5-(N,N-diisobutylamino)-1,3-benzenediol | 481634-76-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(N,N-diisobutylamino)-1,3-benzenediol
• 英文别名: 5-[Bis(2-methylpropyl)amino]benzene-1,3-diol
• CAS: 481634-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: MCKXVUBEGJOJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸 、 5-(N,N-diisobutylamino)-1,3-benzenediol 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以7.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds useful, for example, in optical switching and manufacturing method thereof

  摘要：

  提供一种由以下式（I）表示的二苯并呋喃基甲酸盐化合物，其具有超过1μm的最大吸收波长，高热稳定性和良好的有机溶剂溶解性，以及其生产方法：其中R1和R2可以相同也可以不同，分别表示线性烷基或支链烷基。

  公开号：

  US20030220511A1
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 间苯三酚 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到5-(N,N-diisobutylamino)-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  小分子吸收剂 A1094 作为稳定且快速清除的 NIR-II 成像剂

  摘要：

  第二近红外窗口（NIR-II）中的光声成像（PAI）由于散射系数小，有利于深层组织成像，但通常需要外源性显像剂。目前，基于纳米粒子的NIR-II显像剂主要用于非临床研究，其中一些基本成分在体内具有抗代谢能力。本研究的目的是检查 ∼600 Da croconaine 吸收剂 A1094，吸收 1094 nm 附近的光，作为一种罕见的体内小分子 NIR-II 成像剂. 系统揭示了A1094注射液的临床转化潜力，包括足够的血液溶解度和游离度，良好的抗干扰能力，以及良好的pH/氧化还原/代谢稳定性。静脉注射 A1094 后，小鼠耳朵的 PAI 表现出与流行的金纳米棒 PAI 相当的毛细血管可见性。在健康组中，A1094 和 Au 纳米棒的对比分别是给药前的 1.78 倍和 1.29 倍，而炎症组则分别高出 3.25 和 1.58 倍。值得注意的是，A1094 表现出比金纳米棒更快的肝脏清除率。A1094

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100125

文献信息

• 一系列不对称方酸菁小分子及其制备方法和应 用
  申请人：四川大学

  公开号：CN103214410B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明提供一系列新型不对称方酸菁小分子及制备方法和运用。采用两种不同的富电芳香单元作为给体，将具有高电子亲合势的1,3-方酸单元引入共轭体系中作为受体，形成给体—受体—给体型不对称方酸菁小分子，不仅获得低带隙小分子材料，使其吸收光谱覆盖可见及近红外区450-800nm，而且这类化合物都具有良好的溶解性和成膜性，这些都非常有利于制备性能优良的有机太阳能电池。
• Novel high performance asymmetrical squaraines for small molecule organic solar cells with a high open circuit voltage of 1.12 V
  作者：Daobin Yang、Qianqian Yang、Lin Yang、Qian Luo、Yan Huang、Zhiyun Lu、Suling Zhao

  DOI：10.1039/c3cc46217j

  日期：——

  An asymmetrically substituted squaraine ASQC bearing a 9-carbazyl substituent exhibits an extremely deep HOMO energy level of −5.46 eV and a relatively low bandgap of 1.65 eV, hence renders solution-processed organic solar cells with an impressive Voc of up to 1.12 V and a PCE of 2.82%.

  具有9-咔唑取代基的不对称取代的方酸菁染料ASQC展现出极其深的HOMO能级（-5.46 eV）和相对较低的带隙（1.65 eV），因此使得溶液法制备的有机太阳能电池具有高达1.12 V的开路电压和2.82%的能量转换效率。
• Electro-optical Properties of Neutral and Radical Ion Thienosquaraines
  作者：Vito Maltese、Sante Cospito、Amerigo Beneduci、Bruna Clara De Simone、Nino Russo、Giuseppe Chidichimo、René A. J. Janssen

  DOI：10.1002/chem.201601281

  日期：2016.7.11

  few newly synthesized thienosquaraines are presented. These properties are compared to those of the commercial 2,4‐bis[4‐(N,N‐diisobutylamino)‐2,6‐dihydroxyphenyl]squaraine. The stability of the radical ions formed in electrochemical processes strongly affects these properties, as shown by cyclic voltammetry, in situ spectroelectrochemistry, and quantum chemical calculations. Furthermore, all of the

  噻吩类是一类有趣的电活性染料，可用于有机电子领域。在这里，提出了一些新合成的硫杂方胺的氧化还原化学和电致变色反应。将这些性质与商业的2,4-双[4-（N，N-二异丁氨基）-2,6-二羟基苯基]方酸相比。如循环伏安法，原位光谱电化学和量子化学计算所示，在电化学过程中形成的自由基离子的稳定性会极大地影响这些特性。此外，所有染料均表现出聚集趋势，导致覆盖整个UV / Vis光谱范围的全色吸收。
• N,N-Di<i>aryl</i>anilinosquaraines and Their Application to Organic Photovoltaics
  作者：Siyi Wang、Lincoln Hall、Vyacheslav V. Diev、Ralf Haiges、Guodan Wei、Xin Xiao、Peter I. Djurovich、Stephen R. Forrest、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/cm2020803

  日期：2011.11.8

  spectra (λmax = 529–535 nm) relative to their symmetric counterparts. Compared to bis(N,N-diisobutylanilino)squaraine, both symmetrical and unsymmetrical N,N-diarylanilino squaraines show markedly broader absorption bands in solution than their N,N-dialkylanilino squaraine counterparts: the full width at half-maximum (fwhm) for N,N-diarylanilino squaraines range from 1280–1980 cm–1, while the fwhm value

  我们报告N，对称方酸菁染料的新衍生物N-二芳基具有高溶解度和高的吸收率（ε= 0.71-4.1×10苯胺取代基5中号-1 厘米-1在红色太阳光谱区域）（λ最大= 645-694 nm）使其成为有机光伏（OPV）应用的有希望的候选者。还制备了非对称的N，N-二异丁基苯胺基和N，N-二苯基苯胺基（二苯基氨基）方胺，相对于它们的对称对应物，它们给出了蓝移的吸收光谱（λmax = 529–535 nm）。与双（N，N-二异丁基苯胺基）方酸相比，对称和不对称的N，N-二芳基苯胺方酸在溶液中的吸收带比N，N-di烷基苯胺方酸的对应物要宽得多：N，N-二芳基苯胺方酸的半峰全宽（fwhm）为1280–1980 cm –1，而N，N-二异丁基苯胺基对苯二酚的fwhm值仅为630 cm –1。N，N-二芳基苯胺类方酸薄膜的吸收带进一步扩大到2500-3300 cm -1。N，N-Di芳基苯胺类方括号是荧光的，
• Photoelectrical Stimulation of Neuronal Cells by an Organic Semiconductor–Electrolyte Interface
  作者：Oliya S. Abdullaeva、Matthias Schulz、Frank Balzer、Jürgen Parisi、Arne Lützen、Karin Dedek、Manuela Schiek

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b02085

  日期：2016.8.23

  model cells by an organic semiconductor–electrolyte interface. Our photoactive layer consisting of an anilino-squaraine donor blended with a fullerene acceptor is supporting the growth of the neuronal model cell line (N2A cells) without an adhesion layer on it and is not impairing cell viability. The transient photocurrent signal upon illumination from the semiconductor–electrolyte layer is able to trigger

  作为实现用于视觉恢复的神经修复的一步，我们遵循电生理膜片钳方法，通过有机半导体-电解质界面研究神经元模型细胞的基本光电刺激机制。我们的由苯胺-方酸供体与富勒烯受体混合而成的光敏层可支持神经元模型细胞系（N2A细胞）的生长，而无需在其上形成粘附层，并且不会损害细胞活力。半导体电解质层照射后的瞬态光电流信号能够通过电容耦合机制在生理条件下触发神经元细胞的被动响应。我们通过膜片钳记录来研究电容性跨膜电流的动力学，并将其与光电流信号的动力学及其频谱响应度进行比较。此外，我们通过原子力显微镜表征了半导体-电解质界面的形貌，并研究了在黑暗和光照条件下界面的稳定性。