2,3,5,6,8,9-hexahydrobenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene | 35991-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3,5,6,8,9-hexahydrobenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene
• 英文别名: 2,3,5,6,8,9-Hexahydrobenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene；3,8,13-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),7(11)-triene
• CAS: 35991-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₂S₃
• 分子量: 252.425
• InChiKey: JIVGUMPRPUVSBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6,8,9-hexahydrobenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 四氯苯醌 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 硝基苯 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-[4-(4-naphthalen-1-ylphenyl)quinazolin-2-yl]-16,28-diphenyl-12,24,36-trithia-4,16,28-triazadecacyclo[24.10.0.02,13.03,11.05,10.014,25.015,23.017,22.027,35.029,34]hexatriaconta-1,3(11),5,7,9,13,15(23),17,19,21,25,27(35),29,31,33-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新的有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，该化合物被引入作为有机电致发光器件的材料，更具体地说，它被引入作为发光层的宿主材料，从而可以改善有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等整体特性。

  公开号：

  KR101609027B1
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-巯基乙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2,3,5,6,8,9-hexahydrobenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and field-effect transistor performance of a two-dimensional starphene containing sulfur

  摘要：

  一种含硫的新型星形石墨烯表现出优异的场效应晶体管性能，基于单晶纳米线，其迁移率为0.56 cm² V⁻¹ s^−1>。

  DOI：

  10.1039/c4tc01667j

文献信息

• Exploring the “Goldilocks Zone” of Semiconducting Polymer Photocatalysts by Donor-Acceptor Interactions
  作者：Yaroslav S. Kochergin、Dana Schwarz、Amitava Acharjya、Arun Ichangi、Ranjit Kulkarni、Pavla Eliášová、Jaroslav Vacek、Johannes Schmidt、Arne Thomas、Michael J. Bojdys

  DOI：10.1002/anie.201809702

  日期：2018.10.22

  Water splitting using polymer photocatalysts is a key technology to a truly sustainable hydrogen‐based energy economy. Synthetic chemists have intuitively tried to enhance photocatalytic activity by tuning the length of π‐conjugated domains of their semiconducting polymers, but the increasing flexibility and hydrophobicity of ever‐larger organic building blocks leads to adverse effects such as structural

  使用聚合物光催化剂进行水分解是实现真正可持续的基于氢的能源经济的关键技术。合成化学家凭直觉尝试通过调整其半导体聚合物的π共轭结构域的长度来增强光催化活性，但是越来越大的有机结构单元所具有的更大的柔韧性和疏水性会导致不利的影响，例如结构崩溃和难以接近的催化位点。为了达到大约2.3 eV的理想光学带隙，使用Stille耦合合成了八种含硫和氮的多孔聚合物（SNP）库，它们具有相似的几何形状，但光学带隙范围为2.07至2.60 eV。这些聚合物结合了π共轭吸电子三嗪（C 3 N 3）和给电子体，含硫部分作为具有永久孔隙的共价键结合的供体-受体骨架。SNP的出色光学特性可实现对挥发性有机化合物的荧光开关检测，并说明了固有的电荷转移效应。
• A facile two-step synthesis of thiophene end-capped aromatic systems
  作者：Bunyarat Rungtaweevoranit、Akkarapol Butsuri、Krittaphat Wongma、Karoon Sadorn、Kitjanit Neranon、Chakkrapan Nerungsi、Tienthong Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.122

  日期：2012.4

  Thiophene end-capped aromatic analogues, that is, naphthothiophenes, naphthodithiophenes, pyrenothiophene, and benzotrithiophene, can be prepared from commercially available hydroxyarenes in two steps, including (1) a consecutive acid-mediated nucleophilic aromatic substitution of hydroxyarenes with 2-mercaptoethanol, followed by cyclization to form an arene-fused dihydrothiophene, and (2) oxidation of the dihydrothiophene unit to thiophene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.