4-chloro-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide | 38250-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-<4-Chlor-benzolsulfonyl>1.4-benzochinon-imin；4-N-(4-Chlorphenylsulfonyl)chinonimin；4-Chlor-benzolsulfonyl-<1.4-benzochinon>-imin
• CAS: 38250-73-6
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃S
• 分子量: 281.719
• InChiKey: BHIVNMBKSOYXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 水 、 氯 作用下， 生成 2,3,5,5,6,6-六氯环六-2-烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V.; Romanenko, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2085 - 2095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 在 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-chloro-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂，用于治疗癌症：合成和生物学评估。第二部分

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.056

文献信息

• Synthesis of indole-fused scaffolds via [3+3] cyclization reaction of 2-indolylmethanols with quinone imines
  作者：Lu-Zhe Qin、Ya-Long Cheng、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Le Zhen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131742

  日期：2021.1

  A formal [3 + 3] cyclization reaction of 2-indolylmethanols with quinones was realized to furnish indole-fused scaffolds in moderate to excellent yields. This protocol was proceeded smoothly under acid condition, with high high yields and broad substrate scope.

  实现了2-吲哚基甲醇与醌的正式[3 + 3]环化反应，以中等至优异的产率提供了吲哚融合的支架。该方案在酸性条件下顺利进行，具有高收率和广泛的底物范围。
• Catalytic chemoselective [3+3] cycloadditions of azomethine ylides with quinone monoimides leading to the construction of a dihydrobenzoxazine scaffold
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc03341a

  日期：——

  A chemoselective [3+3] cycloaddition of in situ generated azomethine ylides with quinone monoimides has been established, which efficiently led to the construction of dihydrobenzoxazine frameworks with biological relevance.

  一种具有生物相关性的二氢苯并噁嗪骨架的构建已经建立，该构建是通过对现场生成的偶氮甲烷亚胺与醌单亚胺进行化学选择性的 [3+3] 环加成实现的。
• Catalytic Enantioselective Arylative Dearomatization of 3-Methyl-2-vinylindoles Enabled by Reactivity Switch
  作者：Yang Wang、Meng Sun、Lei Yin、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201500901

  日期：2015.12.14

  reactivity switch of 3-methyl-2-vinylindoles, which has not been reported before. This reaction also represents the first catalytic asymmetric arylative dearomatization of vinylindoles, which will help confront the challenges in catalytic asymmetric arylative dearomatization and dearomatization of vinylindoles.

  通过在手性磷酸的存在下使用醌单酰亚胺作为合适的亲电试剂，建立了3-甲基-2-乙烯基吲哚的第一个催化不对称脱芳香化反应，它以化学特异性和高度对映选择性的方式提供了带有季立体位中心的手性吲哚衍生物。至81％的收率，> 99％ee）。该反应的成功是通过3-甲基-2-乙烯基吲哚的反应性转换实现的，这以前没有报道过。该反应也代表了乙烯基吲哚的首次催化不对称芳基脱芳香化，这将有助于应对乙烯基吲哚的催化不对称芳基脱芳香化和脱芳香化的挑战。
• Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1687 - 1692
  作者：Avdeenko, A. P.、Velichko, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko, A. P.; Zhukova, S. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 388 - 396
  作者：Avdeenko, A. P.、Zhukova, S. A.

  DOI：——

  日期：——