[5'-(1-benzyloxyundecanyl)octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-carbaldehyde | 912295-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5'-(1-benzyloxyundecanyl)octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 912295-23-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: AOHPJFJPSXTBQQ-UDLFFNGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5'-(1-benzyloxyundecanyl)octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 N-甲基麻黄碱 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o
• 作为产物：
  描述：

  [5'-(1-benzyloxy-undecanyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [5'-(1-benzyloxyundecanyl)octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o

文献信息

• Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin
  作者：Hongda Zhao、Jeffrey S. T. Gorman、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol061847o

  日期：2006.9

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.