1,5-dimethyltricyclo(3.3.0.02,8)octane-3,7-dione | 85908-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethyltricyclo(3.3.0.02,8)octane-3,7-dione
• 英文别名: 1,5-dimethyltricyclo<3.3.0.0^2,8>octane-3,7-dione
• CAS: 85908-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ULHYKDOPGVYDCC-OXYCZDQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyltricyclo(3.3.0.02,8)octane-3,7-dione 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1,3,5,7-tetramethylsemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷和1,5-二甲基四环[3.3.0.0 2,8 0 4,6 ]辛烷衍生物的合成及性能

  摘要：

  1,5-二甲基三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3,7-二酮（2），1,5-二甲基四环[3.3.0.0 2,8 0 4,6 ]-辛烷-3,7的合成-二酮（3），相应的二烯烃5和6以及混合烯酮13 - 15进行报告。使用He（I）光电子能谱（PE）作为工具，O原子上的n个轨道与2和3中的σ框架以及5和6中的双键之间有相当大的相互作用并找到σ框架。这些相互作用还可以通过这些化合物的电子吸收光谱来追溯。通过X射线分析研究了2和3的分子结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690111
• 作为产物：
  描述：

  3a,6a-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydropentalene-2,5-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,5-dimethyltricyclo(3.3.0.02,8)octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷和1,5-二甲基四环[3.3.0.0 2,8 0 4,6 ]辛烷衍生物的合成及性能

  摘要：

  1,5-二甲基三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3,7-二酮（2），1,5-二甲基四环[3.3.0.0 2,8 0 4,6 ]-辛烷-3,7的合成-二酮（3），相应的二烯烃5和6以及混合烯酮13 - 15进行报告。使用He（I）光电子能谱（PE）作为工具，O原子上的n个轨道与2和3中的σ框架以及5和6中的双键之间有相当大的相互作用并找到σ框架。这些相互作用还可以通过这些化合物的电子吸收光谱来追溯。通过X射线分析研究了2和3的分子结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690111

文献信息

• Construction of a linear triquinane skeleton by an O-stannyl ketyl radical rearrangement
  作者：Eric J. Enholm、Zhaozhong J. Jia

  DOI：10.1039/cc9960001567

  日期：——

  An O-stannyl ketyl ring scission–cyclization of a rigid tricyclo [3.3.0.02,8]octan-3-one ring system bearing an alkene tether results in the synthesis of a linear triquinane skeleton.

  一种O-锡基酮环的断裂-闭环反应，在一个带有烯烃连接的刚性三环[3.3.0.2,8]八烷-3-酮环体系中，导致线性三萜烯骨架的合成。
• Synthesis of Linear and Angular Triquinane Skeletons by <i>O</i>-Stannyl Ketyl-Promoted Fragmentation−Cyclization Reactions of α-Keto Cyclopropanes
  作者：Eric J. Enholm、Zhaozhong J. Jia

  DOI：10.1021/jo961655e

  日期：1997.1.1

  alpha-ketocyclopropane via O-stannyl ketyls. A preference for cleavage of the cyclopropane bond with the best orbital overlap with the ketyl radical sp(2)-orbital even in the presence of radical stabilizing groups is indicated by these results. An O-stannyl ketyl ring scission-cyclization resulted in the novel synthesis of either a linear or an angular triquinane skeleton depending on the length and

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。
• Through bond and through space interaction in 1,5-dimethyl-3,7-dimethylene-tetracyclo[3.3.0.02,8.04,6]octane
  作者：Rolf Gleiter、Gerhard Jähne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94041-3

  日期：1983.1

  The synthesis of the hydrocarbons – has been achieved via Wittig reaction from the diketones –. By means of He(I)photoelectron spectroscopy it is shown that the interaction between the π-fragments in – increases strongly.

  烃的合成-已经经由Wittig反应而完成从二酮- 。借助He（I）光电子能谱，表明–中π片段之间的相互作用大大增加。
• Jaehne, Gerhard; Gleiter, Rolf, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 6, p. 500 - 501
  作者：Jaehne, Gerhard、Gleiter, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of 1,5-Dimethyltricyclo[3.3.0.0^2,8]octane- and 1,5-Dimethyltetracyclo[3.3.0.0^2,80^4,6]octane Derivatives
  作者：Rolf Gleiter、Gerhard Jähne、Georg Müller、Matthias Nixdorf、Hermann Irngartinger

  DOI：10.1002/hlca.19860690111

  日期：1986.2.5

  The synthesis of 1,5-dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octane-3,7-dione (2), 1,5-dimethyltetracyclo[3.3.0.02,804,6]-octane-3,7-dione (3), the corresponding dienes 5 and 6 as well as the mixed enones 13–15 is reported. Using He(I) photoelectron spectroscopy (PE) as a tool, a considerable interaction between the n orbitals on the O-atoms and the σ frame in 2 and 3 as well as of the double bonds in 5 and 6

  1,5-二甲基三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3,7-二酮（2），1,5-二甲基四环[3.3.0.0 2,8 0 4,6 ]-辛烷-3,7的合成-二酮（3），相应的二烯烃5和6以及混合烯酮13 - 15进行报告。使用He（I）光电子能谱（PE）作为工具，O原子上的n个轨道与2和3中的σ框架以及5和6中的双键之间有相当大的相互作用并找到σ框架。这些相互作用还可以通过这些化合物的电子吸收光谱来追溯。通过X射线分析研究了2和3的分子结构。