5-溴-1,10-菲罗啉 | 40000-20-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 5-溴-1,10-菲罗啉
• 中文别名: 5-溴-1,10-菲咯啉；5-溴-1,10-菲啰啉；5-溴-1,1-菲罗啉
• 英文名称: 5-bromo-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5-bromophenanthroline；5-Brom-[1,10]phenanthrolin
• CAS: 40000-20-2
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: GWKGPQCKIBRXGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119°C(lit.)
• 沸点：
  417.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

5-溴-1,10-菲罗啉可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程及化工医药合成中均有广泛应用。

制备

5-溴-1,10-菲罗啉的制备方法如下：将22.31克（100毫摩尔）5-溴-8-喹啉胺、7.61克（100毫摩尔）1,3-丙二醇、1.12克（5毫摩尔）醋酸钯、1.21克（5毫摩尔）2,4,6-三甲吡啶以及1.14克（10毫摩尔）三氟乙酸，在氧气氛下（压力为1大气压），加热至150℃，反应12小时。反应结束后，进行过滤处理，并将滤液浓缩。通过柱层析法进一步纯化，最终得到所需的中间体5-溴-1,10-菲罗啉。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,10-菲罗啉	1,10-Phenanthroline	66-71-7	C12H8N2	180.209
  3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-醇	5-bromoquinolin-8-amine	53472-18-7	C9H7BrN2	223.072

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,10-菲罗啉 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到5,5'-双-1.10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of poly(1,10-phenanthroline-5,6-diyl)s having a π-stacked, helical conformation

  摘要：

  使用Ni催化剂聚合5,6-二溴-1,10-邻菲啰啉和2,9-二-正丁基-5,6-二溴-1,10-邻菲啰啉，得到螺旋聚合物，其中邻菲啰啉基团密集堆叠在一起。

  DOI：

  10.1039/c5cc07005h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-溴-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  络合物化学：TiO4N2 基络合物的衍生化及其在多步合成中的应用

  摘要：

  化学上的TiO进行4 Ñ 2个-complexes允许通过金属催化的反应的1,10-菲咯啉配位体的衍生化，点击化学或亚胺缩合。这些复合物通过色谱纯化并确定它们的结构。游离取代的1,10-菲咯啉化合物很容易通过钛中心的脱配获得。这种化学在复合物上的应用允许产生原始的双-1,10-菲咯啉化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202103235
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 5-溴-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯并[b]呋喃 、 苯并呋喃-2-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  纸基比色传感器系统，用于高通量筛查CH硼化反应

  摘要：

  开发了一种基于纸张的比色传感器系统（PBCSS），用于检测双（频哪醇）二硼（B 2 Pin 2）的量，并将其作为高通量筛选方案应用于Ir催化的CH硼化反应中。首先，针对苯的硼化作用筛选了96个配体，然后选择了12种配体并测试了5种底物。这些反应混合物被点在PBCSS中，呈蓝紫色。从这些有色斑点获得每个反应的灰度值，并将其转换为B 2 Pin 2的转化程度。B 2 Pin 2的转换程度从PBCSS获得的结果与从气相色谱分析获得的结果显示出良好的相关性。此外，使用空白数据进行的改良转化率与产品的收率显示出良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701256

文献信息

• Excited-State Switching Frustrates the Tuning of Properties in Triphenylamine-Donor-Ligand Rhenium(I) and Platinum(II) Complexes
  作者：Georgina E. Shillito、Dan Preston、Philipp Traber、Johannes Steinmetzer、C. John McAdam、James D. Crowley、Pawel Wagner、Stephan Kupfer、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03691

  日期：2020.5.18

  absorbing CT states have been successfully controlled by changing the metal center and modulating the donating ability of the TPA group through the addition of electron-donating methoxy and electron-withdrawing cyano groups. The ground-state properties behave in a predictable manner as a function of the TPA substituent and are characterized with a suite of techniques including electronic absorption spectroscopy

  研究了一系列含有三苯胺（TPA）取代的1,10-菲咯啉配体的三羰基rh（I）和铂（II）双（乙炔）配合物的光物理性质。配合物同时具有在可见区域吸收的金属到配体的电荷转移（MLCT）和配体内的电荷转移（ILCT）过渡。通过改变金属中心并通过添加供电子甲氧基和吸电子氰基来调节TPA基团的供电能力，已经成功地控制了吸收能CT态的相对能量和有序性。基态性质是TPA取代基的可预测方式，具有一系列特征，包括电子吸收光谱，共振拉曼光谱，电化学，以及与时间有关的密度泛函理论计算。但是，对配合物基态性质的系统控制不会扩展到它们的激发态行为。出乎意料的是，尽管MLCT和ILCT状态能量都发生了变化，但所有的发光配合物在298 K时均表现出近等能量发射，但其发光寿命在290 ns至3.9μs之间变化。激发态技术（包括瞬态吸收和瞬态共振拉曼光谱）与一系列量子化学计算（包括标量相对论效应）相结合，以阐明竞争性激发态
• 一种具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有 机电致发光材料及其应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN106749236B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料及其应用，属于有机光电材料技术领域。其具有式Ⅰ所示分子结构：其中，Ar选自含有氮、氧、硫原子中至少一种且碳原子数为5‑60的芳香族杂环基或碳原子数为5‑60的多环芳基共轭结构基团。本发明还公开了上述具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料的制备方法以及一种有机电致发光器件。本发明的材料，可以作为电子传输材料，应用在有机电致发光器件中，具有良好的电子传输性能，同时还具有较高的成膜性及热稳定性。
• 一种有机电致发光材料以及有机光电装置
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN106831743B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明提供了一种具有式Ⅰ所示结构的化合物，本发明还提供了所述化合物在有机光电装置中的用途以及一种有机光电装置。本发明提供的化合物具备热激活延迟荧光(TADF)材料发光机制，可作为一种新型的TADF材料用于有机光电装置领域，提高发光效率。而且，本发明提供的化合物无需使用昂贵的金属配合物，制造成本低，具有更为广阔的应用前景。
• 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102169447B1

  公开（公告）日：2020-10-23

  본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ] 내지 [화학식 Ⅲ]으로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수하다. [화학식 Ⅰ] [화학식 Ⅱ] [화학식 Ⅲ]

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及一种有机发光化合物及包含其的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含根据本发明的有机发光化合物，其具有低驱动电压和优异的发光效率。 [化学式 I] [化学式 II] [化学式 III]
• Palladium Nanoparticles Encapsulated in [M(C₁₉H₁₁N₂O₂)₂·H₂O] (M = Co and Mn) as a Potential Catalyst for the Homocoupling of Aryl Halides
  作者：Ajay Kumar Jana、Raghunandan Hota、Srinivasan Natarajan

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b01211

  日期：2016.12.7

  and in situ single-crystal XRD studies. Pd nanoparticles, prepared employing known procedures, were incorporated within the compound. We have successfully encapsulated up to 6.8% of Pd with a particle size of 4.8 ± 0.3 nm in the compound. The [email protected] compound was examined for homocoupling of aryl halides, resulting in good yields and recyclability. Magnetic studies indicate antiferromagnetic

  合成了一种新的配体4-（1,10-菲咯啉-6-基）苯甲酸，并用于制备新的无机配位聚合物[M（C 19 H 11 N 2 O 2）2 ·H 2 O ]（M ＝ Co，Mn）。两种化合物都具有相同的结构，这些结构是由八面体金属中心与配体之间的连接形成的，从而产生二维结构。2D结构由相同的单元互穿并形成2倍互穿结构。晶格水分子可以可逆地去除而不会改变总骨架结构。已经使用原位IR，PXRD和原位研究了脱水单晶XRD研究。将采用已知方法制备的Pd纳米颗粒掺入化合物中。我们已经成功地将高达6.8％的Pd封装在该化合物中，粒径为4.8±0.3 nm。检查了[电子邮件保护的]化合物的芳基卤化物的均偶联，从而获得了良好的收率和可回收性。磁性研究表明，两种化合物的反铁磁行为均对钴化合物具有良好的轨道贡献。

表征谱图