(Z)-3-Bromo-2-ethylsulfanyl-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile | 138175-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-Bromo-2-ethylsulfanyl-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 3-Bromo-2-ethylsulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 138175-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNOS
• 分子量: 298.203
• InChiKey: KBLKOCFMULMFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Bromo-2-ethylsulfanyl-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 硝基苯 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyanoflavones and Their Biological Evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10665
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)acetonitrile 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (Z)-3-Bromo-2-ethylsulfanyl-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to 3-cyanoflavones

  摘要：

  Reaction of beta-bromo alpha-alkylthiocinnamonitriles with various substituted methyl salicylates followed by treatment with AlCl3/PhNO2 provides 3-cyanoflavones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.072

文献信息

• Voie d'accès aux amino-6 cyano-3-1H-pyridones-2 substituées en 5 par un groupement SR
  作者：F Pochat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94044-9

  日期：1983.1

  The reaction with cyanacetamide of bromoderivatives , obtained from aldehydes, gives access to 6-amino-3-cyano-2 (1H) pyridones . A non cyclized intermediate was isolated; 13C NMR data are reported.

  由醛获得的溴代衍生物与氰乙酰胺的反应可得到6-氨基-3-氰基-2（1H）吡啶酮。分离出非环化中间体。报告了13 C NMR数据。
• Voie d'accès aux amino-5 isoxazoles substitués en 4 par un groupement SR
  作者：Francis Pochat

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80170-5

  日期：1980.1

  The reaction with hydroxylamine of bromoderivatives 2, obtained from aldehydes, provides, in most cases with good yields, 5-isoxazolamines 3. 13C NMR data are given.

  由醛获得的溴代衍生物2与羟胺的反应在大多数情况下以良好的产率提供了5-异恶唑胺3。给出了13 C NMR数据。
• New Approach to 3‐Aminothiophene‐ 2‐carboxylic Acid Derivatives: Access to 5‐Aryl‐4‐(ethylsulfanyl) Compounds
  作者：Frédéric Lassagne、Francis Pochat、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.1080/00397910701198922

  日期：2007.4.1

  Treatment of DMSO/water solutions of β‐bromo‐α‐(ethylsulfanyl)cinnamonitriles with sodium sulphide and α‐halo acetic acids derivatives followed by cyclization in a potassium carbonate/acetone/DMSO mixture gave the expected 3‐amino‐5‐aryl‐4‐(ethylsulfanyl)thiophene‐2‐carboxylic acids derivatives in fair yields.

  摘要 用硫化钠和 α-卤代乙酸衍生物处理 DMSO/β-溴-α-（乙基硫基）肉桂腈的水溶液，然后在碳酸钾/丙酮/DMSO 混合物中环化，得到预期的 3-氨基-5-芳基‐4-(乙基硫基)噻吩-2-羧酸衍生物，产率合理。
• Synthèse de naphthols à partir d'equivalents synthétiques de nitriles α - acétyléniques.
  作者：Daniel Reux、Francis Pochat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79883-2

  日期：1991.8
• A convenient synthesis of 3- and 5-amino-1H-pyrazoles via 3(5)-amino-4-(ethylsulfinyl)-1H-pyrazole desulfinylation
  作者：Frédéric Lassagne、Katia Snégaroff、Thierry Roisnel、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1515/hc.2011.026

  日期：2011.1.1

  Syntheses of 5-amino-3-aryl- and 3-amino-5-aryl-1H-pyrazoles from beta-bromo-alpha-(ethylsulfanyl)cinnamonitrile are described. The beta-bromo-alpha-(ethylsulfanyl) cinnamonitriles were oxidized with H(2)O(2) to the corresponding beta-bromo-alpha-(ethylsulfinyl) cinnamonitriles. Subsequent treatment of the resulting sulfoxides with hydrazine hydrate or methylhydrazine followed by hydrochloric acid hydrolysis afforded 5-amino-3-aryl- and 3-amino-5-aryl-1H-pyrazoles, respectively, in good yields.