[6-(4-bromophenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-acetic acid hydrazide | 158196-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [6-(4-bromophenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-yl]acetohydrazide；6-(4-Bromophenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole-3-acetic acid hydrazide；2-[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetohydrazide
• CAS: 158196-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₄OS
• 分子量: 351.227
• InChiKey: JVBVHOIRFYQGPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(4-bromophenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-acetic acid hydrazide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-allyl-2-(((6-(4-bromophenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-acetyl)-hydrazono)-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  新型6-（4-溴苯基）-咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

   新的4-烷基/芳基-1-（（（6-（4-溴苯基）-咪唑并[2,1 - b ]噻唑-3-基）-乙酰基）-3-硫代氨基脲和3-烷基/芳基-2-（由（6-（4-溴苯基）-咪唑并 [2,1]合成（（6-（4-溴苯基）-咪唑并[2,1- b ]噻唑-3-基）-乙酰基）肼基）-4-噻唑烷酮。 - b 〕噻唑-3-乙酰肼。通过元素分析和光谱数据阐明了它们的结构。测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。通过微肉汤稀释技术评估化合物的抗菌活性。还评估了这些化合物对 结核分枝杆菌 H 37的抗结核活性 Rv（ATCC 27294）；它们 在体外 初步筛选中表现出不同程度的抑制作用， 浓度为6.25μg·cm -3。活性最高的化合物是3-（4-硝基苯基）-2-（（（（6-（4-溴苯基）-咪唑并[2,1 - b ]噻唑-3-基）-乙酰基]-肼基）-4-噻唑烷酮。

  DOI：

  10.1007/s007060200108
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [6-(4-bromophenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的设计和合成作为有效的抗病毒和抗分枝杆菌剂。

  摘要：

  合成了一系列新的咪唑并[2,1-b]噻唑的酰基腙（4a-d）和螺噻唑烷酮（5a-d，6a-d）衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗分枝杆菌活性。使用 Microplate Alamar Blue Assay 评估抗结核活性，并针对哺乳动物细胞培养物中的多种病毒评估抗病毒活性。根据化合物的生物活性研究，5a-c 显示出有希望的抗结核活性，6d 被发现对柯萨奇 B4 病毒有效，5d 被发现对猫冠状病毒和猫疱疹病毒有效。因此，获得的结果表明，5a-d 和 6d 因其简单的合成和相关的生物活性而成为未来药物开发的主要结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103496

文献信息

• Antioxidant activity of novel imidazo[2,1-b]thiazole derivatives: Design, synthesis, biological evaluation, molecular docking study and in silico ADME prediction
  作者：Efe Doğukan Dincel、Elif Gürsoy、Tugba Yilmaz-Ozden、Nuray Ulusoy-Güzeldemirci

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104220

  日期：2020.10

  A series of novel oxo-hydrazone and spirocondensed-thiazolidine derivatives of imidazo[2,1-b]thiazole were synthesized and evaluated for their antioxidant activity. The antioxidant activity of 18 newly synthesized compounds and 12 previously reported compounds bearing similar scaffold, were evaluated by three different methods: inhibition of FeCl3/ascorbate system-induced lipid peroxidation of lecithin

  合成了一系列新型的咪唑并[2,1- b ]噻唑氧杂hydr和螺缩噻唑烷衍生物，并对其抗氧化活性进行了评估。通过三种不同的方法评估了18种新合成的化合物和12种先前报道的具有相似支架的化合物的抗氧化活性：抑制FeCl 3 /抗坏血酸系统诱导的卵磷脂脂质体的脂质过氧化（抗LPO），清除ABTS自由基和铁还原抗氧化能力（FRAP）活性。4h，5h和6h显示出最高的抗LPO和ABTS自由基清除活性。另外，在FRAP分析中，4i和4a显示了最好的活动。除了体外分析，还针对人过氧化物酶5（PDB ID：1HD2）的活性位点进行了对接研究，以探讨这些化合物与受体的可能相互作用。进行了结构-活性关系以及虚拟ADME研究，并确定了目标化合物的生物学，电子和物理化学鉴定之间的关系。
• Synthesis and antimicrobial activity evaluation of new 1,2,4-triazoles and 1,3,4-thiadiazoles bearing imidazo[2,1-b]thiazole moiety
  作者：Nuray Ulusoy Güzeldemirci、Ömer Küçükbasmacı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.024

  日期：2010.1

  A series of 4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-5-((6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)methyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thiones (3a–i) and 2-alkyl/arylamino-5-((6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)methyl)-1,3,4-thiadiazoles (4a–c) were synthesized starting from 6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-acetic acid hydrazide. The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, mass and

  一系列4-烷基/芳基-2,4-二氢-5-（（6-（4-溴苯基）咪唑并[2,1 - b ]噻唑-3-基）甲基）-3 H -1,2， 4-三唑-3-硫酮（3a – i）和2-烷基/芳基氨基-5-（（6-（4-溴苯基）咪唑并[2,1- b ]噻唑-3-基）甲基）-1,3从6-（4-溴苯基）咪唑并[2,1 - b ]噻唑-3-乙酸酰肼开始合成了4-4-噻二唑（4a – c）。新合成的化合物的特征在于IR，11 H NMR，质量和元素分析。测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。通过微肉汤稀释技术评估化合物的抗微生物活性。还评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv（ATCC 27294）的抗结核活性。初步结果表明，某些化合物显示出有希望的抗菌活性。
• Synthesis and primary cytotoxicity evaluation of new imidazo[2,1-b]thiazole derivatives
  作者：Elif Gürsoy、Nuray Ulusoy Güzeldemirci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.012

  日期：2007.3

  A series of arylidenehydrazides (3a-3i) were synthesized from [6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid hydrazide. The structures of new compounds were determined by analytical and spectral (IR, (1)H NMR, (13)C NMR, EIMS) methods. The synthesized compounds (3a-3i) were evaluated in the National Cancer Institute's 3-cell line, one dose in vitro primary cytotoxicity assay. Compounds 3a-3c

  由[6-（4-溴苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]乙酸酰肼合成了一系列芳基酰肼（3a-3i）。通过分析和光谱（IR，（1）H NMR，（13）C NMR，EIMS）方法确定新化合物的结构。合成的化合物（3a-3i）在美国国家癌症研究所的3细胞株中进行了一次剂量的体外原代细胞毒性试验。将通过该测定法中的活性标准的化合物3a-3c，3h和3i自动排定，以针对全组的60种人类肿瘤细胞系进行评估，其浓度至少为5倍，稀释度为10倍。化合物3c对前列腺癌细胞系表现出最显着的作用（PC-3，log（10）GI（50）值<-8.00）。
• Imidazo[2,1-b]thiazole derivatives. XI. Modulation of the CD2-receptor of human T trypsinized lymphocytes by several imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：S Harraga、L Nicod、JP Drouhin、A Xicluna、JJ Panouse、E Seilles、JF Robert

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90101-5

  日期：1994.1

  About 40 substituted imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in order to study their in vitro immunological effect on the modulation of the expression of human T trypsinized lymphocytes by the CD2 receptor. A synthetic program was developed to introduce either an oxygenated function, such as ester (11, 14), acid (12) and arylketonic groups (9, 13, 15), or two groups, such as an aryl and an ester (1, 6, 8), an acid (3, 7) or a hydrazide (2). These compounds were examined by an E-rosette-forming-cell test, and display a positive drug efficacity index, suggesting a regeneration effect on the expression of CD2 receptors. The following structural parameters are favourable: an aryl moiety on the C-6 with a methoxy or nitro group; and an ethyl ester on the C-3, a double bond to the 2,3-position (the 5,6-position is ineffective). Acid and hydrazide functions or the loss of phenyl group on the C-6 decrease this activity. If the aryl group is on the C-3 or C-2 side chain, the activity is weaker and more so for the latter. However, the most interesting derivatives are less immunostimulating than levamisole hydrochloride.
• Design and synthesis of novel Imidazo[2,1-b]thiazole derivatives as potent antiviral and antimycobacterial agents
  作者：Elif Gürsoy、Efe Doğukan Dincel、Lieve Naesens、Nuray Ulusoy Güzeldemirci

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103496

  日期：2020.1

  A series of novel acyl-hydrazone (4a-d) and spirothiazolidinone (5a-d, 6a-d) derivatives of imidazo[2,1-b]thiazole were synthesized and evaluated for their antiviral and antimycobacterial activity. The antituberculosis activity was evaluated by using the Microplate Alamar Blue Assay and the antiviral activity was evaluated against diverse viruses in mammalian cell cultures. According to the biological

  合成了一系列新的咪唑并[2,1-b]噻唑的酰基腙（4a-d）和螺噻唑烷酮（5a-d，6a-d）衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗分枝杆菌活性。使用 Microplate Alamar Blue Assay 评估抗结核活性，并针对哺乳动物细胞培养物中的多种病毒评估抗病毒活性。根据化合物的生物活性研究，5a-c 显示出有希望的抗结核活性，6d 被发现对柯萨奇 B4 病毒有效，5d 被发现对猫冠状病毒和猫疱疹病毒有效。因此，获得的结果表明，5a-d 和 6d 因其简单的合成和相关的生物活性而成为未来药物开发的主要结构。