(2S,3R)-(-)-methyl 2,3-dihydroxy-3-(p-methoxyphenyl)propionate | 122517-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-methyl 2,3-dihydroxy-3-(p-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-propanoate；methyl 2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；(2S,3R)-methyl 2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 122517-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: KPLLZYQROJDPIU-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-methyl 2,3-dihydroxy-3-(p-methoxyphenyl)propionate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [S-(R*,R*)]-3-[(2-氨基苯基)硫代]-3-(4-甲氧基苯基)乳酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-地尔硫卓盐酸盐的不对称合成

  摘要：

  -所述心脏重要药物（+）的对映选择性高效合成顺式（2 -小号，3小号从（）-diltiazem ë） -甲基4- methoxyphenylpropenoate经由任一（2 - [R，3小号） -或（2小号，3 - [R描述了3-（4-甲氧基苯基）-2，3-二羟基丙酸酯的苏-甲基的α-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900001018
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 AD-mix beta 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 H₆O₆Os^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R)-(-)-methyl 2,3-dihydroxy-3-(p-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless不对称二羟基化合成隐霉素24单元B

  摘要：

  已经使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，开发了一种用于合成隐藻素24单元B的合成途径。这项研究表明，使用二苯基磷酰基叠氮化物直接叠氮化α-羟基酸酯有利于α-氨基酸的不对称合成，而在转化过程中不会失去手性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.078

文献信息

• On the Asymmetric Induction in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: Reagent-Controlled Addition Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-5-one to Acyclic Chiral α-Branched Aldehydes
  作者：Jasna Marjanovic Trajkovic、Vesna Milanovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/ejoc.201701073

  日期：2017.11.9

  Proline-catalyzed aldol addition reactions of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-one to chiral aldehydes proceed under reagent stereocontrol (in both matched and mismatched cases) if aldehyde α-oxy or α-amino substituents are acyclic. For cyclic substituents, the stereochemical outcome of the aldolization in mismatched cases is difficult to predict.

  如果醛的α-氧基或α-氨基取代基是无环的，则在试剂立体控制下（在匹配和不匹配的情况下），脯氨酸催化的2，2-二甲基-1，3-二恶烷-5-酮与手性醛的羟醛加成反应。对于环状取代基，在不匹配的情况下醛醇缩合的立体化学结果很难预测。
• Catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins with recyclable osmate-exchanged chloroapatite catalyst
  作者：Sanjay K. Dehury、V.S. Hariharakrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.030

  日期：2007.4

  An osmate-exchanged chloroapatite (CAP-OsO4) catalyst was prepared by an ion-exchange technique. CAP-OsO4 efficiently catalyses asymmetric dihydroxylation of olefins including α,β-unsaturated esters and amides to afford the corresponding diols in high yields and enantioselectivities. The catalyst was reused for several cycles with consistent activity.

  通过离子交换技术制备了一种渗透物交换的氯磷灰石（CAP-OsO 4）催化剂。CAP-OsO 4有效催化包括α，β-不饱和酯和酰胺在内的烯烃的不对称二羟基化反应，从而以高收率和对映选择性提供相应的二醇。催化剂以一致的活性重复使用数个循环。
• Synthesis of Chondramide A Analogues with Modified β-Tyrosine and Their Biological Evaluation
  作者：Alexander Zhdanko、Anke Schmauder、Christopher I. Ma、L. David Sibley、David Sept、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201101978

  日期：2011.11.18

  the β‐tyrosine derivatives 8. Condensation with the dipeptide acid 6 furnished the tripeptide part of the chondramides. The derived acids 21 were combined with the hydroxy ester 7 to the esters 22. Cleavage of the tert‐butyl groups and intramolecular lactam formation gave rise to the chondramide A analogues 2 b–k. Growth inhibition assays showed most of the analogues to be biologically active. Some of

  从通过 Wittig 反应或 Heck 偶联获得的肉桂酸酯9开始，通过不对称二羟基化制备二醇17。然后在Mitsunobu条件下用偶氮酸对3-OH基团进行区域选择性取代。2-OH 基团的甲基化和叠氮基团的还原导致 β-酪氨酸衍生物8。与二肽酸6缩合得到软骨酰胺的三肽部分。衍生的酸21与羟基酯7结合成酯22。叔丁基的裂解和分子内内酰胺的形成产生了软骨酰胺 A 类似物2 b – k。生长抑制试验显示大多数类似物具有生物活性。其中一些甚至达到了jasplakinolide的活性。可以得出结论，软骨酰胺 A 的 β-酪氨酸中芳环的 4 位能很好地耐受结构修饰。
• Stereoselective synthesis of (−)-cytoxazone and (+)-epi-cytoxazone
  作者：Selena Milicevic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.096

  日期：2004.1

  overall yield. The required anti-aminoalcohol configuration was established by combining Sharpless asymmetric aminohydroxylation with the configurational inversion of the intermediate amidoalcohol via an oxazoline. The synthesis of (+)-epi-cytoxazone is also described.

  从对甲氧基肉桂酸甲酯开始，以六个步骤合成了光学纯的（-）-cytoxazone，总收率为31％。通过将Sharpless不对称氨基羟基化与中间体酰胺醇经恶唑啉的构型转化相结合，建立了所需的抗氨基醇构型。还描述了（+）-表-胞嘧啶的合成。
• Harada, Naoyuki; Ozaki, Kunihiko; Yamaguchi, Tetsuo, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 241 - 258
  作者：Harada, Naoyuki、Ozaki, Kunihiko、Yamaguchi, Tetsuo、Arakawa, Hiroaki、Ando, Akira、Oda, Kouji、Nakanishi, Noriyuki、Ohashi, Motoaki、Hashiyama, Tomiki、Tsujihara, Kenji

  DOI：——

  日期：——