1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitro-1-propene | 5556-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitro-1-propene
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitropropene；1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitroprop-1-enyl)benzene；2-Nitro-1-<3,4,5-trimethoxy-phenyl>-propen-(1)；2-Nitro-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1-propen；1,2,3-Trimethoxy-5-(2-nitropropenyl)benzol；1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2-nitropropen
• CAS: 5556-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00604430
• 分子量: 253.255
• InChiKey: TUTKQLIXDCWWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitro-1-propene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 三甲氧他明
  参考文献：
  名称：

  一些苯丙胺和相关化合物的质子磁共振谱和对旋转异构体群体的观察

  摘要：

  提供了来自苯环上具有甲基或甲氧基取代基的 β-氨基-、β-氨基盐酸盐-、β-羟基-和 β-硝基-α-苯基-丙烷（共 37 种化合物）的 pmr 光谱数据。侧链的 α 和 β 质子给出了一种通常可作为 ABX 分析的模式。根据偶联常数和化学位移与取代基的电负性、空间和电子效应以及旋转异构体群的明显变化的相关性来讨论数据。苯丙胺的氨基与苯环邻位上的甲氧基官能团之间的氢键适用于盐而不是游离碱。

  DOI：

  10.1139/v71-524
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 7.0h， 以87%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  曲美曲塞和吡咯特肟的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物可作为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了八种先前未描述的有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂曲美曲塞（TMQ）和派立曲辛（PTX）的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物，作为抗卡氏肺孢子虫和弓形虫的潜在药物，这是艾滋病患者严重机会性感染的主要原因。2,4-二氨基-5-甲基-6-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶，在芳基/芳烷基部分具有3,4,5-三甲氧基或2,5-二甲氧基取代基，和2，通过使相应的2-氨基-3-氰基噻吩与氯甲am盐酸盐反应，制得在芳基/芳烷基部分具有2,5-二甲氧基取代的4-二氨基-5-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶。5,6-二取代类似物中的芳基要么直接连接到杂环上，要么被一个或两个碳原子隔开，而5-单取代类似物中的芳基与杂环之间被两个或三个碳原子隔开。用于制备5,6-二取代类似物的2-氨基-3-氰基-5-甲基-6-（芳基/烷基）噻吩中间体是由ω-芳基-2-亚烷基-丙二腈和硫在存在

  DOI：

  10.1021/jm00073a009

文献信息

• Sequential Formal [4+1]‐Cycloaddition, C−H Functionalization and Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling for the Synthesis of Trisubstituted Isoxazolines
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1002/ejoc.202100313

  日期：2021.5.14

  Efficient sequential [4+1]‐annulation, C−H functionalization, and Suzuki–Miyaura cross‐coupling is reported as diastereoselective route to trisubstituted isoxazolines – convenient building blocks for organic synthesis.

  高效的连续[4 + 1]环空化，CH功能化和Suzuki-Miyaura交叉偶联被报道为对三取代异恶唑啉的非对映选择性途径，这是有机合成的便捷组成部分。
• Effect of Sulfamic Acid on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction: Mechanistic Studies and Synthesis of 4-Aryl-NH-1,2,3-triazoles from Nitroolefins
  作者：Pankaj Sharma、Niggula Kumar、Kishna Senwar、Oscar Forero-Doria、Fabiane Nachtigall、Leonardo Santos、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.21577/0103-5053.20160203

  日期：——

  A facile and new metal-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction for the synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles from nitroolefins and NaN3 employing NH2SO3H has been developed. Sulfamic acid proved to be an efficient additive in this transformation by inhibiting the formation of triaryl benzene. Mechanistic aspects and key intermediates associated with this transformation have also been characterized

  已经开发了一种简便且无金属的1,3-偶极环加成反应，该反应可使用NH2SO3H由硝基烯烃和NaN3合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑。通过抑制三芳基苯的形成，氨基磺酸被证明是该转化过程中的有效添加剂。通过使用电喷雾电离串联质谱法（ESI-MS / MS）在线监测反应，也可以表征与该转化有关的机理方面和关键中间体。该协议强调了广泛的底物范围，可用于多种功能，简单的反应条件，例如对露天的稳定性，更少的反应时间，易于后处理，生态友好且产率高至优异。
• UV-absorbers for ophthalmic lens materials
  申请人：Alcon, Inc.

  公开号：US07884228B1

  公开（公告）日：2011-02-08

  UV absorbing monomers that are particularly useful in ophthalmic devices are disclosed.

  披露了在眼科设备中特别有用的吸收紫外线的单体。
• Naturally occurring compounds related to phenalenone. Part VI. Synthesis of atrovenetin (8,9-dihydro-3,4,5,6-tetrahydroxy-1,8,8,9-tetra-methylphenaleno[1,2-b]furan-7-one) and related compounds
  作者：David A. Frost、George A. Morrison

  DOI：10.1039/p19730002388

  日期：——

  A synthesis of (±)-atrovenetin (19b) in ten steps from 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (5c) is described. A number of related phenalenone derivatives, including norxanthoherquein (2,3,4,7,8,9-hexahydroxy-6-methylphenalen-1-one)(27), one of the principal degradation products of norherqueinone (2), have also been synthesised.

  描述了由3,4,5-三甲氧基苯甲醛（5c）分十步合成（±）-Atrovenetin（19b）。许多相关的菲拉烯酮衍生物，包括降冰片蒽醌（2,3,4,7,8,9-六羟基-6-甲基苯丙氨酸-1-一）（27），降冰片酮（2）的主要降解产物之一，也具有已合成。
• Aminobromination of β-Nitrostyrene Derivatives with N,N-Dibromourethane as the Aminobrominating Reagent
  作者：Zhan-Guo Chen、Peng-Fei Zhao、Yun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100751

  日期：2011.10

  A concise and efficient aminobromination reaction for β-nitrostyrene derivatives by treatment with N,N-dibromourethane was developed. For the β-nitrostyrene derivatives, the aminobromination successfully proceeded at room temperature in CH3CN without catalysis or protection by an inert gas and gave products in excellent yields (80–97 %). For the β-methyl analogs, the reaction proceeded smoothly with

  开发了一种通过用 N,N-二溴氨基甲酸乙酯处理 β-硝基苯乙烯衍生物的简洁高效的氨基溴化反应。对于 β-硝基苯乙烯衍生物，氨基溴化在室温下在 CH3CN 中成功进行，无需催化或惰性气体保护，并以极好的收率（80-97%）得到产物。对于β-甲基类似物，在相同条件下以无水碳酸钾为催化剂，反应顺利进行，以良好的产率（53-78%）提供氨基溴化产物。提出了这种亲电加成反应的可能途径。