dimethyl 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate | 78831-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: dimethyl 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate
• 英文别名: 2,9-dicarbomethoxy-1,10-phenanthroline；1,10-Phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid, dimethyl ester
• CAS: 78831-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: URMOYCVRIPQSGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  499.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 hydrazine hydrate 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 222.5h， 生成 2,9-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  探索使用功能化的双三嗪基菲咯啉配体对act系元素（iii）从镧系元素（iii）进行分配的电子效应†

  摘要：

  4,7-二取代的2,9-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）的第一个例子本文报道了1，10-菲咯啉（CyMe 4 -BTPhen）配体。评估动力学，选择性和锕系元素的化学计量（III）和镧系元素（III）的放射性示踪剂提取提供了对提取过程的机械洞察力。首次证明，可以通过主链官能团调节金属离子的萃取动力学，并且已经鉴定出具有增强的金属离子萃取动力学的有希望的新的符合CHON的候选配体。4,7-官能化对平衡金属离子分布比的影响远比5,6-官能化的影响更为明显。通过TRLFS研究了Cm（III）与两个官能化配体的络合，并且在平衡时仅观察到化学计量为1：2 [M：L]的物种。E LUMO – E HOMO之间的直接关联 报告了能隙和金属离子的提取潜力，DFT研究证实了实验结果。

  DOI：

  10.1039/c6dt02474b
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 dimethyl 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过水相和有机竞争萃取选择性分离镅 (III)、锔 (III) 和镧系元素 (III)

  摘要：

  将亲水配体添加到水溶液中以选择性结合锕系元素 (III) 被认为是 Ln(III)/An(III) 分离的先进策略。鉴于次锕系元素的回收和放射性废物处理，迫切需要设计和开发合适的配体来选择性分离An(III)和Ln(III)。在此，设计并合成了四种源自吡啶和菲咯啉骨架的具有软硬杂化供体的新型亲水配体，作为水相中 An(III) 选择性络合的掩蔽剂。利用已知的N , N , N ', N '-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)作为有机相中的亲脂性萃取剂萃取Ln(III)，提出了竞争萃取An(III)和Ln( III)是基于TODGA和上述亲水配体开发的。最佳亲水配体N , N '-双(2-羟乙基)-2,9-二甲酰胺-1,10-菲咯啉 (2OH-DAPhen) 对 Am(III) 的选择性优于 Ln(III)，浓度为HNO 3的浓度范围为0.05至3.0 M。Eu/Am的最大分离因子高达1365，Eu/Cm的最大分离因子为417

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03331

文献信息

• 邻菲罗啉衍生的双吡唑萃取剂及其制备方法 与用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108017632B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种以下结构通式的邻菲罗啉衍生的双吡唑萃取剂及其制备方法与用途：式中R为正辛基、正丁基、异丁基、乙基、吡啶基或苯基中的任一种。本发明提供的邻菲罗啉衍生的双吡唑萃取剂具有独特的刚性结构及提高溶解性的烷基链，同时仅含有C、H、O、N四种元素，因而不仅可以极大地提高分离萃取体系的萃取动力学及增加有机相的萃取容量，而且不会产生二次污染物，有利于环境保护。该萃取剂可以用于实现Ans/Lns的分离，不仅可以构成Ans/Lns分离萃取体系，还可以用于构成Ans/Lns分离反萃体系。
• Synthesis of Novel BTPhen-Functionalized Silica-Coated Magnetic Nanoparticles for Separating Trivalent Actinides and Lanthanides
  作者：Ashfaq Afsar、Joseph Cowell、Petr Distler、Laurence Harwood、Jan John、James Westwood

  DOI：10.1055/s-0036-1590865

  日期：2017.12

  Bis-(1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-phenanthroline (BTPhen) functionalized magnetic nanoparticles (MNPs), which selectively extract Am(III) over europium(III) from 0.1 M HNO 3 with fast kinetics and a separation factor of 30 have been synthesized. These MNPs also show a small but significant selectivity for Am(III) over Cm(III) with a separation factor of around 3 in 0.1 M HNO 3 . We report also the synthesis

  双-(1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-菲咯啉 (BTPhen) 功能化磁性纳米粒子 (MNPs)，可快速从 0.1 M HNO 3 中选择性提取 Am(III) 而不是铕 (III)动力学和 30 的分离因子已被合成。这些 MNP 还显示出对 Am(III) 比 Cm(III) 小但显着的选择性，在 0.1 M HNO 3 中分离因子约为 3。我们还报告了这些 BTPhen 和相关配体的合成，通过改进的合成路线绕过了化学计量 SeO 2 有问题的苄基氧化。
• One-step Direct Conversion of Heterocyclic Aldehydes to Esters
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra

  DOI：10.1246/cl.2009.484

  日期：2009.5.5

  One-step direct conversion of a series of heterocyclic aldehydes to heterocyclic esters is reported here by the use of thiamine hydrochloride as a catalyst in the absence of nitrogen atmosphere in ...

  本文报道了在无氮气氛下使用硫胺盐酸盐作为催化剂，将一系列杂环醛一步直接转化为杂环酯。
• Synthesis and Study of New β-Cyclodextrin ‘Dimers’ Having a Metal Coordination Center and carboxamide or urea linkers
  作者：Florence Sallas、Alain Marsura、Virginie Petot、István Pintér、Joseph Kovács、Laszlo Jicsinszky

  DOI：10.1002/hlca.19980810314

  日期：——

  The synthesis of new ‘bridged’ β-cyclodextrin (β-CD) ‘dimers’ 7–12 was successfully achieved by two one-pot reactions from β-CD (3) and 6A-azido-6A-deoxy-β-CD (4). The ‘phosphine imine’ reaction was shown to be a superior approach compared to the Mitsunobu reaction as coupling strategy for the preparation of these ‘dimers’. NMR Data, along with molecular-modelling calculations, suggest a ‘helical-like’

  的新合成“桥连的”β环糊精（β-CD）“二聚体” 7-12已成功由两个单罐反应从实现β-CD （3）和6甲叠氮基-6-甲脱氧β- CD （4）。与Mitsunobu反应相比，“膦亚胺”反应作为制备这些“二聚体”的偶联策略是一种更好的方法。NMR数据以及分子建模计算表明，菲咯啉-二基连接的“二聚体”衍生物9具有“螺旋状”排列。通过UV-VIS分光光度滴定法对四种金属建立了9种络合物的性质。其中Cu II或EuIII离子被9选择性地络合，但La III和Zn II没有发生络合。另外，在Cu II配合物为9的情况下，发现了一种对双（4-硝基苯基）磷酸根阴离子的磷酸二酯键有特定且有趣的酯酶活性。
• Slow Magnetic Relaxation in a Series of Mononuclear 8-Coordinate Fe(II) and Co(II) Complexes
  作者：Xin-Xin Jin、Xiao-Xiang Chen、Jing Xiang、Yun-Zhou Chen、Li-Hui Jia、Bing-Wu Wang、Shun-Cheung Cheng、Xin Zhou、Chi-Fai Leung、Song Gao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03071

  日期：2018.4.2

  A series of homoleptic mononuclear 8-coordinate FeII and CoII compounds, [FeII(L2)2](ClO4)2 (2), [FeII(L3)2](ClO4)2 (3), [FeII(L4)2](ClO4)2 (4), [CoII(L1)2](ClO4)2 (5), [CoII(L2)2](ClO4)2 (6), [CoII(L3)2](ClO4)2 (7), and [CoII(L4)2](ClO4)2 (8) (L1 and L2 are 2,9-dialkylcarboxylate-1,10-phenanthroline ligands; L3 and L4 are 6,6′-dialkylcarboxylate-2,2′-bipyridine ligands), have been obtained, and their

  一系列同质的单核八配位Fe II和Co II化合物，[Fe II（L 2）2 ]（ClO 4）2（2），[Fe II（L 3）2 ]（ClO 4）2（3） ，[Fe II（L 4）2 ]（ClO 4）2（4），[Co II（L 1）2 ]（ClO 4）2（5），[Co II（L 2）2 ]（ClO 4）2（6），[Co II（L 3）2 ]（ClO 4）2（7）和[Co II（L 4）2 ]（ClO 4）2（8）（L 1和L 2是2,9-二烷基羧酸酯-1,10-菲咯啉配体；L 3和L 4获得了6,6'-二烷基羧酸盐-2,2'-联吡啶配体），并通过X射线晶体学确定了它们的晶体结构。所有这些化合物中的金属中心的过饱和配位数为8，由两个中性均配四齿配体完成，在3d金属化合物中是非常规的。这些化合物的特征还在于电子光谱，循环伏安法（CV）和磁测量。MeCN溶液中这些络合物的CV测量显示出丰富的氧化