epicatechin-(4β<*>6)-epicatechin-(4β<*>2)-phloroglucinol | 82792-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epicatechin-(4β<*>6)-epicatechin-(4β<*>2)-phloroglucinol
• 英文别名: epicatechin-(4β->6)-epicatechin-(4β->2)-phloroglucinol；(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-4-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 82792-70-9
• 化学式: C₃₆H₃₀O₁₅
• 分子量: 702.625
• InChiKey: CYOQEXBAKOBVTE-XATJWUCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epicatechin-(4β<*>6)-epicatechin-(4β<*>2)-phloroglucinol 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 间苯三酚 、 (2R,3R,4S)-4-(2,4,6-trihydroxyphenyl)flavan-3,3',4',5,7-pentaol 、 4β-benzylthioepicatechin 、 4''-benzylthioprocyanidin B5
  参考文献：
  名称：

  花旗松树皮的原花青素聚合物：用间苯三酚降解后的结构

  摘要：

  摘要 花旗松内皮的缩合单宁聚合物与间苯三酚反应生成儿茶素、表儿茶素、原花青素 B-2、儿茶素-(4α→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、新型化合物表儿茶素-( 4α→2)-间苯三酚和1,3-二(2,4,6-三羟基苯基)-1-(3,4-二-羟基苯基)-丙-2-醇。还分离出了表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚和其他三种新型间苯三酚加合物，儿茶素-(4α →8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚和表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素- (4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚。结果表明，扩展单元的配置几乎完全是 2,3-顺式，而终端单元则是混合的，有 2, 3-顺式略占优势。C-4 到 C-8 间黄酮连接以 4:1 的比例超过

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80303-6

文献信息

• Proanthocyanidins from Lotus corniculatus
  作者：L.Y. Foo、R. Newman、G. Waghorn、W.C. McNabb、M.J. Ulyatt

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00602-8

  日期：1996.2

  The chemical structure of the purified proanthocyanidin polymers of Lotus corniculatus was analysed by 13C NMR and by mild acid catalysed degradation in the presence of excess of phloroglucinol. The NMR data showed that the polymer was partially glycosidated with a number average Mr in the range 1800–2100 (six to seven flavanoid units). The products from phloroglucinol scission reaction indicated the

  通过 13 C NMR 和在过量间苯三酚存在下的弱酸催化降解分析了莲花的纯化原花色素聚合物的化学结构。NMR 数据显示，聚合物部分糖苷化，平均 Mr 范围为 1800-2100（六到七个类黄酮单元）。间苯三酚裂解反应的产物表明，增量剂黄烷单元主要由表儿茶素 (67%) 和表没食子儿茶素 (30%) 组成，还有少量的儿茶素和表儿茶素单元，它们主要由 C-4/C-8 间黄酮连接在一起债券。聚合物链主要由儿茶素 (83%) 终止，并在较小程度上由表儿茶素 (16%) 终止。