ethyl 2-(6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)acetate | 882881-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-(2Z)-ylidene]acetate；Ethyl 2-(6,7-dimethyl-3-oxo-1,4-dihydroquinoxalin-2-ylidene)acetate
• CAS: 882881-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: WBXNRMCLVFIESZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)acetate 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 15% palladium on carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(6,7-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of NMDI14 Derivatives as Anti-Mesothelioma Agents

  摘要：

  Mesothelioma is a severe tumor formed in pleura and peritoneum, for which no useful molecular-targeting therapy is available. We synthesized several derivatives of NMDI14, which is a reported inhibitor for non -sense mediated mRNA decay, and evaluated the activity of the NMDI14 derivatives as potential anti-mesothelioma agents. Some of the synthesized compounds showed promising activity in terms of cytotoxicity toward mesothelioma model cells and promotion of GASS expression selectively in mesothelioma cells. These results indicate that the NMDI14 derivatives may be useful for further developing clinically effective anti-mesothelioma drugs.

  DOI：

  10.3987/com-19-14191
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 sodium 1,4-diethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到ethyl 2-(6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型抗增殖钌和锇配合物与喹喔啉酮配体在人类癌细胞系中的 SAR 研究

  摘要：

  已合成了一系列具有 3-(1 H-苯并咪唑-2-基)-1 H-喹喔啉-2-one 的钌 (II) 芳烃配合物，具有已知蛋白激酶抑制剂的药效基团，以及相关的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物. 此外，还制备了相应的未取代配体的锇配合物。这些化合物已通过 NMR、UV-vis 和 IR 光谱、ESI 质谱、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。通过 MTT 测定法测定三种人类癌细胞系（A549、CH1、SW480）的抗增殖活性，产生 IC 50三个未取代的无金属配体的值为 6-60 μM，而金属配合物的值在 0.3 至 140 μM 的宽范围内变化。与苯并咪唑或苯并噻唑与喹喔啉酮衍生物的锇络合导致比与钌络合更一致地增加细胞毒性。对于选定的化合物，通过荧光显微镜和流式细胞术分析证实了诱导细胞凋亡的能力，而细胞周期效应只是中等的。

  DOI：

  10.1021/jm3000906

文献信息

• Simple Synthesis of Multi-Halogen Pyrazino[1,2-<i>a</i>]indole-1,8(2<i>H</i>,5<i>aH</i>)-diones
  作者：Rui-Xia Yang、Yu-Cheng Zhao、Ling-Bin Kong、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/bkcs.10909

  日期：2016.10

  A concise and efficient one‐pot synthesis of multi‐halogen pyrazino[1,2‐a]indole‐1,8(2H,5aH)‐dione (MHPID) derivatives by the reaction of an enamino ester with multi‐halogen benzoquinone derivatives is described. MHPIDs 3a–3d were obtained with good yields (78–83%) by refluxing enamino esters 1a and 1b and tetrahalogen‐1,4‐benzoquinones 2a and 2b for 24 h without the use of catalysts. Compounds 3e–3p

  烯胺酯与多卤素苯醌反应的简捷高效单锅合成多卤素吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,8（2 H，5 aH）-二酮（MHPID）衍生物描述了衍生物。在不使用催化剂的情况下，将烯氨基酯1a和1b以及四卤素-1,4-苯醌2a和2b回流24小时，可以得到高收率（78-83％）的MHPID 3a-3d。通过苯基取代的烯氨基酯1c-1h与四卤素-1,4-苯醌2a和4b的反应，还可以以优异的产率（69-92％）获得化合物3e-3p。Cs 2 CO 3催化CH 2 CN中的2b。这两个协议对于MHPID的合成都是有效的。