n-butoxyallene | 20524-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-butoxyallene
• 英文别名: butoxyallene；butoxypropadiene；Propadienyl-butylaether；Butyloxy-allen
• CAS: 20524-87-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: OUMDWCBGYJCPRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butoxyallene 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 β-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过均溶碳环化合成α-亚甲基和β-亚甲基-γ-丁内酯的新途径

  摘要：

  α-亚甲基-γ-丁内酯是使用丁氧基丙二烯通过乙烯基自由基的立体选择性均裂碳环化制备的，类似地，也制备了β-亚甲基类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1437
• 作为产物：
  描述：

  3-butoxy-1-propyne 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 n-butoxyallene
  参考文献：
  名称：

  Hoff,S. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1968, vol. 87, p. 916 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• tert-Butoxide-Assisted Structural Transformation of 2-Aza-1,3,5-trienes: Fast Track to 5-Ethynyl-2-vinyl- and 2,5-Divinyl-1,3-thiazoles
  作者：Nina Nedolya、Boris Trofimov、Olga Tarasova、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0037-1609561

  日期：2018.11

  methyl N-[2-alkoxy-1-(prop-2-ynylsulfanyl)buta-1,3-dienyl]- and methyl N-[1-(allylsulfanyl)-2-alkoxybuta-1,3-dienyl]iminoformates, which are easily obtained from lithiated alkoxyallenes, methoxymethyl isothiocyanate, and propargyl or allyl bromide, with t-BuOK or t-BuONa in DMSO–THF results in the formation of 5-ethynyl-2-vinyl- and 2,5-divinyl-1,3-thiazoles. The reactions are realized under mild conditions

  摘要 处理2-氮杂-1,3,5-三烯，甲基N- [2-烷氧基-1-（丙-2-炔基硫烷基）丁1,3-二烯基]-和甲基N- [1-（烯丙基硫烷基） -2- alkoxybuta -1,3-二烯基] iminoformates，这很容易从锂化alkoxyallenes，甲氧基甲基异硫氰酸酯，和炔丙基或烯丙基溴得到的，用吨-BuOK或吨在DMSO-THF导致-5-乙炔的形成-BuONa -2-乙烯基-和2,5-二乙烯基-1,3-噻唑。该反应在约200℃的温和条件下实现。–30°C持续30分钟。（丙-2-炔基硫烷基）-和（烯丙基硫烷基）-取代的2-氮杂-1,3,5-三烯到1,3-噻唑的前所未有的结构转变可能是通过硫原子上的取代基的α-去质子化而发生的（在SCH 2上 组），然后在亚胺基上进行分子内[1,5]环化和芳构化（消除MeOH）。 处理2-氮杂-1,3,5-三烯，甲基N- [2-烷氧基-1-（丙-2-炔基硫烷基）丁1
• (Propargylsulfanyl)-2-aza-1,3,5-trienes as a direct source for novel family of highly functionalized 4,5-dihydro-1,3-thiazoles
  作者：Nina A. Nedolya、Ol'ga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Lyudmila V. Klyba、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.064

  日期：2017.2

  2-(1-alkoxyprop-1-enyl)-5-ethenylidene-4,5-dihydro-1,3-thiazoles has been disclosed through the reaction of (propargylsulfanyl)-2-aza-1,3,5-trienes (readily available from alkoxyallenes, isothiocyanates, and propargyl bromide) with potassium or sodium tert-butoxide (1.1–1.4 equiv) under mild conditions [DMSO/THF (∼1:4–5), ca. −30 °C, 15–30 min]. The process proceeds through deprotonation of an activated SCH2 group

  通过（炔丙基硫烷基）-2-氮杂-1的反应，已经公开了一种新颖的，简单的2-（1-烷氧基丙-1-烯基）-5-乙烯基-1,4-亚乙基-1,3-噻唑的方法。在温和条件下[ 3,5-三烯（可从烷氧基烯，异硫氰酸酯和炔丙基溴中得到）]与叔丁醇钾或叔丁醇钠（1.1-1.4当量）[DMSO / THF（〜1：4-5），约。−30°C，15–30分钟]。该过程通过激活的SCH 2基团的去质子化，然后进行分子内[1,5]环闭合来进行。与烷基，苄基和烯丙基硫烷基类似物不同，未观察到七元氮杂杂环的排他性或竞争性形成。
• Cyclizations of The Isothiocyanates-Derived Azatrienes: The CuBr-Catalyzed Switching from Thiophenes to Pyrroles
  作者：Ol'ga A. Tarasova、Nina A. Nedolya、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201800987

  日期：2018.11.25

  One‐pot reactions of lithiated alkoxyallenes with isothiocyanates and alkyl 2‐bromoacetates leading to isolable 1‐aza‐1,3,4‐trienes and/or tetrasubstituted thiophenes were investigated. The reaction conditions for selective synthesis of 1‐aza‐1,3,4‐trienes have been developed. A new class of rare functionalized pyrroles, alkyl 2‐[(3‐alkoxy‐1H‐pyrrol‐2‐yl)sulfanyl]acetates, was synthesized via CuBr‐catalyzed

  研究了锂化的烷氧基烯与异硫氰酸酯和2-溴乙酸烷基酯的一锅法反应，生成可分离的1-氮杂-1,3,4-三烯和/或四取代噻吩。已经开发出选择性合成1-氮杂-1,3,4-三烯的反应条件。通过CuBr催化的1-氮杂-1,3,4-三烯的分子内环化反应合成了一类新型的稀有功能化吡咯烷基2-[（（3-烷氧基-1 H-吡咯-2-基）硫烷基]乙酸酯。
• A One-Pot Assembly of Fully Substituted Alkyl 5-Aminothiophene-2-carboxylates from Allenes, Isothiocyanates, and Alkyl 2-Bromoacetates
  作者：Nina A. Nedolya、Ol’ga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01217

  日期：2017.7.21

  A novel simple approach to highly functionalized multisubstituted thiophenes such as alkyl 4-alkoxy-5-amino-3-methylthiophene-2-carboxylates through the one-pot sequential reaction of α-lithiated alkoxyallenes with isothiocyanates and alkyl 2-bromoacetates has been discovered. The process proceeds quickly (30–45 min) via in situ formation and intramolecular cyclization of alkyl 2-[(2-alkoxybuta-2,

  已经发现了通过α-锂化的烷氧基烯与异硫氰酸酯和2-溴乙酸烷基酯的一锅顺序反应来制备高度官能化的多取代噻吩如烷基4-烷氧基-5-氨基-3-甲基噻吩-2-羧酸酯的新颖简单方法。该过程通过原位形成和2-[（（2-烷氧基丁-2,3-二亚氨基酰亚胺基）硫烷基]乙酸烷基酯（1-氮杂-1,3,4-三烯）的分子内环化而迅速进行（30-45分钟）。
• Expeditious Scalable Catalyst-Free One-Pot Synthesis of 4-Alkoxy-5-amino-3-methylthiophene-2-carbonitriles via Sequential Reactions­ of Lithiated Alkoxyallenes with Isothiocyanates and 2-Bromoacetonitrile
  作者：Nina Nedolya、Boris Trofimov、Olga Tarasova、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0036-1591905

  日期：2018.5

  Abstract A synthetically simple and convenient approach to tetrasubstituted thiophenes with rare combination of the alkoxy, amino, and cyano groups has been developed. The assembly of polyfunctionalized thiophene ring is implemented in one preparative step by sequential addition of isothiocyanate and 2-bromoacetonitrile to the lithiated (with n-BuLi) alkoxyallene. The reaction proceeds through in situ

  摘要 已开发出一种合成简单，方便的方法，以烷氧基，氨基和氰基的罕见组合来合成四取代噻吩。多官能化噻吩环的组装是在一个制备步骤中实现的，方法是将异硫氰酸酯和2-溴乙腈依次添加到锂化的（含n- BuLi）烷氧基丙二烯中。该反应通过氰基甲基2-烷氧基-N -buta-2,3-二亚氨基亚氨基硫酸酯（1-氮杂-1,3,4-三烯）的原位形成和分子内环化而进行。 已开发出一种合成简单，方便的方法，以烷氧基，氨基和氰基的罕见组合来合成四取代噻吩。多官能化噻吩环的组装是在一个制备步骤中实现的，方法是将异硫氰酸酯和2-溴乙腈依次添加到锂化的（含n- BuLi）烷氧基丙二烯中。该反应通过氰基甲基2-烷氧基-N -buta-2,3-二亚氨基亚氨基硫酸酯（1-氮杂-1,3,4-三烯）的原位形成和分子内环化而进行。