2-Hydroxy-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutyric acid | 97961-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutyric acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 97961-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XDVAOEIHCYCJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutyric acid 在 一水合肼 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 p-Tolyl-3(2H)-tionopyridazin
  参考文献：
  名称：

  发现新型哒嗪系磺酰胺作为碳酸酐酶 II 抑制剂用于治疗青光眼

  摘要：

  作为一种进行性神经病变，青光眼如果不及时治疗可能会导致终身失明。新型苯基哒嗪系磺酰胺被设计为碳酸酐酶 (CA) 异构体 II 的选择性抑制剂，以寻找青光眼的有效治疗药物。随后，合成了目标抑制剂并评估了它们对胞质 CA I 和 II 的抑制作用。有趣的是，合成的分子对 CA I 的抑制效果很差，同时对 CA II 的亚纳摩尔效力较低。化合物7c具有最强的活性 (IC 50 = 0.63 nM)，对 CA II 具有高选择性（是乙酰唑酰胺选择性的 605 倍）。此外，化合物7c还在青光眼体内模型中显示出显着的体内眼压降低特性。此外，利用分子对接方法在分子水平上评估了化合物7c与 CA II 的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02279
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸水合物 、 对甲基苯乙酮 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到2-Hydroxy-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinone derivatives and their use as agricultural fungicides

  摘要：

  式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1和R.sup.3为氢或卤素；R.sup.2为氢、烷基、烷氧基或卤素；R.sup.4为氢且R.sup.5为羟基或烷氧基；或者R.sup.4为羟基且R.sup.5为氢；除非R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3不同时为氢）是有价值的农业杀菌剂。

  公开号：

  US04661486A1

文献信息

• US4177273A
  申请人：——

  公开号：US4177273A

  公开（公告）日：1979-12-04
• US4661486A
  申请人：——

  公开号：US4661486A

  公开（公告）日：1987-04-28
• Pyridazinone derivatives and their use as agricultural fungicides
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04661486A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which R.sup.1 and R.sup.3 are hydrogen or halogen: R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen; R.sup.4 is hydrogen and R.sup.5 is hydroxy or alkoxy; or R.sup.4 is hydroxy and R.sup.5 is hydrogen; except that R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 may not all simultaneously be hydrogen) are valuable agricultural fungicides.

  式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1和R.sup.3为氢或卤素；R.sup.2为氢、烷基、烷氧基或卤素；R.sup.4为氢且R.sup.5为羟基或烷氧基；或者R.sup.4为羟基且R.sup.5为氢；除非R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3不同时为氢）是有价值的农业杀菌剂。
• Discovery of Novel Pyridazine-Tethered Sulfonamides as Carbonic Anhydrase II Inhibitors for the Management of Glaucoma
  作者：Haytham O. Tawfik、Mohamed M. Saleh、Andrea Ammara、Eman F. Khaleel、Rehab Badi、Yomna T. T. Khater、Rabab A. Rasheed、Ahmed A. Attia、Salma M. Hefny、Eslam B. Elkaeed、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Wagdy M. Eldehna、Moataz A. Shaldam

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02279

  日期：2024.1.25

  neuropathic condition, glaucoma can cause lifelong blindness if left untreated. Novel phenylpyridazine-tethered sulfonamides were designed as selective inhibitors for carbonic anhydrase (CA) isoform II to find effective therapeutic agents for glaucoma. Subsequently, the target inhibitors were synthesized and assessed for their inhibitory action against cytosolic CA I and II. Interestingly, the synthesized

  作为一种进行性神经病变，青光眼如果不及时治疗可能会导致终身失明。新型苯基哒嗪系磺酰胺被设计为碳酸酐酶 (CA) 异构体 II 的选择性抑制剂，以寻找青光眼的有效治疗药物。随后，合成了目标抑制剂并评估了它们对胞质 CA I 和 II 的抑制作用。有趣的是，合成的分子对 CA I 的抑制效果很差，同时对 CA II 的亚纳摩尔效力较低。化合物7c具有最强的活性 (IC 50 = 0.63 nM)，对 CA II 具有高选择性（是乙酰唑酰胺选择性的 605 倍）。此外，化合物7c还在青光眼体内模型中显示出显着的体内眼压降低特性。此外，利用分子对接方法在分子水平上评估了化合物7c与 CA II 的结合。