4-[4'-(S)-'enzyloxycarbonyl-4'-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyl]-1-[5''(S)-benzyloxycarbonyl-5''(tert-butoxycarbonyl)aminopentyl]-3,5-bis[3'''-(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'''-carboxypropyl]pyridinium | 1364376-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[4'-(S)-'enzyloxycarbonyl-4'-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyl]-1-[5''(S)-benzyloxycarbonyl-5''(tert-butoxycarbonyl)aminopentyl]-3,5-bis[3'''-(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'''-carboxypropyl]pyridinium
• 英文别名: (2S)-4-[5-[(3S)-3-carboxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1-[(5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexyl]-4-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentyl]pyridin-1-ium-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1364376-05-5
• 化学式: C₅₈H₈₄N₅O₁₆
• 分子量: 1107.33
• InChiKey: SCVKIWJBSGYUSN-AXYJRABVSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4'-(S)-'enzyloxycarbonyl-4'-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyl]-1-[5''(S)-benzyloxycarbonyl-5''(tert-butoxycarbonyl)aminopentyl]-3,5-bis[3'''-(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'''-carboxypropyl]pyridinium 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  交联弹性蛋白的COPD生物标志物desmosine的全合成。

  摘要：

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17958j
• 作为产物：
  描述：

  碘吡酮 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 氢气 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 328.58h， 生成 4-[4'-(S)-'enzyloxycarbonyl-4'-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyl]-1-[5''(S)-benzyloxycarbonyl-5''(tert-butoxycarbonyl)aminopentyl]-3,5-bis[3'''-(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'''-carboxypropyl]pyridinium
  参考文献：
  名称：

  交联弹性蛋白的COPD生物标志物desmosine的全合成。

  摘要：

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17958j

文献信息

• Total synthesis of COPD biomarker desmosine that crosslinks elastin
  作者：Toyonobu Usuki、Haruka Yamada、Takahiro Hayashi、Hiroto Yanuma、Yohei Koseki、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama、Yong Y. Lin

  DOI：10.1039/c2cc17958j

  日期：——

  elastin, is an attractive biomarker for diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the first total synthesis of (+)-desmosine was achieved in 11% overall yield in 13 steps utilizing stepwise and regioselective Sonogashira cross-coupling reactions.

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。