2,9-dicarbamoyl-1,10-phenanthroline | 145058-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-dicarbamoyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• CAS: 145058-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: DIEQJVMDQHNUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dicarbamoyl-1,10-phenanthroline 在 草酰氯 、 hydrazine hydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 2,9-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  探索使用功能化的双三嗪基菲咯啉配体对act系元素（iii）从镧系元素（iii）进行分配的电子效应†

  摘要：

  4,7-二取代的2,9-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）的第一个例子本文报道了1，10-菲咯啉（CyMe 4 -BTPhen）配体。评估动力学，选择性和锕系元素的化学计量（III）和镧系元素（III）的放射性示踪剂提取提供了对提取过程的机械洞察力。首次证明，可以通过主链官能团调节金属离子的萃取动力学，并且已经鉴定出具有增强的金属离子萃取动力学的有希望的新的符合CHON的候选配体。4,7-官能化对平衡金属离子分布比的影响远比5,6-官能化的影响更为明显。通过TRLFS研究了Cm（III）与两个官能化配体的络合，并且在平衡时仅观察到化学计量为1：2 [M：L]的物种。E LUMO – E HOMO之间的直接关联 报告了能隙和金属离子的提取潜力，DFT研究证实了实验结果。

  DOI：

  10.1039/c6dt02474b
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 氯化铵 作用下， 反应 22.0h， 生成 2,9-dicarbamoyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  用于分离三价锕系元素和镧系元素的新型 BTPhen 功能化二氧化硅包覆磁性纳米粒子的合成

  摘要：

  双-(1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-菲咯啉 (BTPhen) 功能化磁性纳米粒子 (MNPs)，可快速从 0.1 M HNO 3 中选择性提取 Am(III) 而不是铕 (III)动力学和 30 的分离因子已被合成。这些 MNP 还显示出对 Am(III) 比 Cm(III) 小但显着的选择性，在 0.1 M HNO 3 中分离因子约为 3。我们还报告了这些 BTPhen 和相关配体的合成，通过改进的合成路线绕过了化学计量 SeO 2 有问题的苄基氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590865

文献信息

• Copper catalysed direct amidation of methyl groups with N–H bonds
  作者：Yao Huang、Tieqiao Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c5ob00685f

  日期：——

  An efficient copper catalysed direct aerobic oxidative amidation of methyl groups of azaarylmethanes with N–H bonds producing amides is developed, which can produce primary, secondary and tertiary amides, including those with functional groups. This reaction represents a straightforward method for the preparation of amides from the readily available hydrocarbon starting materials.

  一种高效的铜催化直接空气氧化胺化方法被开发出来，该方法可将氮-氢键的芳基甲烷的甲基基团转化为酰胺，可以产生一次、二次和三次酰胺，包括带有功能基团的酰胺。这种反应代表了一种简单的方法，可以从易得的烃起始原料制备酰胺。
• Actinide selectivity of 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide and its derivatives: a theoretical prediction followed by experimental validation
  作者：Debashree Manna、Soumyaditya Mula、Arunasis Bhattacharyya、Subrata Chattopadhyay、Tapan K. Ghanty

  DOI：10.1039/c4dt02402h

  日期：——

  Selectivities of 1,10-phenanthroline based mixed hard and soft donor ligands towards Am(iii) over the Eu(iii) ion have been predicted theoretically and validated experimentally through synthesis and solvent extraction techniques.

  基于1,10-菲咯啉的混合硬软供体配体对Am(iii)离子的选择性优于Eu(iii)离子的理论预测已经通过合成和溶剂萃取技术得到了实验验证。
• A New Route to Synthesize 2,9-Dicarbonitrile-1,10-phenanthroline
  作者：Marita Mäkelä、Lian Zhang、Krister Zetterberg、Sverker Hansson

  DOI：10.1080/00397919208021546

  日期：1992.11

  simple, straightforward method to synthesize 2,9-dicarbonitrile-1,10-phenanthroline from 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline via 2,9-dicarbamoyl-1,10-phenanthroline is described.
• [EN] LIGANDS FOR METAL IONS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] LIGANDS POUR IONS METALLIQUES ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA AT WILMING

  公开号：WO2007022307A2

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] Ligands for metal ions are disclosed. Also disclosed are uses for the ligands and/or for coordination complexes containing the ligands. Representative uses include uses as imaging and/or contrast enhancement agents, as therapeutic agents, as fluorescent ligands for monitoring metal ions in biological systems, and as metal ion extractants.
  [FR] L'invention concerne des ligands pour ions métalliques ainsi que des procédés d'utilisation pour ces ligands et/ou des complexes de coordination contenant ces ligands. Une utilisation représentative comprend leur utilisation en tant qu'agents d'imagerie et/ou de contraste, en tant qu'agents thérapeutiques, en tant que ligands fluorescents destinés au monitorage d'ions métalliques dans des systèmes biologiques et en tant qu'extracteurs d'ions métalliques.
• Exploring electronic effects on the partitioning of actinides(<scp>iii</scp>) from lanthanides(<scp>iii</scp>) using functionalised bis-triazinyl phenanthroline ligands
  作者：Alyn C. Edwards、Christoph Wagner、Andreas Geist、Neil A. Burton、Clint A. Sharrad、Ralph W. Adams、Robin G. Pritchard、Petra J. Panak、Roger C. Whitehead、Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c6dt02474b

  日期：——

  5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzo-triazin-3-yl)-1,10-phenanthroline (CyMe4-BTPhen) ligands are reported herein. Evaluating the kinetics, selectivity and stoichiometry of actinide(III) and lanthanide(III) radiotracer extractions has provided a mechanistic insight into the extraction process. For the first time, it has been demonstrated that metal ion extraction kinetics can be modulated

  4,7-二取代的2,9-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）的第一个例子本文报道了1，10-菲咯啉（CyMe 4 -BTPhen）配体。评估动力学，选择性和锕系元素的化学计量（III）和镧系元素（III）的放射性示踪剂提取提供了对提取过程的机械洞察力。首次证明，可以通过主链官能团调节金属离子的萃取动力学，并且已经鉴定出具有增强的金属离子萃取动力学的有希望的新的符合CHON的候选配体。4,7-官能化对平衡金属离子分布比的影响远比5,6-官能化的影响更为明显。通过TRLFS研究了Cm（III）与两个官能化配体的络合，并且在平衡时仅观察到化学计量为1：2 [M：L]的物种。E LUMO – E HOMO之间的直接关联 报告了能隙和金属离子的提取潜力，DFT研究证实了实验结果。