2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenosine | 109389-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyadenosine；5'-O-(dimethoxytrityl)-6-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyadenosine；N6-5'-O-DMT-Fmoc-deoxyadenosine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 109389-32-4
• 化学式: C₄₆H₄₁N₅O₇
• 分子量: 775.861
• InChiKey: DWVKWFZUEJUXFZ-NJZAESGASA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyadenosine-3'-O-(methyl N,N-diisopropylamino)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Gaur; Bobde; Atreyi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 108 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 生成 2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  The 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Group and Its Use in Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  The introduction of the base-labile 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) group into the exocyclic amino function of 2'-deoxynucleosides and their dimethoxytritylation and phosphitylation is described. The resulting key intermediates were investigated in the built-up of different oligodeoxyribonucleoside phosphate and thiophosphate chains which were deprotected under mild basic conditions leading to crude oligomers of high purity.

  DOI：

  10.1080/07328319908044667

文献信息

• Nucleotides. Part LXXI
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390186

  日期：2003.7

  A new labelling technique attaching fluorescein via a carbamoyl linker directly to the amino groups of the nucleobases was developed. The amino groups were first converted to the phenoxycarbonyl derivatives (10, 15, 19, 58), which reacted under mild conditions with 5-aminofluorescein to give the corresponding N-[(fluorescein-5-ylamino)carbonyl] derivatives (11–14, 16, 17, 20, 59, 60). The introduction

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现
• Compositions and methods for the use of FMOC derivatives in DNA/RNA synthesis
  申请人：SYNGEN, INC.

  公开号：US20040180355A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Methods of nucleic acid preparation are described, including preparation of MnRNA, using FMOC derivatives to synthesize oligonucleotides in addition to applying FMOC protocols to various therapeutic and diagnostic methods. In some embodiments a single stranded oligonucleotide is synthesized bound to a polymer support (such as optic fiber glass filters) using said FMOC derivatives.

  本文描述了核酸制备的方法，包括制备MnRNA，使用FMOC衍生物合成寡核苷酸以及将FMOC协议应用于各种治疗和诊断方法。在某些实施例中，使用所述的FMOC衍生物合成单链寡核苷酸，将其结合到聚合物支持体（如光纤玻璃过滤器）上。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE USE OF FMOC DERIVATIVES IN DNA/RNA SYNTHESIS
  申请人：Alvarado Gabriel

  公开号：US20090171076A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Methods of nucleic acid preparation are described, including preparation of MnRNA, using FMOC derivatives to synthesize oligonucleotides in addition to applying FMOC protocols to various therapeutic and diagnostic methods. In some embodiments a single stranded oligonucleotide is synthesized bound to a polymer support (such as optic fiber glass filters) using said FMOC derivatives.

  本文描述了核酸制备的方法，包括制备MnRNA，使用FMOC衍生物合成寡核苷酸以及将FMOC协议应用于各种治疗和诊断方法。在某些实施例中，使用所述的FMOC衍生物，合成单链寡核苷酸与聚合物支持（如光纤玻璃过滤器）结合。
• Fluoreszenzmarkierte Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0567841A2

  公开（公告）日：1993-11-03

  Die Erfindung betrifft neue fluoreszenzmarkierte Nucleoside, Nucleotide und Oligonucleotide der allgemeinen Formel I, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Nachweis von DNA, RNA und deren Fragmenten: worin    R¹ = R² = ein Fluorophor    R³ = H, Alkyl mit 1-18 C-Atomen, -CH₂CH₂CN , R⁴ = H, OH, OR⁵, OR⁶ R⁵, R⁶ = H, PO(OR⁷)(OR⁸), PS(OR⁷)(OR⁸), R⁸ R⁷ = H, Nucleosid, Nucleotid, Oligonucleotid R⁸ = OH, übliche Schutzgruppen der Nucleotidchemie bedeuten.

  本发明涉及通式 I 的新型荧光标记核苷、核苷酸和寡核苷酸、其制备方法以及用于检测 DNA、RNA 及其片段的用途： 其中 R¹ = R² = 荧光团 R³ = H、含有 1-18 个 C 原子的烷基、-CH₂CH₂CN 、 R⁴ = H、OH、或⁵、或⁶ 。 R⁵、R⁶ = h、po(或⁷)(或⁸)、ps(或⁷)(或⁸)、R⁸ R⁷ = H、核苷、核苷酸、寡核苷酸 R⁸ = OH，核苷酸化学中常见的保护基团。
• Aminoacylation of Nucleosides with FMOC Amino Acid Fluorides¹
  作者：J. S. Oliver、A. Oyelere

  DOI：10.1021/jo9601674

  日期：1996.1.1