1H-Imidazole, 1-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]phenylmethyl]- | 410097-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-Imidazole, 1-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]phenylmethyl]-
• 英文别名: tert-butyl-[imidazol-1-yl(phenyl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 410097-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂OSi
• 分子量: 288.465
• InChiKey: UVRFHBHIZCAIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Imidazole, 1-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]phenylmethyl]- 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  方便的醛类保护基团

  摘要：

  醛通过与叔丁基氯二甲基硅烷和咪唑的处理，获得了干净且化学选择性的保护。所得的O-叔丁基二甲基氟基咪唑酰胺在温和条件下用9:1的CH3CN-49% HF进行去保护。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18767
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 苯甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到1H-Imidazole, 1-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]phenylmethyl]-
  参考文献：
  名称：

  方便的醛类保护基团

  摘要：

  醛通过与叔丁基氯二甲基硅烷和咪唑的处理，获得了干净且化学选择性的保护。所得的O-叔丁基二甲基氟基咪唑酰胺在温和条件下用9:1的CH3CN-49% HF进行去保护。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18767

文献信息

• Tuning the Reactivity of<i>O</i>-<i>tert</i>-ButyldimethylsilylimidazolylAminals Towards Organolithium Reagents
  作者：Thanasis Gimisis、Pavel Arsenyan、Dimitris Georganakis、Leondios Leondiadis

  DOI：10.1055/s-2003-40838

  日期：——

  2-TBDMS-imidazole. Substitution of the imida-zolyl moiety at the 2-position renders these aldehyde derivativesstable to organolithium reagents, thus allowing for the tuning oftheir reactivity. Key words: aldehydes, N , O -acetals, protecting groups, organome-tallic reagents, Brook rearrangements The silylation of aldehydes 1 and ketones 2,3 with N -(tri-methylsilyl)-imidazole as well as other silylated

  摘要：O - 叔丁基二甲基甲硅烷基咪唑基缩醛胺是 N , O - 缩醛，很容易从醛中形成，尽管它们在各种条件下起到醛稳定和保护基团的作用，但我们在此报告它们与有机锂试剂的反应类似于母体醛类。该机制涉及 2-咪唑基阴离子的中间体形成，如分离 2-TBDMS-咪唑所示。2-位咪唑基部分的取代使这些醛衍生物对有机锂试剂稳定，从而允许调节它们的反应性。关键词: 醛, N , O - 缩醛, 保护基团, 有机金属试剂, 布鲁克重排醛 1 和酮 2,3 与 N -(三甲基甲硅烷基)-咪唑以及其他硅烷化唑 2 的硅烷化, 3 已知用于生产三甲基甲硅烷基 N、O-缩醛和缩酮已有三十多年的历史。然而，这些色谱不稳定的羰基衍生物尚未广泛用作合成中间体。最近，一个
• A Convenient Protecting Group for Aldehydes
  作者：Long Guo Quan、Jin Kun Cha

  DOI：10.1055/s-2001-18767

  日期：——

  Aldehydes were cleanly and chemoselectively protected by treatment with tert-butylchlorodimethylsilane and imidazole. The resulting O-tert-butyldimethylsilylimidazolyl aminals were deblocked under mild conditions by employing 9 : 1 CH3CN-49% HF.

  醛通过与叔丁基氯二甲基硅烷和咪唑的处理，获得了干净且化学选择性的保护。所得的O-叔丁基二甲基氟基咪唑酰胺在温和条件下用9:1的CH3CN-49% HF进行去保护。