4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline | 21202-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 21202-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: DLFBWXQGVIOCRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  412.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 三溴化硼 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N,2-bis(4-hydroxyphenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成和活性，它们是免疫刺激性CpG-寡脱氧核苷酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm020374y
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877

文献信息

• Synthesis of 2,4-Diarylquinolines: Nickel-Catalysed Ligand-Free Cross-Couplings of 4-Chloro-2-Arylquinolines with Arylmagnesium Halides in 2-Methyltetrahydrofuran
  作者：Zhenhua Li、Lingmin Xu、Weike Su

  DOI：10.3184/174751911x13026226423986

  日期：2011.4

  A ligand-free and room temperature protocol for the synthesis of 2,4-diarylquinolines is described. Treatment of 4-chloro-2-arylquinolines with arylmagnesium halides in the presence of a catalytic amount of nickel(II) chloride without ligands in 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) afforded the corresponding cross-coupling products in good yields.

  描述了用于合成 2,4-二芳基喹啉的无配体和室温协议。在催化量的氯化镍 (II) 存在下，在 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中没有配体的情况下，用芳基卤化镁处理 4-氯-2-芳基喹啉，以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• Catalyst- and Additive-Free Synthesis of Fluoroalkoxyquinolines
  作者：Upendra Sharma、Ankit Kumar Dhiman、Rohit Kumar

  DOI：10.1055/a-1531-2248

  日期：2021.11

  A nucleophilic substitution approach has been developed for the synthesis of C4 fluoroalkoxyquinolines from 4-haloquinolines by utilizing hexafluoro-2-propanol and trifluoroethanol as nucleophiles. The method is also applicable for 2-chloroquinolines, 1-chloroisoquinoline, and 2-chlorobenzimidazole. Control experiments revealed that substitution occurs only at the C2 and C4 positions of quinolines.

  摘要：本研究开发了一种亲核取代方法，利用六氟-2-丙醇和三氟乙醇作为亲核试剂，从4-卤代喹啉合成C4氟烷氧基喹啉。该方法也适用于2-氯喹啉、1-氯异喹啉和2-氯苯并咪唑。对照实验表明，取代仅发生在喹啉的C2和C4位置。
• [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE ET UTILISATIONS
  申请人：JOLLA INST OF ALLERGY & IMMUNOLOGY

  公开号：WO2016061280A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Herein are provided, inter alia, compounds capable of modulating the level of activity of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and methods of using the same. In embodiments, the compound has a structure according to Formula (I-A).

  本文提供了一些能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物，以及使用这些化合物的方法。在实施例中，该化合物的结构符合公式（I-A）。
• 2,4-Diarylquinolines: Synthesis, Absorption and Emission Properties
  作者：Adewale O. Adeloye、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.3184/174751914x13945617338344

  日期：2014.4

  The absorption and emission spectra of series of 2,4-diarylquinolines prepared via palladium catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-aryl-4-chloroquinolines with arylboronic acids were measured in solution to understand the influence of substituents on intramolecular charge transfer.

  为了了解取代基对分子内电荷转移的影响，我们在溶液中测量了钯催化 2-芳基-4-氯喹啉与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备的一系列 2,4-二芳基喹啉的吸收和发射光谱。
• Quinolin-4-yl derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06440995B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Phenyl substituted quinolin 4-yl derivatives and pharmaceutical compositions with activity as NMDA-receptor subtype selective blockers. The compounds of the invention modulate neuronal activity and plasticity.

  苯基取代的喹啉4-基衍生物和具有NMDA受体亚型选择性阻滞剂活性的制药组合物。本发明的化合物调节神经元活动和可塑性。