3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one | 174910-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 174910-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PZLWKWMMAVNBTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-乙烯基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  佛司可林的全合成-第一部分

  摘要：

  已经完成了新的佛司可林1的全合成，该注释描述了作为键中间体的反式烯酮18的合成。关键步骤是：1）的分子内Diels-Alder反应7，得到三环内酯8（48-56％）; 2）在室温下用LiBH 4 / BF 3 -THF将11 A的立体有择和区域专一性转化为12（94％）。该方案允许在很早的立体定向引入所需的1α和9αOH，以及它们在毛喉素合成结束时的特异性保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02364-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-1,3-环己烷二酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74.4%的产率得到3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  MANUFACTURING METHOD FOR HIGH-PURITY CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOL

  摘要：

  这项发明涉及一种生产由化学式I表示的高纯度环己烯酮长链醇的方法，并通过金属介导的巴比耶反应制备化学式I的化合物。本发明的方法在方案简短、产率高和产品高纯度方面具有优势，并适用于工业规模化。

  公开号：

  US20210101859A1

文献信息

• [EN] MANUFACTURING METHOD FOR HIGH-PURITY CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN ALCOOL À CHAÎNE LONGUE CYCLOHEXÉNONE DE GRANDE PURETÉ<br/>[ZH] 一种高纯度环己烯酮长链醇的制备方法
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017125087A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  本发明涉及一种式I表示的高纯度环己烯酮长链醇的制备方法，采用金属介导的Barbier反应制备式I化合物。本发明方法具有以下优点：路线短、收率高、产品纯度高，适合工业放大。
• Process for producing cyclohexenone long-chain alcohols
  申请人：Luu Bang

  公开号：US20060135818A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A process for producing cyclohexenone long-chain alcohol represented by the following formula (1): (wherein A represents a C10-C18 alkylene or alkenylene group, and each of R 1 , R 2 , and R 3 individually represents hydrogen or methyl), comprising reacting a 3-alkoxy-2-cyclohexen-1-one derivative represented by the following formula (2): (wherein R 1 , R 2 , and R 3 have the same meanings as above, and R 4 represents a C1-C5 alkyl group) with a Grignard's reagent prepared by protecting the hydroxyl groups of C10-C18 ω-halogenoalcohol through silylation, and hydrolyzing the resultant reaction product. The process of the present invention for producing cyclohexenone long-chain alcohol requires a reduced number of reaction steps, can be performed with ease and with reduced production cost, and thus finds utility in the industry.

  一种生产以下式子（1）所代表的环己烯酮长链醇的方法：（其中A代表C10-C18的烷基或烯基，R1、R2和R3各自代表氢或甲基），包括将以下式子（2）所代表的3-烷氧基-2-环己烯-1-酮衍生物（其中R1、R2和R3的含义同上，R4代表C1-C5的烷基）与由硅基化保护C10-C18ω-卤代醇的羟基所制备的Grignard试剂反应，并水解反应产物。本发明的方法可以减少反应步骤，易于操作，成本也较低，因此在工业上具有实用价值。
• [EN] METHOD FOR PREPARING HIGH-PURITY CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ALCOOL À LONGUE CHAÎNE DE CYCLOHEXÉNONE DE GRANDE PURETÉ<br/>[ZH] 一种高纯度环己烯酮长链醇的制备方法
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133675A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  本发明涉及一种式I表示的高纯度环己烯酮长链醇的制备方法，采用金属介导的Barbier反应制备式I化合物。本发明方法具有以下优点：路线短、收率高、产品纯度高，适合工业放大。
• PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS
  申请人：Meiji Dairies Corporation

  公开号：EP1608612B1

  公开（公告）日：2008-02-27
• US7235700B2
  申请人：——

  公开号：US7235700B2

  公开（公告）日：2007-06-26