2,9-bis(2-aminoethylcarbamoyl)-1,10-phenantroline | 179026-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis(2-aminoethylcarbamoyl)-1,10-phenantroline
• 英文别名: N2,N9-bis(2-aminoethyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide；2-N,9-N-bis(2-aminoethyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• CAS: 179026-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₂
• 分子量: 352.396
• InChiKey: HXSXHKIFOGGYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(2-aminoethylcarbamoyl)-1,10-phenantroline 、 β-环糊精 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.75%的产率得到N,N'-bis[2-[(6A-deoxy-β-cyclodextrin-6A-C-yl)amino]ethyl]-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有金属配位中心和羧酰胺或脲键的新型β-环糊精“二聚体”的合成与研究

  摘要：

  的新合成“桥连的”β环糊精（β-CD）“二聚体” 7-12已成功由两个单罐反应从实现β-CD （3）和6甲叠氮基-6-甲脱氧β- CD （4）。与Mitsunobu反应相比，“膦亚胺”反应作为制备这些“二聚体”的偶联策略是一种更好的方法。NMR数据以及分子建模计算表明，菲咯啉-二基连接的“二聚体”衍生物9具有“螺旋状”排列。通过UV-VIS分光光度滴定法对四种金属建立了9种络合物的性质。其中Cu II或EuIII离子被9选择性地络合，但La III和Zn II没有发生络合。另外，在Cu II配合物为9的情况下，发现了一种对双（4-硝基苯基）磷酸根阴离子的磷酸二酯键有特定且有趣的酯酶活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810314
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate 、 乙二胺 反应 0.5h， 以90%的产率得到2,9-bis(2-aminoethylcarbamoyl)-1,10-phenantroline
  参考文献：
  名称：

  具有金属配位中心和羧酰胺或脲键的新型β-环糊精“二聚体”的合成与研究

  摘要：

  的新合成“桥连的”β环糊精（β-CD）“二聚体” 7-12已成功由两个单罐反应从实现β-CD （3）和6甲叠氮基-6-甲脱氧β- CD （4）。与Mitsunobu反应相比，“膦亚胺”反应作为制备这些“二聚体”的偶联策略是一种更好的方法。NMR数据以及分子建模计算表明，菲咯啉-二基连接的“二聚体”衍生物9具有“螺旋状”排列。通过UV-VIS分光光度滴定法对四种金属建立了9种络合物的性质。其中Cu II或EuIII离子被9选择性地络合，但La III和Zn II没有发生络合。另外，在Cu II配合物为9的情况下，发现了一种对双（4-硝基苯基）磷酸根阴离子的磷酸二酯键有特定且有趣的酯酶活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810314

文献信息

• One step synthesis of new urea-linked β-cyclodextrin dimers
  作者：Florence Sallas、József Kovács、István Pintér、Lázló Jicsinszky、Alain Marsura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00770-8

  日期：1996.6

  The synthesis of new bridged β-cyclodextrin dimers (CDs) has been successfully achieved by a one pot transformation of 6-monoazido-6-monodeoxy-β-CDs 2 and 5via the phosphinimines. Pseudo-first-order rate constants hydrolysis of bis-(-p-nitrophenyl)-phosphate (PNPP) by metal-complexes of 4 have been measured.

  的新桥接β环糊精二聚体（CDS）的合成已经通过-6-单叠氮基-6-脱氧-β-CD的一锅转变已经成功地实现2和5通过了phosphinimines。已测定了4的金属络合物对双-（-对-硝基苯基）-磷酸酯（PNPP）的伪一级反应速率常数的水解。
• A New Two-Armed Colorimetric Chemosensor for Fluoride
  作者：Jin-Long Wu、Yong-Bing He、Lan-Hua Wei、Ling-Zhi Meng、Ting-Xian Yang、Xin Liu

  DOI：10.1071/ch04228

  日期：——

  The neutral anion receptor 1 was synthesized by an easy method with high yield. The binding properties of anions with 1 were examined by UV-vis and 1H NMR spectroscopy. Receptor 1 can form a 1 : 2 complex with F−, and 1 : 1 complexes with AcO− and H2PO4− anions, respectively, by multiple hydrogen-bonding interactions. There is an observable colour change for the complex formed by 1 and F−.

  中性阴离子受体 1 的合成方法简便且收率高。通过紫外-可见光谱和 1H NMR 光谱研究了阴离子与 1 的结合特性。通过多重氢键相互作用，受体 1 可与 F- 形成 1 : 2 的络合物，与 AcO- 和 H2PO4- 阴离子分别形成 1 : 1 的络合物。1 与 F- 形成的络合物有明显的颜色变化。
• Synthesis and Study of New β-Cyclodextrin ‘Dimers’ Having a Metal Coordination Center and carboxamide or urea linkers
  作者：Florence Sallas、Alain Marsura、Virginie Petot、István Pintér、Joseph Kovács、Laszlo Jicsinszky

  DOI：10.1002/hlca.19980810314

  日期：——

  The synthesis of new ‘bridged’ β-cyclodextrin (β-CD) ‘dimers’ 7–12 was successfully achieved by two one-pot reactions from β-CD (3) and 6A-azido-6A-deoxy-β-CD (4). The ‘phosphine imine’ reaction was shown to be a superior approach compared to the Mitsunobu reaction as coupling strategy for the preparation of these ‘dimers’. NMR Data, along with molecular-modelling calculations, suggest a ‘helical-like’

  的新合成“桥连的”β环糊精（β-CD）“二聚体” 7-12已成功由两个单罐反应从实现β-CD （3）和6甲叠氮基-6-甲脱氧β- CD （4）。与Mitsunobu反应相比，“膦亚胺”反应作为制备这些“二聚体”的偶联策略是一种更好的方法。NMR数据以及分子建模计算表明，菲咯啉-二基连接的“二聚体”衍生物9具有“螺旋状”排列。通过UV-VIS分光光度滴定法对四种金属建立了9种络合物的性质。其中Cu II或EuIII离子被9选择性地络合，但La III和Zn II没有发生络合。另外，在Cu II配合物为9的情况下，发现了一种对双（4-硝基苯基）磷酸根阴离子的磷酸二酯键有特定且有趣的酯酶活性。