ethyl (2S,3R)-3-acetamido-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)butanoate | 544455-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-acetamido-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)butanoate
• CAS: 544455-39-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: HIXXRULQCAJYJS-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-acetamido-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)butanoate 在 ruthenium trichloride 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 18-crown-ether 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 1-[(3aS,6R,7S,7aR)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dioxo-tetrahydro-1,3-dioxa-2λ⁶-thia-5-aza-inden-5-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧亚氨基糖不对称合成的一般方法

  摘要：

  描述了1-脱氧甘露糖霉素及其三种其他立体异构体的立体选择性合成的一般方法。非手性烯烃6以高度立体可控的方式通过普通烯烃中间体12转化为目标化合物。的区域选择性不对称氨羟化（AA）和非对映选择性二羟基化反应中使用用于引入在目标所有四个立构的，和闭环复分解（RCM）反应物用于的建设需要六元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00218-1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-acetamido-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧亚氨基糖不对称合成的一般方法

  摘要：

  描述了1-脱氧甘露糖霉素及其三种其他立体异构体的立体选择性合成的一般方法。非手性烯烃6以高度立体可控的方式通过普通烯烃中间体12转化为目标化合物。的区域选择性不对称氨羟化（AA）和非对映选择性二羟基化反应中使用用于引入在目标所有四个立构的，和闭环复分解（RCM）反应物用于的建设需要六元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00218-1

文献信息

• Hg(II) Reagent-Controlled Stereoselective Synthesis of 2,5-<i>cis</i>- and 2,5-<i>trans</i>-Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Hyunsoo Han、Dinesh Chikkanna

  DOI：10.1055/s-2004-832804

  日期：——

  Stereoselectivity in the intramolecular amidomercuration reaction of 11, which could form 2,5-cis- and 2,5-trans-polyhydroxylated pyrrolidines, was found to be dependent on the nature of the Hg(II) salts used as well as on the stereochemistry and protection state of the hydroxyl group at the allylic carbon. Thus, the amidomercuration reaction of 11 with Hg(CF 3 CO 2 ) 2 led to the predominant formation

  发现可形成 2,5-顺式和 2,5-反式多羟基化吡咯烷的 11 的分子内酰胺化反应中的立体选择性取决于所用 Hg(II) 盐的性质以及立体化学和烯丙基碳上羟基的保护状态。因此，11 与 Hg(CF 3 CO 2 ) 2 的酰胺化反应导致主要形成 2,5-顺式多羟基化吡咯烷 16，而使用 Hg(CF 3 SO 3 ) 2 产生相应的 2,5 -反式异构体 17. 异构体 16 和 17 进一步精制以立体选择性地合成 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-altriitol 和 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-半乳糖醇（用于 20 和 21） ，已知它们是有效的 D-半乳糖苷酶抑制剂。
• A Highly Efficient and Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines via Regioselective Asymmetric Aminohydroxylation (RAA) and Intramolecular Amidomercuration Reactions
  作者：Hyunsoo Han、Satwinder Singh、Dinesh Chikkanna、Om Singh

  DOI：10.1055/s-2003-40347

  日期：——

  important polyhydroxylated pyrrolidines 8 and 9, is described. The corner stone of the present strategy is a successful implementation of the regioselective asymmetric aminohydroxylation (RAA) reaction of the designed achiral olefin I and the intramolecular stereoselective amidomercuration reaction of the δ-alkenylamide 4, which were used for the introduction of the vicinal amino alcohol functionality and for

  描述了一种新的合成策略，它允许对两个重要的多羟基化吡咯烷 8 和 9 的所有四个手性中心进行完全立体化学控制。本策略的基石是成功实施了设计的非手性烯烃 I 的区域选择性不对称氨基羟基化 (RAA) 反应和 δ-烯基酰胺 4 的分子内立体选择性酰胺化反应，用于引入邻氨基醇功能和分别用于在目标中构建五元环。
• A concise and general methodology for the complete asymmetric synthesis of the orthogonally protected 2-amino-1,3,4-butanetriols (ABTs)
  作者：Om V Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01208-5

  日期：2003.7

  A complete asymmetric synthesis of the orthogonally protected 2-amino-1,3,4-butanetriols I (ABTs: versatile four carbon chiral synthons) was accomplished via the regioselective asymmetric aminohydroxylation (AA) reaction and oxazoline chemistry in four to six steps from the starting olefin 1. The syn-vicinal amino alcohol functionality of I was installed by the regioselective AA reaction of the achiral

  正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇I（ABT：通用的四个碳手性合成子）的完全不对称合成是通过区域选择性不对称氨基羟基化（AA）反应和恶唑啉化学反应从四步到六步完成的起始烯烃1。所述顺式的-vicinal氨基醇官能余物通过非手性的区域选择性反应AA烯烃安装1在一个单一的步骤，和抗的-vicinal氨基醇官能我是从所导出的顺式-氨基醇2通过恶唑啉7的形成和水解反转C2羟基的立体化学。因此，本策略代表了迄今为止最有效，最通用的ABT合成方法。
• Oxazine formation by MsCl/Et3N as a convenient tool for the stereochemical interconversion of the hydroxyl group in N-acetyl 1,3-aminoalcohols. Asymmetric synthesis of N-acetyl l-xylo- and l-arabino-phytosphingosines
  作者：Om V. Singh、Dorothy J. Kampf、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.030

  日期：2004.9

  Use of MsCl/Et3N was proven to provide a convenient synthetic tool for the stereochemical intercoversion of the hydroxyl group in N-acetyl 1,3-aminoalcohols. Thus, under these conditions, the alcohols 4 and 6 smoothly converted to the oxazines 5 and 7, respectively, which were hydrolyzed to generate the corresponding inverted alcohols 6 and 4 in one pot. Further elaboration of 4 and 6 led to the efficient asymmetric synthesis of N-acetyl L-xylo- and L-arabino-phytosphingosines (11 and 15), respectively, via olefin cross metathesis reactions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• A general asymmetric route for the synthesis of the alexine and australine family of pyrrolizidine alkaloids. The first asymmetric synthesis of 1,2-diepi-alexine and 1,2,7-triepi-australine
  作者：Dinesh Chikkanna、Om V. Singh、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.074

  日期：2005.12

  The first asymmetric synthesis of 1,2-diepi-alexine and 1,2,7-triepi-australine (both are unknown at present) is described, which utilized the regioselective asymmetric aminohydroxylation (RAA) reaction of the achiral olefin VI, the cross metathesis (CM) reaction of the terminal olefin 8, and the formation and subsequent intramolecular double cyclization (DC) reactions of the epoxides 10 and 11. The C1 stereocenter was diastereoselectively introduced by the reaction of the aldehyde 7 with vinylmagnesium bromide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.