5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-hydroxyisoquinoline | 898530-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-hydroxyisoquinoline
• 英文别名: 5,8-dibromo-6,7-dimethoxy-2-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-ol
• CAS: 898530-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂N₂O₇S
• 分子量: 552.197
• InChiKey: AMORZIAAYZFETE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-hydroxyisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.17h， 生成 methyl 3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 吡啶 、 manganese oxide 、 溴 、 三氯化铁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-hydroxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455

文献信息

• Total synthesis of PDE-I and -II by copper-mediated double aryl amination
  作者：Kentaro Okano、Nakako Mitsuhashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.057

  日期：2013.12

  A concise total synthesis of PDE-I and -II featuring copper-mediated double aryl amination with the combination of CuI, CsOAc, and Cs2CO3 is described. The highly substituted pyrroloindole skeleton was constructed by a one-pot five-step sequence including double aryl amination, β-elimination, deprotection of a Cbz group, and unexpected formation of an indole via removal of an Ns group followed by rearomatization

  描述了具有铜介导的双芳基氨基化与CuI，CsOAc和Cs 2 CO 3的组合的PDE-I和-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步的顺序构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护以及通过去除Ns基团然后进行重新芳构化而意外形成的吲哚。通过将Boc基团用作第二代合成中的保护基，阻碍了保护基（Ns基团）的不希望的消除，这排除了第一代合成中所需的吲哚的还原。
• Total synthesis of PDE-II by copper-mediated double amination
  作者：Kentaro Okano、Nakako Mitsuhashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1039/b926965g

  日期：——

  A concise total synthesis of PDE-II featuring copper-mediated double aryl amination with the combination of CuI, CsOAc, and Cs2CO3 is described. The highly substituted pyrroloindole skeleton was constructed by a one-pot five-step sequence including double aryl amination, beta-elimination, deprotection of a Cbz group, and removal of an Ns group followed by rearomatization.

  描述了具有铜介导的双芳基胺化以及CuI，CsOAc和Cs2CO3组合的PDE-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步序列构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护和Ns基团的去除，然后进行重新芳构化。
• Total Synthesis of (+)-Yatakemycin
  作者：Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0619455

  日期：2006.6.1

  accomplished in a 20-step sequence in an overall yield of 13%. The synthesis features the regioselective ring opening of (S)-epichlorohydrin with 2,6-dibromophenyllithium species, the mild copper-mediated aryl amination utilizing the combination of CuI and CsOAc, and the efficient deprotection of benzyl groups of aryl benzyl ether with BCl3 in the presence of pentamethylbenzene.

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。