ethyl α-cyano-3,4,5-trimethoxy-cinnamate | 2601-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-cyano-3,4,5-trimethoxy-cinnamate
• 英文别名: ethyl-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；α-Cyan-3,4,5-trimethoxyzimtsaeure-ethylester；2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 2601-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: NENLHUFWWOXTFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82.5 °C
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-cyano-3,4,5-trimethoxy-cinnamate 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carboxhydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型4H-吡喃并[3,2-h]喹啉和熔融衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  起始原料为2-氨基-3-氰基-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4H-pyran0 [3,2-喹啉1和乙基-2-氨基-4-（3,4,5-由8-羟基喹啉和α-氰基-3,4,5-三甲氧基肉桂腈和/或乙基-α-氰基-3,4,5-三甲氧基合成三甲氧基苯基）-4H-吡喃并[3,2-氯喹啉-3-羧酸酯2。 -cinnamatre。为了构建第三杂环1和2，将其与溴乙酸乙酯，甲酰胺，二硫化碳缩合，分别得到吡咯并，嘧啶并和噻嗪并吡喃并喹啉3-6。S-烷基化产物7和8是通过氯乙腈和/或氯乙酸乙酯对噻嗪并吡喃并喹啉衍生物6的作用而获得的。尝试在AcOHIAcONa中用氯乙腈对1的氨基官能团进行氰基甲基化生成10的尝试失败了，相反，得到吡啶并吡喃并喹啉衍生物9，将其可视化是通过对氰基的亲核攻击使最初形成的乙酰氨基衍生物衍生化而发生的。用乙酸酐将1和2乙酰化，分别得到单和二乙酰基衍生物11a和11b。用1形成单衍生

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-05
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)malonate 在 recovered palladium catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到ethyl α-cyano-3,4,5-trimethoxy-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  One-by-one hydrogenation, cross-coupling reaction, and Knoevenagel condensations catalyzed by PdCl2 and the downstream palladium residue

  摘要：

  一种新型催化剂经济策略，采用回收的钯催化剂，成功应用于多种一一对应的下游反应中，实现了从催化氢化到铃木型、Sonogashira型交叉偶联反应、Knoevenagel缩合反应以及类似trans-Knoevenagel缩合反应的多任务和最大化重复利用。

  DOI：

  10.1039/c3gc40991k

文献信息

• A highly efficient protocol for the regio- and stereo-selective synthesis of spiro pyrrolidine and pyrrolizidine derivatives by multicomponent reaction
  作者：Anshu Dandia、Anuj K. Jain、Ashok K. Laxkar、Dharmendra S. Bhati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.033

  日期：2013.6

  series of novel spiro[acenaphthylene-1,2′-pyrrolidine] (4), spiro[acenaphthylene-1,2′-pyrrolizidine] (7), and spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] derivatives (9) containing cyano group were successfully synthesized via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of acenaphthenequinone or isatin, sarcosine or proline, and Knoevenagel adducts in refluxing aqueous methanol. In this intermolecular three-component

  一系列新的螺[ ac] -1,2'-吡咯烷]（4），螺[ ac-1,2，-吡咯烷] ]（7）和螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]衍生物（9）通过在回流的甲醇水溶液中烯醌或靛红，肌氨酸或脯氨酸与Knoevenagel加合物的三组分1,3-偶极环加成反应成功合成了含有氰基的氰基。在这种分子间三组分组合过程中，令人惊讶的是，三个含一个螺碳的立体异构中心得到了很好的控制。环加合物的结构和相对立体化学是通过单晶X射线衍射以及1 H，13 C和HMBC光谱法进行的。
• A Systematic Study on Knoevenagel Reaction and Nazarov Cyclization of Less Reactive Carbonyl Compounds Using Rare Earth Triflates and Its Applications
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、S. Maruthamuthu

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.6.1000

  日期：2011.12.20

  A systematic study of Knoevenagel reaction and Nazarov cyclization was made on variety of less reactive carbonyl compounds such as $\beta}$-ketoesters, 1,3-diketones and cyclic active methylene compounds using $Yb(OTf)_3$ as the catalyst. Recycling study confirms reusability of the catalyst without much loss of activity.

  系统研究了在使用$Yb(OTf)_3$作为催化剂的情况下，$\beta}$-酮酯、1,3-二酮和环状活性亚甲基化合物等各种低反应性羰基化合物上的Knoevenagel反应和Nazarov环化反应。回收研究证实了催化剂的可重复使用性，且活性损失不大。
• Nano Ag/AgCl wires-photocatalyzed hydrogen production and transfer hydrogenation of Knoevenagel-type products
  作者：Yasser A. Attia、Yasser M. A. Mohamed

  DOI：10.1039/d1nj04985b

  日期：——

  methylene blue (MB) dye degradation and hydrogen production and showed high performance compared to the NSs under visible light irradiation. It was estimated that the NWs produced hydrogen at a rate approximately 2.27 times faster than the NSs. Additionally, the catalytic properties of the as-synthesized nanomaterials were examined in the transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bonds (CC)

  已经报道了对 Ag/AgCl 纳米结构复合材料的形态与其催化性能之间关系的研究。控制硝酸银和盐酸的浓度比以生产 Ag/AgCl 纳米线 (NWs) 和纳米球 (NSs)。光响应 NWs 对亚甲蓝 (MB) 染料降解和产氢的催化活性进行了评估，并且在可见光照射下与 NSs 相比表现出更高的性能。据估计，NWs 产生氢气的速度比 NSs 快大约 2.27 倍。此外，在碳-碳双键（CC) 存在于 Knoevenagel 型产品（三取代烯烃）中，通过在可见光照射下以 5 wt% 的催化剂负载激发 NWs 和 NSs 的表面等离子体激元。再次表明，Ag/AgCl NWs 显示出增加的活性，以更高的产率生产还原的加合物，与使用 Ag/AgCl NSs 的情况相比，分离产率为 95%，后者提供产品62% 的分离产率。进一步研究了 Ag/AgCl NWs 在甲氧苄啶的一锅合成中的催化性能，甲氧苄啶是一种已
• Synthetic approaches for novel annulated pyrido[2,3-d]pyrimidines: Design, Structural Characterization, Fukui functions, DFT Calculations, Molecular docking and Anticancer efficiency
  作者：Zeinab Hussain、Magdy A. Ibrahim、Noha M. Hassanin、Al-Shimaa Badran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139335

  日期：2024.12

  6-Amino-1,3-dimethyluracil () has two electron donating centres (NH and C-5) and its chemical reactivity was investigated towards a variety of electrophilic reagents hoping to construct some novel heteroannulated pyrido[2,3-]pyrimidines. The key precursor reacted with some -chloroaldehydes through condensation between activated C-5 and the formyl group followed by heterocyclization with elimination

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 () 具有两个给电子中心（NH 和 C-5），研究了其对多种亲电试剂的化学反应性，希望构建一些新型杂环吡啶并[2,3-]嘧啶。关键前体通过活化的 C-5 和甲酰基之间的缩合与一些 β-氯醛反应，然后进行杂环化并消除 HCl。此外，化合物与一些氨基醛的反应通过类似的机制发生。此外，前体与一些亚芳基的反应是通过将C-5加成到活化的双键上，然后将氨基环加成到氰基官能团上并伴随芳构化而发生的。使用光谱技术对合成的化合物进行表征，并评估其对 HepG-2 细胞系的抗癌活性，其中化合物被发现最有效（IC = 3.99 µM）。合成化合物的优化结构、HOMO-LUMO 能量和化学反应性描述符是使用 B3LYP/6–311++(d,p) 基组通过密度泛函理论 (DFT) 计算得出的。化合物具有最低的能隙 (2.90 eV)，因此比其他化合物更具反应性和极化性。使用分子静电势
• Covalent immobilization of di-cationic DABCO ionic liquid over graphene oxide as an efficient and recyclable nanocomposite for the synthesis of Knoevenagel and Hantzsch reactions
  作者：Manjeet Dhama、Padmini Gupta、Digvijay Sah、Swati Rani、Surabhi、Subho Mozumdar

  DOI：10.1007/s11164-023-05201-5

  日期：2024.2

  DABCO-based di-cationic ionic liquid immobilized over graphene oxide as a heterogeneous nanocomposite. Different physico-chemical characterization techniques were utilized to characterize the synthesized nanocomposite, including FT-IR, XRD, NMR, TGA, SEM, TEM, elemental mapping and EDX analysis. Next, the successfully prepared nanocomposite was employed for the Knoevenagel and Hantzsch reactions. The main

  摘要 这项工作描述了作为异质纳米复合材料固定在氧化石墨烯上的基于 DABCO 的二阳离子离子液体的开发。采用不同的物理化学表征技术来表征合成的纳米复合材料，包括 FT-IR、XRD、NMR、TGA、SEM、TEM、元素图和 EDX 分析。接下来，成功制备的纳米复合材料用于 Knoevenagel 和 Hantzsch 反应。这种纳米复合材料的主要优点包括在温和的反应条件下优异的产物收率以及对具有不同取代基的各种底物的耐受能力。此外，纳米复合材料可以多次回收，其催化活性和形态没有任何明显损失。 图形概要