2-[(3,5-dimethylphenyl)amino]propionic acid | 1345697-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3,5-dimethylphenyl)amino]propionic acid
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)alanine；2-(3,5-Dimethyl-phenylamino)-propionic acid；2-(3,5-dimethylanilino)propanoic acid
• CAS: 1345697-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HAGIIYMZPYANKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  378.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,5-dimethylphenyl)amino]propionic acid 在 DPZ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到N-(3,5-dimethylphenyl)-2,5,7-trimethyltetrahydroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  顺序光氧化还原催化级联好氧脱羧Povarov和N-芳基α-氨基酸的氧化脱氢反应

  摘要：

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800135
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 DL-丙氨酸 在 di-tert-butyl{2′-isopropoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl}phosphane 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-[(3,5-dimethylphenyl)amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸（酯）与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联反应

  摘要：

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.109

文献信息

• 一种可见光催化氨基酸脱羧合成1,2,3,4-四 氢喹啉类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108017580B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种可见光催化氨基酸脱羧合成1,2,3,4‑四氢喹啉类化合物的方法，其特征在于，在空气气氛下，将式Ⅰ所示的N‑苯基氨基酸类化合物、有机光催化剂DPZ和4Å分子筛溶于有机溶剂中，在可见光照射下于20―30℃搅拌反应至少5h，分离纯化，即得到式Ⅱ所示的四氢喹啉类化合物；式Ⅰ和式Ⅱ中，R代表氢、卤素、烷基、苯基和烷氧基中的任意一种，R1代表氢、甲基、正丙基和苯基中的任意一种,alkyl代表甲基、乙基、正丁基或苄基，aryl代表取代苯基或4‑叔丁基苯基。该方法底物简单，反应条件温和，催化剂用量少，收率高且无金属参与。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of amino acids (esters) with aryl bromides and chlorides
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lina Ding、Jinsheng Gao、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.109

  日期：2011.12

  showed high efficiency for the coupling reactions of amino acids and inactive aryl halides to give N-aryl amino acids. Under the catalytic conditions, not only α-amino acids, but also β-, γ-, and δ-amino acids have been coupled with aryl chlorides in moderate to high yields; in the case of optically pure β-amino acids as substrates, the optical purities of the coupling products retained.

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。
• Sequential Photoredox Catalysis for Cascade Aerobic Decarboxylative Povarov and Oxidative Dehydrogenation Reactions of <i>N</i> -Aryl α-Amino Acids
  作者：Tianju Shao、Yanli Yin、Richmond Lee、Xiaowei Zhao、Guobi Chai、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800135

  日期：2018.5.2

  A visible‐light‐driven sequential photoredox catalysis to allow N‐aryl α‐amino acids to experience efficient cascade aerobic decarboxylative Povarov and oxidative dehydrogenation (ODH) reactions is described. With a dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst in both transformations, two series of valuable azaarenes, i. e., 4‐amino tetrahydroquinolines (THQs) and quinolines,

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。