ethyl (2S,3R)-3-acetamido-4-(4-methoxyphenoxy)-2-phenylmethoxybutanoate | 596128-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-acetamido-4-(4-methoxyphenoxy)-2-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 596128-74-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: JTZDMFUXUOLFDP-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-acetamido-4-(4-methoxyphenoxy)-2-phenylmethoxybutanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到N-[(2R,3S)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  简洁，通用的方法，用于正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇（ABT）的完全不对称合成

  摘要：

  正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇I（ABT：通用的四个碳手性合成子）的完全不对称合成是通过区域选择性不对称氨基羟基化（AA）反应和恶唑啉化学反应从四步到六步完成的起始烯烃1。所述顺式的-vicinal氨基醇官能余物通过非手性的区域选择性反应AA烯烃安装1在一个单一的步骤，和抗的-vicinal氨基醇官能我是从所导出的顺式-氨基醇2通过恶唑啉7的形成和水解反转C2羟基的立体化学。因此，本策略代表了迄今为止最有效，最通用的ABT合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01208-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-acetamido-4-(4-methoxyphenoxy)-2-phenylmethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  简洁，通用的方法，用于正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇（ABT）的完全不对称合成

  摘要：

  正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇I（ABT：通用的四个碳手性合成子）的完全不对称合成是通过区域选择性不对称氨基羟基化（AA）反应和恶唑啉化学反应从四步到六步完成的起始烯烃1。所述顺式的-vicinal氨基醇官能余物通过非手性的区域选择性反应AA烯烃安装1在一个单一的步骤，和抗的-vicinal氨基醇官能我是从所导出的顺式-氨基醇2通过恶唑啉7的形成和水解反转C2羟基的立体化学。因此，本策略代表了迄今为止最有效，最通用的ABT合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01208-5

文献信息

• Hg(II) Reagent-Controlled Stereoselective Synthesis of 2,5-<i>cis</i>- and 2,5-<i>trans</i>-Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Hyunsoo Han、Dinesh Chikkanna

  DOI：10.1055/s-2004-832804

  日期：——

  Stereoselectivity in the intramolecular amidomercuration reaction of 11, which could form 2,5-cis- and 2,5-trans-polyhydroxylated pyrrolidines, was found to be dependent on the nature of the Hg(II) salts used as well as on the stereochemistry and protection state of the hydroxyl group at the allylic carbon. Thus, the amidomercuration reaction of 11 with Hg(CF 3 CO 2 ) 2 led to the predominant formation

  发现可形成 2,5-顺式和 2,5-反式多羟基化吡咯烷的 11 的分子内酰胺化反应中的立体选择性取决于所用 Hg(II) 盐的性质以及立体化学和烯丙基碳上羟基的保护状态。因此，11 与 Hg(CF 3 CO 2 ) 2 的酰胺化反应导致主要形成 2,5-顺式多羟基化吡咯烷 16，而使用 Hg(CF 3 SO 3 ) 2 产生相应的 2,5 -反式异构体 17. 异构体 16 和 17 进一步精制以立体选择性地合成 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-altriitol 和 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-半乳糖醇（用于 20 和 21） ，已知它们是有效的 D-半乳糖苷酶抑制剂。