methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(5,8-dibromo-6,7-dimethoxy-2-(2-nitrophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethanoate | 1227798-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(5,8-dibromo-6,7-dimethoxy-2-(2-nitrophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethanoate
• 英文别名: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(5,8-dibromo-6,7-dimethoxy-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethanoate；methyl 2-[5,8-dibromo-6,7-dimethoxy-2-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1227798-79-9
• 化学式: C₂₈H₂₇Br₂N₃O₁₀S
• 分子量: 757.41
• InChiKey: RERQRRYGRJGLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(5,8-dibromo-6,7-dimethoxy-2-(2-nitrophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethanoate 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到methyl 3,6-dihydro-4,5-dimethoxy-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的双胺全合成PDE-II。

  摘要：

  描述了具有铜介导的双芳基胺化以及CuI，CsOAc和Cs2CO3组合的PDE-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步序列构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护和Ns基团的去除，然后进行重新芳构化。

  DOI：

  10.1039/b926965g
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-甘氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(5,8-dibromo-6,7-dimethoxy-2-(2-nitrophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的双芳基氨基化全合成PDE-I和-II

  摘要：

  描述了具有铜介导的双芳基氨基化与CuI，CsOAc和Cs 2 CO 3的组合的PDE-I和-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步的顺序构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护以及通过去除Ns基团然后进行重新芳构化而意外形成的吲哚。通过将Boc基团用作第二代合成中的保护基，阻碍了保护基（Ns基团）的不希望的消除，这排除了第一代合成中所需的吲哚的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.057

文献信息

• Total synthesis of PDE-II by copper-mediated double amination
  作者：Kentaro Okano、Nakako Mitsuhashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1039/b926965g

  日期：——

  A concise total synthesis of PDE-II featuring copper-mediated double aryl amination with the combination of CuI, CsOAc, and Cs2CO3 is described. The highly substituted pyrroloindole skeleton was constructed by a one-pot five-step sequence including double aryl amination, beta-elimination, deprotection of a Cbz group, and removal of an Ns group followed by rearomatization.

  描述了具有铜介导的双芳基胺化以及CuI，CsOAc和Cs2CO3组合的PDE-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步序列构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护和Ns基团的去除，然后进行重新芳构化。
• Total synthesis of PDE-I and -II by copper-mediated double aryl amination
  作者：Kentaro Okano、Nakako Mitsuhashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.057

  日期：2013.12

  A concise total synthesis of PDE-I and -II featuring copper-mediated double aryl amination with the combination of CuI, CsOAc, and Cs2CO3 is described. The highly substituted pyrroloindole skeleton was constructed by a one-pot five-step sequence including double aryl amination, β-elimination, deprotection of a Cbz group, and unexpected formation of an indole via removal of an Ns group followed by rearomatization

  描述了具有铜介导的双芳基氨基化与CuI，CsOAc和Cs 2 CO 3的组合的PDE-I和-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步的顺序构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护以及通过去除Ns基团然后进行重新芳构化而意外形成的吲哚。通过将Boc基团用作第二代合成中的保护基，阻碍了保护基（Ns基团）的不希望的消除，这排除了第一代合成中所需的吲哚的还原。