2-methyl-5-(4-bromophenyl)-1,3-oxazole | 69163-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-bromophenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(4'-bromophenyl)-2-methyloxazole；2-methyl-5-(4-bromophenyl)oxazole；5-(4-bromophenyl)-2-methyloxazole；5-p-bromophenyl-2-methyloxazole；5-(4-bromo-phenyl)-2-methyl-oxazole；5-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 69163-85-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: FXALQOQOIRCHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  317.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(4-bromophenyl)-1,3-oxazole 在 12-冠醚-4 、 羟胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1R,2R,3R)-N-hydroxy-2-(4-(2-methyloxazol-5-yl)phenyl)-3-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效，选择性IIa类组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂作为亨廷顿氏病的潜在疗法的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。

  DOI：

  10.1021/jm4011884
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2-methyl-5-(4-bromophenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISEASES
  [FR] DERIVES DE PIPERAZINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的新型哌啶羰基哌嗪衍生物，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗神经和精神疾病中的用途。

  公开号：

  WO2004101546A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZEPINE 1-BENZOYLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR D'HISTAMINE SELECTIVE H3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005040144A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel diazepanyl derivatives of formula (I) having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型二氮杂环庚基衍生物（I）的公式，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗神经和精神障碍中的用途。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS HISTAMINE RECEPTORS LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS HISTAMINIQUES A BASE DE DERIVES PYRROLIDINIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006040192A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I) having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的吡咯烷衍生物公式(I)，它们的制备方法，含有它们的组合物及其在治疗神经和精神障碍中的用途。
• Synthesis and Catalytic Use of Gold(I) Complexes Containing a Hemilabile Phosphanylferrocene Nitrile Donor
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201502968

  日期：2015.11.2

  [Au(1‐κP)2][SbF6]. The particular combination of a firmly coordinated (phosphane) and a dissociable (nitrile) donor moieties renders complexes 3/3′ attractive for catalysis because they can serve as shelf‐stable precursors of coordinatively unsaturated AuI fragments, analogous to those that result from the widely used [Au(PR3)(RCN)]X catalysts. The catalytic properties of the Au‐1 complexes were evaluated in model

  从[AUCL（氯化物配体的去除1个-κ P）]（2含有P-1单齿'） - （二苯基膦基）-1- cyanoferrocene配体（1），通过使用银（I）盐，得到阳离子络合物类型[Au（1）] X的类型，以环状二聚体[Au（1）] 2 X 2（3 a，X = SbF 6；3 c，X = NTf 2）或线性配位聚合物[Au（1） ] n X n（3 a'，X = SbF 6 ; 3 b'，X = ClO 4），取决于阴离子X和分离步骤。所证明为3' ，该聚合物可容易地通过加入给体，如Cl的裂解- ，四氢噻吩（THT）或1，从而产生母体化合物2，[金（THT）（1个-κ P） ] [的SbF 6 ]（5）或[AU（1个-κ P）2 ] [的SbF 6 ]（4），分别，其中最后两个化合物也可以通过在[金逐步置换THT的制备（1 ‐κ P）2 ] [SbF 6]。牢固配位的（膦）和可解离的（腈）供体
• One-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from aromatic ketones with molecular iodine, oxone, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles
  作者：Sho Imai、Hiroki Kikui、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.022

  日期：2015.8

  Alkyl aryl ketones were successfully converted into the corresponding 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to moderate yields in a one-pot manner, utilizing iodine, Oxone®, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles under transition-metal-free conditions. The present method could be used for the preparation of Oxaprozin from benzyl phenyl ketone and succinonitrile. A possible

  烷基芳基酮成功地转化成相应的2,5-二取代的和2,4,5-三取代的恶唑以优良至适中的产率在一锅方式，利用碘，过硫酸氢钾®，和在腈三氟甲磺酸下过渡金属无条件。本方法可用于由苄基苯基酮和琥珀腈制备氧杂丙嗪。提出了一种可能的反应机理，其中关键的中间体是α-碘烷基烷基芳基酮和α-碘烷基烷基芳基酮。
• Various oxidative reactions with novel ion-supported (diacetoxyiodo)benzenes
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.017

  日期：2013.4

  addition, the Hofmann rearrangement of primary amides in methanol under basic conditions and the oxidative 1,2-rearrangement of propiophenones in trimethyl orthoformate under acidic conditions with those IS-DIBs provided the corresponding methyl carbamates and methyl 2-arylpropanoates, respectively, in good yields. Moreover, treatment of acetophenones with those IS-DIBs in the presence of trifluoromethanesulfonic

  在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，用两个新型离子负载的（二乙酰氧基碘）苯（IS-DIB）A和B氧化仲醇和伯醇）在室温下于二氯甲烷中有效地进行，以良好的收率分别提供相应的酮和醛。N，N的氧化反应还用那些IS-DIB进行了-二异丙基苄胺的生产，以高收率产生了相应的芳族醛。此外，碱性条件下甲醇中伯酰胺的霍夫曼重排以及酸性条件下原甲酸三甲酯中苯乙酮的氧化1,2-重排与那些IS-DIB分别提供了相应的氨基甲酸甲酯和2-芳基丙酸甲酯。产量。此外，在乙腈中三氟甲磺酸存在下，用那些IS-DIB处理苯乙酮可生成相应的5-芳基-2-甲基恶唑。在这五个反应中，通过用二乙醚简单萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需产物。而且，A和B在相同的氧化反应中重复使用。