4-hydrazinoquinolin-2(1H)-one | 206116-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydrazinoquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Hydrazinylquinolin-2(1H)-one；4-hydrazinyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 206116-81-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD13179467
• 分子量: 175.19
• InChiKey: FNHSKJJZSLFYAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C
• 沸点：
  469.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydrazinoquinolin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl-2-((Z)-4-oxo-2-(2-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)hydrazono)-3-phenyl thiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型 4-噻唑烷酮/喹啉-2-ones 支架：作为潜在脲酶抑制剂的设计、合成、对接研究和生物学评价

  摘要：

  合成了两个系列的 6-取代 2-喹诺酮 4-噻唑烷酮衍生物3a-i和4a-c。目标化合物的结构经核磁共振、质谱和红外光谱以及元素分析等不同光谱证实。所有设计的最终化合物都表现出不同程度的脲酶抑制活性，IC 50值为0.46-27.1 μM，而标准硫脲的IC 50值为21.9 ± 0.89 μM。化合物3b、3d和3e显示出出色的脲酶抑制潜力，IC 50值分别为 0.92±0.17、0.74±0.14 和 0.46±0.04 μM，远优于标准硫脲。这些化合物的结合相互作用通过分子对接研究得到证实；最活跃的化合物显示出完整的叠加和类似的结合模式，并与参考构成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130845
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-hydrazinoquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Identification and molecular modeling of new quinolin-2-one thiosemicarbazide scaffold with antimicrobial urease inhibitory activity

  摘要：

  一系列6-取代的喹啉-2-酮硫脲6a–j已被合成。目标化合物的结构通过不同的光谱和元素分析得到证实。所有设计的最终化合物分别对产生脲酶的R. mucilaginosa和Proteus mirabilis细菌作为真菌和细菌病原体的体外活性进行了评估。此外，所有化合物在体外采用杯盘扩散法作为潜在的脲酶抑制剂进行了测试。化合物6a和6b活性最强，分别为（IC50 = 0.58 ± 0.15和0.43 ± 0.09μM），与先导化合物I（IC50 = 1.13 ± 0.00μM）相比。此外，设计的化合物通过Open Eye®软件对接入脲酶蛋白（ID：3LA4和ID：4UBP），以正确理解配体-受体相互作用。对接结果显示，设计的化合物可以通过多个强氢键与酶的活性位点相互作用。此外，还描述了化学结构的快速叠加分析，以理解合成的化合物作为脲酶抑制剂的3D QSAR。结果强调了直接连接到6-取代喹诺酮部分的极性硫脲作为有前途的抗菌脲酶抑制剂的重要性。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10021-0

文献信息

• Autoxidation of 4-Hydrazinylquinolin-2(1H)-one; Synthesis of Pyridazino[4,3-c:5,6-c′]diquinoline-6,7(5H,8H)-diones
  作者：Sara M. Mostafa、Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Esraa M. Osman、Stefan Bräse、Martin Nieger、Mahmoud A. A. Ibrahim、Asmaa H. Mohamed

  DOI：10.3390/molecules27072125

  日期：——

  An efficient synthesis of a series of pyridazino[4,3-c:5,6-c′]diquinolines was achieved via the autoxidation of 4-hydrazinylquinolin-2(1H)-ones. IR, NMR (1H and 13C), mass spectral data, and elemental analysis were used to fit and elucidate the structures of the newly synthesized compounds. X-ray structure analysis and theoretical calculations unequivocally proved the formation of the structure. The

  通过 4-hydrazinylquinolin-2( 1H ) -ones 的自氧化，实现了一系列哒嗪并[4,3- c : 5,6- c ']二喹啉的有效合成。IR、NMR（1 H 和13 C）、质谱数据和元素分析用于拟合和阐明新合成化合物的结构。X射线结构分析和理论计算明确地证明了结构的形成。还讨论了该反应的可能机理。
• New quinoline-2-one/pyrazole derivatives; design, synthesis, molecular docking, anti-apoptotic evaluation, and caspase-3 inhibition assay
  作者：Ashraf A. Aly、Samia M. Sayed、El-Shimaa M.N. Abdelhafez、Sara Mohamed Naguib Abdelhafez、Walaa Yehia Abdelzaher、Mohamed A. Raslan、Amira E. Ahmed、Khaled Thabet、Ahmed A.M. El-Reedy、Alan B. Brown、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103348

  日期：2020.1

  cells while compound 6e showed dilated blood vessels with more apoptotic cells if compared with NAC. Caspase-3 inhibition assay revealed that compounds 6a, 6b and 6d weaken caspase-3 expression to an extent higher than NAC (1.063, 0.430, 0.731 and 1.115, respectively). Docking studies with caspase-3 revealed that most of the tested compounds showed good binding with the enzyme especially for compound

  我们报告了新的喹啉-2-一/吡唑杂化物的合成及其抗凋亡活性。使用N-乙酰半胱氨酸（NAC）作为抗凋亡参考，研究了减少I / R诱导的大鼠结肠组织损伤的效果。与模型组相比，化合物6a，6c和6f的氧化应激参数MDA，SOD，GSH和NOx表现出显着改善，并且比参考NAC（N-乙酰半胱氨酸）更大，而化合物6d和6e与模型组相比显示出较弱的抗氧化活性。参考NAC。此外，与模型组相比，化合物6a，6c和6f显示出炎性介质TNFα和CRB的降低显着大于NAC，尤其是化合物6c，其与conc 2.13mg / dL的NAC相比发现CRB为1.90（mg / dL）。此外，对所有目标化合物进行了结肠组织病理学研究，结果表明，与NAC相比，化合物6a和6f的H＆E切片显示明显的正常结肠细胞，而化合物6e显示的血管扩张，凋亡细胞更多。Caspase-3抑制分析表明，化合物6a，6b和6d减弱caspase-3的表达的程度高于NAC（分别为1
• 13H-benzo[6-7]indolo[3,2-c]quinolines (B[6,7]IQ): optimization of their DNA triplex-specific stabilization properties
  作者：Philippe Schmitt、Jian-Sheng Sun、Thérèse Garestier、Claude Hélène、Chi Hung Nguyen、David S. Grierson、Emile Bisagni

  DOI：10.1039/b001318h

  日期：——

  The triple helix stabilization property of 13H-benzo[6-7]indolo[3,2-c]quinoline was significantly improved by changing the electron-donor acceptor properties of the substituent at position 10 or 11.

  通过改变在10位或11位取代基的电子供体-电子受体特性，13H-benzo[6-7]indolo[3,2-c]quinoline的三重螺旋稳定性显著提高。
• Synthesis of 13<i>H</i>-Benzo[6,7]- and 13<i>H</i>-Benzo[4,5]indolo[3,2-<i>c</i>]- quinolines: A New Series of Potent Specific Ligands for Triplex DNA
  作者：Chi Hung Nguyen、Christophe Marchand、Stéphane Delage、Jian-Sheng Sun、Thérèse Garestier、Claude Hélène、Emile Bisagni

  DOI：10.1021/ja971707x

  日期：1998.3.1

  1H)-one and 6-methoxy-1 (and -2) -tetralones led to the expected cyclized intermediates. After complete aromatization, these compounds were transformed by phosphorus oxychloride giving 6-chloro-10-methoxy-13H-benzo[6,7]- (and 6-chloro-9-methoxy-13H-benzo[4,5]-) indolo[3,2-c]quinolines. Usual substitution by various diamines provided derivatives of these p...

  寡核苷酸与双螺旋 DNA 的寡嘧啶·寡嘌呤序列结合后形成的三螺旋复合物可以通过插入配体如苯并吡啶并吲哚衍生物来稳定（Mergny 等人，Science 1992, 256, 1681）。基于分子模型研究，预测通过扩展芳环系统的尺寸可以在嵌入剂和碱基三联体之间实现更好的堆叠相互作用。在这里，我们描述了五环芳族分子的合成，这些分子表现出与三重结构的高度选择性结合。由 4-肼基喹啉-2(1H)-one 和 6-甲氧基-1 (和 -2)-四氢萘酮产生的腙的热费歇尔吲哚化导致预期的环化中间体。完全芳构化后，这些化合物通过磷酰氯转化得到 6-氯-10-甲氧基-13H-苯并[6,7]-（和 6-氯-9-甲氧基-13H-苯并[4,5]-）吲哚[3,2 -c]喹啉。通常被各种二胺取代提供了这些 p...
• Design, synthesis and antimicrobial activity of novel quinoline-2-one hybrids as promising DNA gyrase and topoisomerase IV inhibitors
  作者：Mohammed A.I. Elbastawesy、Fatma A.M. Mohamed、Islam Zaki、Mohammed Issa Alahmdi、Seham S. Alzahrani、Hayat Ali Alzahrani、Hesham A.M. Gomaa、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134902

  日期：2023.4

  the most potent compounds achieving (MIC of 0.075, 0.018, 0.018 µg/ml) against B. subtilis, E. coli and S. aureus, respectively, comparable to ciprofloxacin. Moreover, in vitro E. coli topoisomerase IV and DNA gyrase inhibitory activity have been also assigned. 6c showed IC50 of 280± 30 nM, 17.50 ± 1.50 µM against reference Novobiocin with 170 ± 20 nM and 11± 2 µM, respectively.

  设计并合成了一系列新的喹啉-2-一席夫碱杂化物。它们的结构已通过 1H NMR、13C NMR、质量和元素分析确定。筛选所有化合物的抗微生物活性并确定最小抑制浓度。化合物6c是对枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌最有效的化合物之一（MIC 分别为 0.075、0.018、0.018 µg/ml），与环丙沙星相当。此外，还指定了体外大肠杆菌拓扑异构酶 IV 和 DNA 促旋酶抑制活性。6c显示 IC 50分别为 280± 30 nM、17.50 ± 1.50 µM 和参考新霉素，分别为 170 ± 20 nM 和 11± 2 µM。