o-(1-amino-2-methyl-propyl)phenol | 155341-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(1-amino-2-methyl-propyl)phenol
• 英文别名: 2-(1-Amino-2-methylpropyl)phenol
• CAS: 155341-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD18702501
• 分子量: 165.235
• InChiKey: QELSFNFBRLPCBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1-amino-2-methyl-propyl)phenol 在 正丁基锂 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 rac-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4-isopropyl-4H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Chiral Bidentate (Phosphinophenyl)benzoxazine P,N-Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1360::aid-hlca1360>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 ammonium acetate 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 o-(1-amino-2-methyl-propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of <i>ortho</i>-Hydroxyaryl Alkyl N−H Ketimines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Hadjira Bousserouel、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/ol102043x

  日期：2010.10.15

  The first enantioselective chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho-hydroxyaryl alkyl N−H ketimines using Hantszch di-tert-butyl ester as a reductant is reported. A variety of ortho-hydroxybenzylamines were obtained in good to excellent yields and enantiomeric excesses.

  报道了使用汉茨二叔丁酯作为还原剂的未保护的邻-羟基芳基烷基NH-酮亚胺的第一个对映选择性手性磷酸催化的转移氢化反应。以良好至优异的产率和过量的对映体获得了各种邻羟基苄胺。
• Amination of<i>o</i>-Alkenylphenols with Alkylamines via Photoinduced Proton Transfer
  作者：Masahide Yasuda、Tatsuya Sone、Kimiko Tanabe、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/cl.1994.453

  日期：1994.3

  Irradiation of o-alkenylphenols with alkylamines resulted in Markovnikov-type amination to give o-(1-alkylaminoalkyl)phenols in relatively good yields. The photoamination was initiated by a proton transfer from the ammonium ion to the alkenyl group of o-alkenylphenolate anion in the excited state in the ion pair formed between the phenols and the amines. The resulting zwitter ion allowed the nucleophilic addition of the amine at the benzylic cation center.

  用烷基胺辐照邻烯基苯酚会产生马尔科夫尼科夫式胺化反应，从而得到邻(1-烷基氨基烷基)苯酚，产量相对较高。在酚和胺之间形成的离子对的激发态中，质子从铵离子转移到邻烯基苯酚阴离子的烯基，从而引发了光胺化反应。由此产生的齐聚物离子允许胺在苄基阳离子中心进行亲核加成。
• Synthesis of New Chiral Bidentate (Phosphinophenyl)benzoxazine P,N-Ligands
  作者：E. Peter Kündig、Peter Meier

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1360::aid-hlca1360>3.0.co;2-v

  日期：1999.9.8
• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。