ar1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group], -Alk2Ar1, or -X2Alk2Ar1; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are selective inhibitors of the protein tyrosine kinase p56Ick and are of use in the prophylaxis and treatement of immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate p56Ick activity is believed to have a role.(FR) L'invention concerne des composés de formule générale (1), où Ar est un groupe aromatique ou hétéro-aromatique éventuellement substitué; X1 est un atome d'oxygène ou de soufre; R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe -Alk1 ou -X2Alk1, où Alk1 est un groupe aliphatique ou hétéro-aliphatique éventuellement substitué et X2 est un groupe -C(O)-, -C(S)- ou -S(O)n, où n est 1 ou 2; R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe -Alk2, où Alk2 est tel que défini pour Alk1, -X2Alk2, -Ar1, où Ar1 est un groupe aromatique ou hétéro-aromatique éventuellement substitué, -Alk2Ar1 ou -X2Alk2Ar1; ainsi que les sels, solvates, hydrates et N-oxydes desdits composés. Ces composés sont des inhibiteurs sélectifs de la protéine tyrosine kinase p56Ick et sont utiles pour la prophylaxie et le traitement des maladies immunitaires, des maladies liées à une hyperprolifération cellulaire et d'autres maladies dans lesquelles on pense qu'une activité inappropriée de la p56Ick joue un rôle.
• Titanium isopropoxide/pyridine mediated Knoevenagel reactions
  作者：Brian A. Robichaud、Kevin G. Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.069

  日期：2011.12

  We report a Ti(OiPr)(4)/pyridine mediated Knoevenagel reaction between aromatic ketones and cyanoacetamides to provide Knoevenagel olefin products in good to excellent yields. Almost in all cases studied, a single geometrical isomer was formed and isolated under the Ti(OiPr)(4)/pyridine condensation conditions. This methodology was also demonstrated to be highly effective between some other Knoevenagel active methylene compounds and aromatic ketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.