2-dicyanomethylidene-1,3-diphenylpropane | 10394-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-dicyanomethylidene-1,3-diphenylpropane
• 英文别名: 2-(1,3-diphenylpropan-2-ylidene)malononitrile；1,1-Dibenzyl-2,2-dicyan-aethylen；4-Phenyl-3-benzyl-2-cyan-buten-(2)-saeure-nitril；(1-benzyl-2-phenyl-ethylidene)-malononitrile；(1-Benzyl-2-phenyl-aethyliden)-malononitril；(1,3-Diphenylpropan-2-ylidene)propanedinitrile；2-(1,3-diphenylpropan-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 10394-97-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: QMJZUTFNABDDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dicyanomethylidene-1,3-diphenylpropane 在 磷酸 、 硫酸 作用下， 生成 1-amino-3-benzyl-[2]naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 239, p. 1744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 二苄基甲酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到2-dicyanomethylidene-1,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  解共轭烷基化/ Heck反应是二氢萘合成的简单平台†

  摘要：

  描述了通过Knoevenagel加合物去共轭烷基化/ Heck反应合成碳环的简单平台。Knoevenagels加合物的去共轭烷基化有两个合成的可能，因为（1）由于Knoevenagel加合物的碳负离子易于产生，CC键的形成很简单，并且（2）导致烯烃迁移，这为环化反应提供了可能。此外，宝石-可降解部分用作合成操作的官能团。

  DOI：

  10.1039/c6ob02250b

文献信息

• Functional Group Interconversion of Alkylidenemalononitriles to Primary Alcohols by a Cooperative Redox Operation
  作者：Alexander J. Grenning、Fabien Emmetiere

  DOI：10.1055/s-0040-1707184

  日期：——

  Functional group interconversions are essential chemical processes enabling synthesis. In this report, we describe a strategy to convert alkylidenemalononitriles into primary alcohols in one step. The reaction relies on a choreographed redox process involving alkylidene reduction, malononitrile oxidation, and acylcyanide reduction where molecular oxygen and NaBH4 work cooperatively. The method was applied to a variety of carbon skeletons and was utilized to synthesize complex terpenoid architectures.

  功能团互变是实现合成的基本化学过程。在这份报告中，我们描述了一种将烯基丙二腈转化为一步制备的初级醇的策略。该反应依赖于经过精心设计的氧化还原过程，涉及烯基丙烯还原、丙二腈氧化和酰氰还原，其中分子氧和NaBH4共同发挥作用。这种方法已应用于各种碳骨架，并用于合成复杂的萜类结构。
• Dual Regioselectivity in the Photoallylation of Electron-Deficient Alkenes by Allylic Silanes
  作者：Kazuhiko Mizuno、Munehiro Ikeda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.1507

  日期：1988.9.5

  The photoreaction of 1-aryl-2,2-dicyanoethenes with allylic silanes in the presence of phenanthrene gave 4-aryl-5,5-dicyano-1-pentenes in high yields. In this photoreaction, the allylic groups were introduced regioselectively at the β-position to cyano group. In contrast, the photoreaction of alkylidenepropanedinitriles with allylic silanes gave products allylated at the α-position to cyano group along with their reduction products.

  1-芳基-2,2-二氰基乙烯与烯丙基硅烷在菲存在下进行光反应，以高产率生成4-芳基-5,5-二氰基-1-戊烯。在该光反应中，烯丙基被区域选择性地引入氰基的β位。相反，亚烷基丙二腈与烯丙基硅烷的光反应得到在α位上烯丙基化为氰基的产物及其还原产物。
• 704. Some derivatives of 2,7-naphthyridine
  作者：B. M. Ferrier、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9600003513

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Liang, De-Sheng, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1541 - 1546
  作者：Katritzky, Alan R.、Fan, Wei-Qiang、Liang, De-Sheng、Li, Qiao-Ling

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;FAN, WEI-QIANG;LIANG, DE-SHENG;LI, QIAO-LING, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1541-1545
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、FAN, WEI-QIANG、LIANG, DE-SHENG、LI, QIAO-LING

  DOI：——

  日期：——